Федеральная секретная служба под руководством Пинкертона сняла для своего штаба дом на 1-й улице. После разгрома у Манассаса стало ясно, что перед правительством стоит серьезная проблема подавления шпионов Юга. Но генералу Мак-Клелланну хотелось, чтобы Аллан Пинкертон сопровождал его в качестве штабного офицера и руководителя новой секретной службы. Вероятно, штаб Мак-Клеллана притягивал к себе шпионов, как магнит. Однако Вашингтон оставался более опасной зоной, где обнаружить шпионов было ещё труднее и где они могли принести больше вреда. Если не сам Пинкертон, то главнокомандующий должен был это понимать.

Вскоре новая федеральная секретная служба показала все свои возможности в отношении одного весьма опасного агента Конфедерации. Тогдашний помощник военного министра Скотт посетил Пинкертона, чтобы указать ему на враждебную деятельность миссис Розы Гринхау, проживавшей в столице на углу 13-й и 1-й улиц. Вдова, слывшая богатой женщиной, была агентом мятежников, причем даже не пыталась прикрыть свое сочувствие Югу хотя бы показным нейтралитетом.

В одном из многочисленных докладов генералу Мак-Клеллану Пинкертон говорил о подозрительных лицах, имеющих "доступ в золоченый салон аристократических предателей". Столь презрительно охарактеризованная привилегия принадлежала миссис Гринхау по естественному праву и базировалась на её получившей широкую известность фразе, что она "не любит и не почитает старого звездно-полосатого флага", а видит в нем лишь символ "аболиционизма - убийств, грабежа, угнетения и позора".

Свою шпионскую деятельность она начала в апреле 1861 года, а в ноябре того же года военное министерство и Аллан Пинкертон были сильно обеспокоены её непрерывным пребыванием в столице. Помощник министра Скотт утверждал, что Роза Гринхау - опаснейшая шпионка, легкомысленно пренебрегающая маскировкой своих откровенных высказываний. И как только Аллан Пинкертон и некоторые его агенты начали вести наблюдение за этой дамой, они обнаружили не только справедливость этого утверждения, но и неопровержимые доказательства измены одного федерального чиновника, которого она открыто старалась завербовать.

Окна квартиры Гринхау были расположены слишком высоко, поэтому, чтобы что-нибудь увидеть с тротуара, сыщики Пинкертона обычно снимали обувь и становились на плечи друг другу. Слежка, проводимая по такому "гимнастическому" методу, принесла обильные плоды, и в скором времени миссис Гринхау угодила в тюрьму Олд-Кэпитал.

Аллан Пинкертон попытался использовать фешенебельную квартиру миссис Гринхау как ловушку. К его большому удивлению, в день ареста миссис Гринхау на её квартиру не пришел ни один человек, хотя бы сколько-нибудь замешанный в интригах Юга. Агенты секретной службы, томясь в засаде, тщетно дожидались их появления, ибо восьмилетняя дочь миссис Гринхау залезла на дерево и оттуда кричала всем знакомым ей лицам: "Маму арестовали!.. Мама арестована!.. ".

Благодаря давлению, оказанному многочисленными друзьями, Розе Гринхау удалось избежать военного суда или даже длительного заточения. Напротив, вскоре ей разрешили отбыть в Ричмонд на пароходе, защищенном флагом перемирия.

Тем временем Тимоти Уэбстер состязался с Алланом Пинкертоном в подвигах контрразведки: он ещё глубже проник в ряды сторонников Юга в Мэриленде, которые чувствовали себя "отрезанными" от своих южных единомышленников. Разыгрывая из себя заядлого мятежника, Уэбстер изображал каждую из своих дерзких поездок в Виргинию как подвиг, совершенный в пользу Юга и его приверженцев. Когда рьяный федеральный сыщик Мак-Фейл добился ареста Уэбстера в Балтиморе, Пинкертон лично допросил столь "подозрительного субъекта". Во время этой встречи было условлено, что Уэбстера, как мятежника, препроводят в форт Мак-Генри. Там ему дадут возможность бежать из-под стражи, а караульные солдаты получат приказ стрелять в воздух.

Так и произошло. Уэбстер вернулся в Балтимору глухой ночью, был встречен ликованием, оставался среди мятежников трое суток, а затем снова улизнул для доклада Аллану Пинкертону.

В начале второго года гражданской войны Тимоти Уэбстер достиг полного расцвета своей карьеры. Когда молодой человек по фамилии Камилер, известный сторонник Юга в округе Леонардстаун, рискнул пересечь реку Потомак, его тотчас же арестовали по подозрению в шпионаже. Одного слова Уэбстера, сказанного начальнику тюрьмы, куда посадили Камилера, было вполне достаточно для его освобождения.

Здоровье Уэбстера к тому времени пошатнулось; одно время он болел ревматизмом, приступы которого долго его мучили.

Вскоре должен был начаться поход Мак-Клеллана на полуостров. Секретная служба бросила все свои силы для выяснения численности гарнизона и системы обороны Ричмонда. Уэбстер внезапно замолчал - от него не поступало никаких сведений, хотя срок получения очередного донесения давно миновал. И Аллан Пинкертон принял решение, которое привело к гибели Уэбстера. Два федеральных агента. Прайс Льюис и Джон Скалли, вызвались проникнуть в Ричмонд и попытаться наладить связь с Уэбстером.

В это время тяжело больной Уэбстер находился в Ричмонде; он страдал острым суставным ревматизмом и не мог даже встать с постели. Скалли и Льюис увиделись с ним в гостинице, где за ним нежно ухаживала миссис Лоутон и заботилось местное население. Новоприбывшие, как и опасался Уэбстер, были немедленно взяты под наблюдение. Обоих агентов Аллана Пинкертона заподозрили в шпионаже, внезапно заключили под стражу и пригрозили им виселицей.

Под влиянием сильнейшего давления, а также необходимости сделать выбор между повешением и полным признанием, Скалли сломался. После этого решил быть откровенным с начальником полиции и Льюис. Оба они стали главными свидетелями на процессе Уэбстера. Накидывая своими показаниями петлю на шею Уэбстера, они спасали от смертной казни себя. В итоге к повешению был приговорен только Уэбстер.

Генерал Мак-Клеллан был сильно взволнован, получив известие о постигшей Уэбстера судьбе. По предложению Мак-Клеллана Аллан Пинкертон спешно выехал в Вашингтон, чтобы любым видом официального вмешательства побудить Ричмонд отсрочить казнь. Президент Линкольн согласился созвать заседание кабинета министров и попытаться что-то сделать для человека, которому правительство было столь многим обязано. Военный министр Стэнтон заявил, что применит все имеющиеся в его распоряжении средства для спасения Уэбстера; что касается Скалли и Льюиса, предавших Уэбстера ради спасения собственной шкуры, они не заслуживают официального заступничества.

Решено было отправить телеграфом и на специальном судне обращение к руководителям южан, в котором указывалось на снисходительное отношение федеральных властей к их сторонникам и напоминалось, что многие из них, вроде миссис Розы Гринхау, после недолгого заключения были освобождены; что никто из обвинявшихся в шпионаже в пользу южан не был судим как за преступление, наказуемое смертной казнью, и не приговаривался к смерти. Южанам давалось понять, что если они казнят Уэбстера, федеральное правительство за него отомстит.

В это время все тюрьмы на Севере были переполнены сторонниками Юга; строгий военный режим в отношении мятежников дал бы президенту южан Дэвису Джефферсону представление о конкретных репрессивных мерах, которые правительство предпримет против мятежников, если Уэбстера, Скалли и Льюиса повесят. Но сообщение военного министра было составлено в таких дипломатичных выражениях, что политические руководители мятежников истолковали его как разрешение следовать по намеченному ими пути без особой опаски, в полном соответствии с тактикой их генералов. Так они и поступали до тех пор, пока борьбу против них не возглавили смелые полководцы Грант и Шерман.

Тем временем Мак-Клеллан медленно продвигался к Ричмонду и был всего в 4 милях от него, когда десант Гаррисона вынудил его отступить. Мак-Клеллан был американским наблюдателем в Крымской войне 1854-1855 годов. Видимо, та война и научила Клеллана осторожности.