В сентябре 1957 года агент Джека Байрон Гриффит подыскал для своего клиента подходящую работу - главную роль в фильме о трудных подростках "Плачь, детоубийца". Продюсер фильма Дэвид Комаровский встретился с Джеком и попросил его прочитать один из монологов в сценарии. Увиденное продюсеру понравилось. А после того как он позвонил учителю Джека по театральной студии Джефу Корри и тот отозвался о своем ученике как об очень талантливом, все сомнения отпали. Так Джек дебютировал в кино, да еще в главной роли. И хотя фильм получился слабым - Джек несколько раз ходил на его премьеру летом 1958 года и чрезвычайно гордился собой.
В 1959 году Джек сменил место жительства: из крохотной квартирки, которую он делил с приятелем, переехал в арендованный им дом в центре Голливуда, на углу Фаунтейн и Гарднер. Тогда же он снялся еще в двух фильмах: "Слишком молод, чтобы умереть" и "Магазинчик ужасов". Но роли были небольшие. Затем были еще два фильма: "Конный завод Лониган" и "Бешеная езда" (в последнем у Джека была самая большая роль из четырех перечисленных фильмов - вожак банды подростков Джонни Варрон). К моменту выхода на экраны "Езды" - весной 1960 года - роман Джека и Джорджины закончился. Причем по вполне прозаической причине: девушка хотела иметь семью, а юноша нет. Как вспоминает сама Джорджина: "Я ушам своим не поверила, когда он сказал, что не собирается жениться. До этого я всегда думала, что у нас полное взаимопонимание. Я не сомневалась, что все утрясется и мы поженимся; если не сейчас, то когда-то потом. Он сказал решительно: "Нет". Я предложила: "Что ж, давай не будем больше встречаться", и мы какое-то время не виделись друг с другом".
Чуть позже друзья предпримут попытку помирить бывших любовников, устроив для них совместный пикник. Однако из этого ничего не выйдет. Джек сообщит Джорджине, что у него появилась другая возлюбленная. Речь шла о красивой актрисе Сандре Найт, которая была уже известна как исполнительница главной роли в фильме "Грозовой перевал". С Джеком они познакомились, когда вместе учились на актерских курсах Мартина Ландау в середине 60-го. Узнав об этом, Джорджина выскочила замуж за актера Дейла Уилборна. Она, видимо, хотела отомстить этим Джеку, но насолила только себе - ее брак просуществовал чуть больше месяца. Что касается Николсона, то он продолжал встречаться с Сандрой около года, пока наконец в июне 1962 года они не приняли решение пожениться. Жить молодожены стали в обшитом вагонкой домике на Лексингтон, неподалеку от холостяцкой квартиры Джека на Фаунтейн-авеню.
Не стояла на месте и творческая карьера Николсона. В 1961 - 1962 годах он снялся еще в четырех фильмах. В двух лентах короля ужастиков класса "В" Роджера Кормана ("Ворон", "Ужас"), а также в фильмах "Многострадальная земля" Джона Бушелмана и "Остров грома" Джека Ливуда (сценарий к последнему написал сам Николсон и его приятель Дон Девлин). Однако эти фильмы нельзя было отнести к разряду удачных (тот же Корман снимал свои ленты за одну-две недели). Как позднее признается сам Николсон: "Я стараюсь не вспоминать о своих первых фильмах, мне это неприятно. Единственное, что я в них вижу, - молодой парень пытается прорваться на экран, пытается сделать актерскую карьеру, больше в них ничего нет, одни только боязливые, робкие, неприкрытые, отчаянные амбиции..."
Летом 1963 года, когда Николсон снимался в Гвадалахаре в длинном и занудном фильме "Лейтенант Палвер", пришла печальная весть - умерла его мать-сестра Джун. Ей было всего 53 года, она умерла от опухоли мозга. Незадолго до смерти Джек был у нее в больнице, но Джун, зная, что скоро умрет, не призналась ему в том, что она его мать. Можно только догадываться, каких сил ей это стоило. По трагическому совпадению, за год до этого умер муж Джун бывший летчик Марри Холли, причем тоже от опухоли мозга. И Джеку пришлось стать отцом двум детям своей матери-сестры. Кроме этого, у них с Сандрой родилась собственная дочь Дженнифер.
Еще в конце 50-х Николсон впервые попробовал марихуану, а в начале 60-х основательно подсел на гашиш. Затем наступила очередь чрезвычайно популярного в молодежной среде наркотика ЛСД (диэтилаид дизергиновой кислоты). Причем Джек стал упортеблять его не только ради "улета", но и по другой причине - наркотик помогал ему бороться с ускоренным семяизвержением. Николсон позднее признается, что у него были проблемы в этой области и он очень из-за них страдал. По его словам: "Это продолжалось примерно до двадцати шести лет. Вроде все идет прекрасно, но не успеешь начать, как тут же кончаешь. Очень тяжело дойти до второго оргазма и при этом сохранить эрекцию... Почему-то в сексуальных отношениях я как бы отождествлял женщину с матерью - авторитарной женской личностью (напомним, что его матерью считалась бабушка. - Ф. Р.). А потому чувствовал себя неадекватно в сложившейся ситуации: маленьким и неопытным. Я чересчур увлекался мастурбацией..."
В 1965 году Николсон снялся в двух удачных фильмах: вестернах "Стрельба" и "Верхом на смерче" (в последнем Николсон выступает и как автор сценария). В мае 1966 года оба фильма демонстрировались во внеконкурсной программе Каннского кинофестиваля и заслужили хороший прием. Николсон специально приехал в Канны, чтобы присутствовать на премьерах, а также отдохнуть от семейных неурядиц - у них с Сандрой были напряженные отношения. Они тогда часто ссорились. Жену, например, выводило из себя то, что муж вместо того, чтобы заниматься ею по ночам, корпел над сценариями. Их громкая ругань раздавалась далеко за пределами их дома, будя спящих соседей. Была и другая причина: Сандра все чаще стала подозревать мужа в изменах. Судя по всему, ее подозрения не были лишены оснований. Например, когда Николсон летом 1965 года снимался на Филиппинах в фильме "Побег в неистовство" (по его же сценарию), он только и делал, что в свободное время пользовался услугами местных проституток, которые отдавались чуть ли не даром. Как будет вспоминать администратор фильма Джек Ливуд, они с Николсоном играли в забавную игру - трахали одних и тех же женщин, передавая их друг другу как эстафетную палочку. То же самое происходило и во время поездки Николсона в Париж. Короче, он усиленно наверстывал в сексе то, что упустил в юности. В итоге в апреле 1967 года Джек и Сандра разошлись, а в августе следующего года оформили развод. Причем в решении суда от 8 августа Николсону предъявлялось обвинение в "чрезвычайной жестокости". Согласно решению суда, их 4-летняя дочь Дженнифер осталась с матерью, которой также достался "Мерседес" 1959 года. Николсону перепал новенький "Фольксваген", но он должен был ежемесячно выплачивать 300 долларов на воспитание ребенка и 150 долларов в качестве алиментов. Супруги расстались враждебно, хотя Сандра разрешала бывшему мужу встречаться с дочерью в оговоренные судом сроки. Чуть позже она повторно вышла замуж и уехала из Калифорнии.