В конце февраля газеты раструбили на весь мир сенсационноую новость: Ди Каприо собрался жениться. В качестве невесты называлась 20-летняя бразильская топ-модель Гизелла Бадхен (час съемок - 7 тысяч долларов). Познакомился с ней актер случайно, просматривая в 1998 году один из модных журналов. Влюбившись в модель едва не с первого взгляда, Ди Каприо выкроил в своем плотном графике съемок несколько дней и отправился в Рим, где в то время работала Гизелла. Ди Каприо проторчал там целую неделю, пытаясь очаровать девушку, но она оказалась неприступной. Дело в том, что на тот момент у девушки уже был бойфренд - коллега по подиуму Скотт Барнхилл, а иметь сразу двух мужчин Гизелле не позволяла вера (она строгая католичка). В итоге, завоевать сердце девушки Ди Каприо тогда не удалось.
В апреле 2000 года судьба вновь свела молодых людей вместе, на этот раз на территории Ди Каприо - на голливудской тусовке. К тому моменту сердце Гизеллы уже было свободно, поэтому ухаживания звезды она восприняла как должное. В октябре актер подарил ей платиновое обручальное кольцо, в декабре - девушка переехала в семимиллионный особняк Ди Каприо в Малибу. Казалось, не за горами и свадьба, как вдруг все расстроилось. Виной тому стала Гизелла, которая приняла предложение рекламировать нижнее белье, а точнее, навороченный бюстгальтер стоимостью в 15 миллионов долларов (на лифчике имеются 13 тысяч драгоценных камней, в том числе уникальные тайские рубины общим весом в 300 карат). Говорят, Ди Каприо был категорически против участия возлюбленной в этой рекламе (не хотел, чтобы на прелести девушки глазели посторонние), но та его мнение проигнорировала. Причем аргументировала это весьма убедительно: "Я же не закатываю истерик, когда Лео снимается в постельных сценах с другими женщинами". В итоге молодые разругались вдрызг и на какое-то время разлетелись в разные стороны.
Размолвка длилась недолго - всего несколько недель. Уже в начале 2001 года Ди Каприо первым сделал шаг к примирению. После этого влюбленные уехали в Лондон, где практически не вылезали из гостиничного номера отеля "Беркли". Дирекция отеля по их просьбе оставила пустыми и два соседних номера - чтобы не было лишних глаз и ушей. Однако папарацци все равно узнали об этом. Как писали лондонские газеты, в отличие от своей невесты, которая была элегантна и подтянута (а грудью Гизеллы вообще восхищаются все, в модельном мире ее так и зовут - "Мисс Бюст"), Ди Каприо выглядел не важно: за последнее время он поправился на 12 килограммов из-за неумеренного потребления мучного. В основном пиццы, которую он поглощает едва не тоннами.