Половецкое войско из враждебного Всеволоду колена и тмутараканская дружина шли по черниговским сёлам и городкам, забирая все подчистую, сжигая те селения, где люди пытались оказать им сопротивление, защитить свои семьи и имение. Половцы сотнями вязали мужчин, женщин, детей, угоняли их на юг, на продажу.

Чернигов не сопротивлялся. Верные Всеволоду люди, княгиня с восьмилетним Мономаховым братом Ростиславом вслед за Всеволодом также ушли в Киев. В городе взяли верх сторонники Святославичей; они-то и открыли братьям городские ворота, встретили Олега как прирождённого и законного их владыку. Олег и вёл себя как владыка Чернигова. На глазах у всего города, не снимая доспехов, прошёл поклониться отцовскому гробу и помолиться в храме Спаса. Тут же принял знатных бояр, купцов и других горожан и обещал ям править по чести и справедливости, как было при отце, князе Святославе Ярославиче. И только после этого Олег занял покинутый Всеволодом княжеский дворец. Вновь детские безделицы вернулись в его палаты.

А половцы и Борисова дружина ещё шли по черниговской земле, грабя города, сёла и погосты, и стон стоял по всему Черниговскому княжеству. Отовсюду люди бежали в Чернигов под его крепостные стены, просили милостей и помощи у князя Олега, а он лишь мрачнел лицом, отворачивался. Тяжёлую плату уплачивала черниговская земля за восстановление на отцовском столе Олега Святославича. Писал летописец: «Олег же и Борис пришли в Чернигов, мня, что одолели уже, а земле Русской много зла сотворили, пролив кровь христианскую, за которую взыщет с них бог, и ответ дадут они за погубленные души христианские».

Весть о выходе братьев из Тмутаракани не застала врасплох Владимира Мономаха. Ожидая близкой войны, он послал гонцов за воями в Ростов и Суздаль, начал собирать смоленский полк и устраивать свою дружину. В кузнечной слободе до поздней ночи не прекращалась работа, горели горны, ковались новые мечи и брони, калились наконечники стрел, копий, дротиков, изготовлялись щиты, кольчуги. Тележники подновляли старые телеги и делали новые, готовили про запас колёсные оси и колёса, тиуны собирали в дорогу еству и питьё. И когда в начале сентября из Киева от великого князя Изяслава пришёл приказ немедля идти на помощь против мятежных братьев и половцев, смоленское войско было уже изготовлено.

Итак, война с Олегом, с братом и другом, с крёстным отцом его первенца, война, которая может стоить жизни им обоим. И избежать этом войны уже не может ни он, Мономах, привязанный к Изяславу и Всеволоду, ни Олег, за которым стоят Борис, Роман, половцы. А между двумя союзами лежат спорные города — Чернигов, Владимир-Волынский, другие столы, и отойти в сторону, отступиться — значит отдать их противнику, лишить себя и своих детей столов, земель, доходов.

Через несколько дней смоленская рать водою и сушей выступила к Киеву. Туда же стекались вой из Турова, Пинска и других городов. Не останавливаясь в Киеве, смоляне двинулись к Переяславлю. В «Поучении» писал позднее Мономах: «…из Смоленска же придя, пробился я сквозь половецкое войско с боем до Переяславля».

Пока собиралась русская рать из разных городов, Владимир прошёл через союзных Олегу половцев и вышел к Переяславлю. Этот город терять было нельзя, тогда бы Олег и Борис овладели всеми русскими городами к северо- и юго-востоку от Киева, переняли все пути в степь и оттуда уже грозили бы Киеву. Половцы же нацеливались вместе с тмутараканской ратью на черниговские земли, и выход Мономаха в обход их на Переяславль был для них неожиданным. Своим левым крылом они пытались заступить путь смоленскому войску, но Мономах, не останавливаясь для боя, не развёртывая своих сил, пронзил редкую в этом месте половецкую конницу.

С тех пор как Ярославичи решили совместно выступить против Олега, в Киеве шла спорая подготовка к походу.

Братья во всём действовали заодно. В тот августовский день между ними произошёл тяжёлый разговор. Изяслав лишь всплеснул руками, когда увидел перед собой валившегося с ног от усталости, посеревшего, в изорванных одеждах Всеволода. А тот, плача, обнял его со словами: «Ох, брат, брат!» Изяслав тоже обнял брата, усадил его на скамью, успокоил, сказал: «Не тужи, брат, чего только со мной не сключалось, сначала не выгнали ли меня и не разграбили моё имение? Не был ли я изгнан вами, своими братьями? Не скитался ли я по чужим землям, лишённый всего? И ныне, брат, не тужи. Если будет нам место в Русской земле, то обоим; если лишимся его, то оба же. Я же сложу за тебя голову свою».

Слёзы текли по впалым, покрытым сединой щекам Изяслава. Долго говорили братья, поминали былые свои грехи и чужие, клялись в верности друг другу до конца своих дней. Изяслав, как всегда, и постарев, продолжал верить в братские чувства. Всеволод холодным умом понимал — или они действительно объединятся с Изяславом до конца дней, либо изведут их Святославичи, и Всеслав, и подрастающие Ростиславичи, которые будут мстить за изгойство своего отца Ростислава Владимировича.

Наутро Изяслав приказал поднимать против Олега всю Русскую землю. Гонцы поскакали во все крупные города, к дружественным Всеволоду половцам. Как всегда, в стороне остались лишь Полоцк, где Всеслав зализывал свои раны, и Новгород.

В поход выступило объединённое русское войско, которое вели Изяслав с сыном Ярополком и Всеволод. Мономах должен был идти на Чернигов от Переяславля.

Гоня перед собой откатывающихся половцев, русские дружины подошли к Чернигову.

Олег и Борис в это время стремглав скакали в Тмутаракань за помощью, их гонцы направились в степь к половцам, приглашая их новые колена к войне с Ярославичами. А Чернигову двоюродные братья наказали держаться до последнего, ждать их прихода.

Черниговцы затворились наглухо. Они не шли ни на какие уговоры, не желали открывать ворота соперникам Олега, и тогда Ярославичи начали осаду города. Смоленская рать была послана братьями к восточным воротам города. Владимир смотрел, как его смоляне с приступными лестницами бегут к городским стенам, как на стене приготовились к смертному бою жители Чернигова, многих из которых за долгие дни пребывания в городе он знал в лицо, и ему снова становилось худо от этой необъяснимой и немыслимой людской ненависти, от того» что люди так быстро и просто переходят от мира к войне, от жизни к смерти…

А смоляне первыми из осаждавших взобрались на стены, смели оттуда черниговцев, сбили их на улицы внешнего, окольного города, бросились к восточным воротам, открыли их, и через них русская рать стала вливаться в Чернигов. Но черниговские вои и жители держались за каждый дом, каждый амбар, и трудно стало брать приступом эти многочисленные крепости.

Из сечи выскочил Ставка Гордятич, потный, разгорячённый, в запачканных кровью латах, он крикнул Мономаху: «Князь! Дозволь зажечь город. Так мы не возьмём его и за неделю». Мономах, вошедший уже на пред-воротную площадь и увидевший, как его дружинники валятся с ног, сбитые стрелами, летящими из-за домов, с крыш домов, гибнут в рукопашных схватках по подворьям, сказал: «Зажигай». И уже через несколько минут окольный город занялся большим пламенем, подожжённый сразу с нескольких концов.

Смоленская дружина выбиралась из этого огня, смотрела, как черниговцы бросают свои пылающие дома, бегут от них вдоль улиц к детинцу. Там, во внутреннем городе, собралось вскоре множество народа. Задыхаясь от тесноты, обдуваемые палящим зноем пожарища, они готовились к новой схватке с ратью Ярославичей.

Пожар стих через несколько дней. Весь внешний город выгорел дотла, и теперь Изяслав приказал взять приступом детинец. Уставшая и потерявшая многих воинов дружина Мономаха шла теперь сзади, а вперёд были выдвинуты воины Изяслава, Всеволода и Ярополка. Но не суждено было на этот раз пасть Чернигову: сторожи донесли, что от Тмутаракани идёт на помощь городу новое войско, что из степи двинулись к черниговским границам новые половцы, что хотят то и другие объединиться где-то неподалёку от Чернигова.

В тот же час Изяслав и Всеволод отвели рать от крепостной стены, перестроили её и двинулись к югу навстречу Олегу. Встретить его надо было ранее, чем тмутараканцы встретятся с половцами.