В конце 80-х - начале 90-х активность Делона в кино заметно спала - он снимался в одном-двух фильмах в год. Среди них: "Переход" (1986), "Не будите спящего полицейского" (1988), "Новая волна", "Танцевальная машина" (оба - 1990), "Возвращение Казановы" (1992), "Преступление" (1993), "День и ночь" (1997) и др.
25 ноября 1990 года Розали родила Делону дочь, которую назвали Анной. Спустя четыре года у них родился еще один ребенок - сын Ален-Фабьен. Все французские газеты писали тогда, что Делон наконец-то нашел женщину, с которой, видимо, и доживет до глубокой старости. Однако безоблачным этот союз назвать, конечно же, нельзя. В августе 1997 года в газетах появилось сообщение, что Делон и Розали разводятся. Писалось, что инициатором этого шага выступила Розали, которой надоела деловая активность ее мужа. Дескать, он только и делает, что мотается по миру, а она сидит в четырех стенах и одна воспитывает двоих детей. Доколе? Розали решила оформить развод (несмотря на то, что брак был гражданский, через 10 лет совместной жизни по французским законам он приравнивается к настоящему) и в качестве законных требований назвала следующие: опекунство над двумя детьми должно принадлежать матери, а Делон должен выплачивать ежемесячные алименты в сумме 50 тысяч франков (10 тысяч долларов) на каждого ребенка в отдельности. Едва Делон узнал об этих требованиях, как он тут же бросился уговаривать свою гражданскую жену пойти на попятную. Неизвестно, какие доводы он приводил, однако конфликт удалось уладить полюбовно - Розали с детьми остались при Делоне.
Осенью 1998 года Делон оказался втянут в эпицентр еще одного скандала - на этот раз книжного. Некий журналист и автор 9 книг Бернар Виоле представил парижскому издательству "Грассэ" 18-страничный план будущей биографии актера. Редактор издательства, ознакомившись с проектом, сочла за благо переправить его адвокатам звезды. А те в свою очередь подали в суд на журналиста. Почему? Дело в том, что адвокаты нашли в 18-страничном тексте аж 14 случаев нарушения неприкосновенности частной жизни и 31 ложное утверждение (в своей книге Виоле упоминал про возможные гомосексуальные контакты Делона, про его связи с мафией и т. д.). Дело было передано в суд, где Делон потребовал запретить Виоле издавать его книгу, а также заплатить актеру за нанесенный моральный ущерб 400 тысяч франков. Но суд счел эти претензии необоснованными. В сентябре 2000 года книга Виоле "Тайны Делона" увидела-таки свет.
Весной 1998 года на экраны Франции вышел очередной фильм с участием Делона - боевик "Один шанс на двоих", где в паре с другой французской звездой - Жаном-Полем Бельмондо - Делон лихо расправляется с русской мафией, орудующей на Лазурном берегу. Прямо скажем, фильм так себе. И это не просто субъктивное мнение. За месяц проката во Франции ленту посмотрело меньше миллиона французов (для сравнения: на "Титаник", который демонстрировался в эти же дни, пришло в 20 раз больше зрителей). Видимо, поэтому вскоре после выхода фильма на экраны Делон сделал официальное заявление, что уходит из большого кинематографа. Дескать, все, что нужно, я уже сказал.
В начале 2001 года появились сообщения, что после нескольких лет простоя Ален Делон вновь возвращается в кинематограф. Правда, в телевизионный. Газеты писали, что актер начал сниматься в сериале "Фабио Монтале" из трех частей, где должен сыграть роль инспектора полиции Монтале. Отмечалось, что наследники прав писателя Жана-Клода Иццо, по мотивам детективов которого снимается фильм, были категорически против кандидатуры Делона на эту роль (в книге Монтале является приверженцем анархизма, а Делон по взглядам консерватор), но тех удалось уломать, заплатив немалые откупные. Практически весь костяк съемочной группы был составлен из давних друзей Делона (например, режиссер Хозе Пинейро снимал Делона в "Слове полицейского").
Весной того же года во французской прессе прошла информация о том, что сын Делона Энтони ищет пути к примирению с отцом. С тех пор как отец и сын крупно поссорились из-за общей торговой марки, минуло уже много лет. Однако их отношения по-прежнему оставляли желать лучшего. За эти годы Энтони снялся в двух десятках картин (лучшая из них - "Хроника объявленной смерти" Франческо Рози), играл в театре, снимался на телевидении. Он удачно женился, и в конце 90-х у него родилась дочь Лу (кроме этого, Энтони усыновил двух детей жены от первого брака), которых родной дедушка Ален ни разу не навестил. Вот почему в интервью популярному журналу "О ля!" Энтони заявил следующее: "Несмотря ни на что, я люблю своего отца. Мне хотелось бы восстановить то, что было разрушено. И для себя, и еще больше для Лу. Чтобы она узнала своего дедушку, чтобы получилась настоящая семья".