Нет сомнений, что с самого начала схватки двух монгольских правителей русские князья, располагавшие полной информацией о происходящем в Золотой Орде, осознали значение зарождающегося конфликта для монголо-русских отношений. Любая проблема в Золотой Орде могла означать ослабление монгольского контроля над Русью. Первым, кто извлек выгоду из новой ситуации, был сын великого князя Дмитрия Василий Московский, которого держали в Орде в качестве заложника. Осенью 1386 года он бежал с помощью некоторых дружественно настроенных к нему монгольских чиновников. Сначала он ушел в Молдавию, а потом, немецким путем, в Литву, где попросил зашиты у князя Витовта. Витовт в то время чувствовал себя ущемленным своим двоюродным братом, королем Польши Ягайло, и готовился восстать. В поисках союзников для будущей борьбы, он тайно вел переговоры с тевтонскими рыцарями. Теперь он решил использовать Василия для установления дружественных отношений с Москвой. Он пообещал Василию отдать ему в жены свою дочь Софию (тогда шестнадцати лет), когда для этого наступит благоприятный момент. Дав эту клятву, Витовт оказал Василию все возможные почести и помог вернуться в Москву через Полоцк. Василий появился в родном городе 19 января 1387 года, сопровождаемый несколькими литовскими князьями и боярами826.

Если бы положение Тохтамыша было более надежным, он, возможно, потребовал бы наказать Василия за побег. Однако хан не мог себе позволить быть суровым с Москвой, так как находился на пороге нового похода против Тимура. На этот раз Тохтамыш повел войска не в Закавказье, а через реки Волгу и Яик в Центральную Азию. Его план был напасть на Мавераннахр, сердце владений Тимура. Он сумел достичь Бухары, но не смог ее взять. После того, как его войска разорили все вокруг, он повернул назад.

Тимур, в свою очередь, вторгся в Хорезм и уничтожил процветающий город Ургенч, центр центральноазиатской торговли. Следующий шаг в этой битве гигантов, которые в своей ярости сносили все на своем пути, сделал Тохтамыш. В 1388 году он собрал огромную армию, в которую, согласно персидскому историку Шарафу ад-Дину, призвал воинов из всех народов улуса Джучи, включая русских, булгар, черкесов и аланов827. Она, по-видимому, включала соединения и московских и суздальских войск, первые под командованием князя Василия Московского, вторые – князя Бориса Суздальского и Нижегородского. Еще раз Тохтамыш глубоко вторгся в Центральную Азию. Не имеющий решающего значения бой произошел на берегах Сырдарьи ранней весной 1389 года; затем Тохтамыш повернул назад и отступил в Казахстан, чтобы реорганизовать армию. Двум сопровождавшим его русским князьям позволили вернуться домой.

Вскоре после возвращения Василия в Москву его отец – великий князь Дмитрий Донской – скончался (19 мая 1389 года). Три месяца спустя посол Тохтамыша князь Шихмат торжественно возвел Василия на престол Великого княжества Владимирского. Примерно в то же время три важных монгольских чиновника появились в Москве, выражая желание принять христианство и служить новому великому князю. Они, возможно, были старыми друзьями Василия, которые помогли ему бежать из Орды. Их окрестили в Москве при ликовании народа. Этот случай был весьма показательным. Он свидетельствовал, что многие представители монгольской знати чувствовали, что великий князь московский сидит в седле крепче, чем их собственный хан, и Москва более безопасное место для жизни, чем Сарай.

Авторитет Василия сильно укрепила женитьба на дочери Витовта Софии, а также возвращение в Москву митрополита Киприана. Оба этих события произошли в 1390 году. В это время Витовт находился в Пруссии для заключения союза с Тевтонскими рыцарями против Ягайло. Сближение с Василием было умелым дипломатическим ходом Витовта. Боясь оказаться между двух огней – Пруссией и Москвой – Ягайло был вынужден пересмотреть свое отношение к Витовту, и в 1392 году два двоюродных брата заключили соглашение, в котором Витовт признавался великим князем Литвы. После этого он немедленно разорвал отношения с рыцарями. Его отношения с Москвой, однако, некоторое время сохранялись дружественными.

В 1391 году борьба между Тохтамышем и Тимуром вступила в решающую стадию. Раздраженный опустошительными набегами Тохтамыша на Мавераннахр, Тимур решил пойти за своим противником в его собственные владения. В феврале 1391 года после тщательной подготовки он сосредоточил армию (говорят, из 200 000 человек) на Сырдарье и собрал курултай, который одобрил его планы, и на котором его военачальники получили последние наставления. В апреле армия достигла Сары-Су в Казахстане, где было достаточно воды, и остановилась на отдых. Осознавая историческую важность своего похода, Тимур приказал выбить на ближайшей скале запись о его здесь пребывании (28 апреля 1391 года)828.

Армия, которую Тимур вел в Казахстан, была страшной военной машиной829. Каждая деталь ее организации и вооружения основывалась или на лучших монгольских военных традициях, или на собственном предыдущем опыте Тимура. Хотя он следовал основным принципам десятичной системы военной организации и жесткой дисциплины, заложенными Чингисханом, Тимур ввел некоторые существенные новации и в стратегии, и в тактике. Среди прочего, он отвел важную роль пехоте. Чтобы его пешие воины могли выдерживать атаки конницы, он создал соединения опытных саперов. На поле битвы его пехота была хорошо защищена окопами, закрытыми огромными щитами. Вся армия делилась на семь соединений, два из которых составляли резерв, который главнокомандующий мог бросить в любом направлении в зависимости от хода сражения, чтобы поддержать или центр, или фланг. Центр теперь был много мощнее, чем в старых монгольских армиях, фактически мощнее, чем и в прежних собственных армиях Тимура.

В мае Тимур приказал своей армии организовать огромную охоту, частично чтобы пополнить запасы еды, частично чтобы дать своим офицерам и воинам последний урок. Охота была успешной и в том, и в другом отношении. Затем Тимур повел войско на север в район верхнего Тобола, где, по данным разведки, базировалась часть армии Тохтамыша. Однако к моменту, когда солдаты Тимура достигли Тобола, войска Тохтамыша отошли на запад к Яику. Было очевидно, что Тохтамыш так же желал избежать решительного сражения, как Тимур желал его дать. Пока Тимур поспешно следовал к Яику, Тохтамыш отступил еще раз; и только на средней Волге, в районе Самары, войска Тимура настигли основной лагерь своего врага. На сей раз организованное отступление для Тохтамыша было невозможно; он вынужден был принять сражение 18 июня 1391 года на берегах реки Кондурча, притока Соки (которая, в свою очередь, является восточным притоком Волги севернее современной Самары). Кровавая битва закончилась полным разгромом армии Тохтамыша. Сам Тохтамыш бежал с небольшой свитой. Победители захватили огромную добычу.

В отличие от принципов Чингисхана Тимур не пытался преследовать Тохтамыша за Волгой, по-видимому, больше не считая его опасным. Однако он согласился позволить двум значительным вождям из улуса Джучи, которые были с ним против Тохтамыша – князю Тимур-Кутлугу (внуку Урус-хана)830 и эмиру Едигею – покинуть его и отправиться в Кипчак, вероятно рассчитывая на их противодействие Тохтамышу в случае его попытки возвратиться. К концу года Тимур с триумфом вернулся в свою столицу Самарканд. Исключив опасность набегов Тохтамыша, он согласился на восстановление города Ургенча в Хорезме, который он разрушил тремя годами раньше.

Скоро стало ясно, что Тимур недооценил личность и возможности Тохтамыша. Хотя он потерял всю восточную часть улуса Джучи (на восток от Яика), он еще контролировал его западную часть, собственно Золотую Орду. Большая часть золотоордынских князей и знати сохраняла верность своему хану. Мы ничего не знаем о деятельности в этот период Тимур-Кутлуга и Едигея. По всей видимости, они еще не осмеливались открыто выступать против Тохтамыша.