Все годы тверского кризиса правителей Москвы беспокоила возможность интервенции Ольгерда. Они сочли разумным принять некоторые меры предосторожности, самой важной из которых – и оказавшейся весьма своевременной – была замена в 1367 году деревянных укреплений Кремля на каменные стены. Ольгерд, судя по всему, был готов напасть на Москву, когда князь Михаил появился при его дворе. Уже вскоре он вел на запад объединенную литовско-русскую армию. Ольгерд являлся мастером скрытных военных передвижений. Московская армия была застигнута врасплох, когда Ольгерд, по дороге разбив несколько небольших передовых отрядов московских войск, появился у новых кремлевских стен (ноябрь 1368 года). Хотя он не смог взять Кремль штурмом, его войска безжалостно разграбили селения вокруг Москвы. Это было первое вражеское нашествие, которое испытала Москва с 1293 года. Князь Михаил Микулинский, поддерживаемый Ольгердом, был признан великим князем тверским (Михаил II) – зловещее событие с точки зрения московских политиков. Удар для Москвы не был, однако, смертельным, и в 1370 году, пользуясь тем, что Ольгерд и его брат Кейстут сражались тогда с тевтонцами в Пруссии, московские войска опустошили тверское княжество. Великий князь тверской бежал в Литву и еще раз обратился к Ольгерду с мольбой о помощи.

Ольгерд снова появился у стен Москвы в декабре 1370 года, но опять попытка штурмовать Кремль ни к чему не привела. Тогда он предложил подписать мирный договор; Дмитрий, однако, согласился только на перемирие до дня Св. Петра и Павла (29 июня) 1371 года. Разочарованный в своих надеждах, Михаил Тверской теперь отправился к Мамаю и получил ярлык нового марионеточного хана Мухаммед-Булака на великое княжение владимирское. Специальный посол Мамая Сары-Хоя был уполномочен возвести Михаила на владимирский престол. Однако жители Владимира, действуя по инструкциям Дмитрия, отказались принять Михаила и Сары-Хоя. Вместо этого посла пригласили в Москву, обласкали, одарили и отправили к Мамаю. По совету Сары-Хоя Мамай предложил Дмитрию нанести визит в Орду. Дмитрий прибыл ко двору Мамая с богатыми дарами и самому Мамаю, и хану, и ханшам, и мурзам. В результате Мамай согласился устроить отмену ярлыка Михаила, и Дмитрий был утвержден великим князем владимирским. По этому случаю Дмитрий предложил выплатить 10 000 рублей кредиторам сына Михаила, молодого князя Ивана, пребывавшего в Орде. Предложение было принято, деньги выплачены, и Дмитрий забрал тверского князя в Москву, где его держали, пока отец не вернул деньги полностью. Этот эпизод, как справедливо отмечает Соловьев, ясно показывает насколько большими финансовыми средствами располагали московские князья по сравнению с тверскими802.

Тогда как тверские проблемы, казалось, разрешились в пользу Москвы, новый вызов Москве бросили из Рязани. Мотивы оппозиций Дмитрию со стороны великого князя Олега Рязанского неясны. Наиболее вероятно, что она являлась следствием соперничества монголов в делах Руси – если предположить, что Олег был вассалом не Мухаммед-Булака, хана Сарайского. В любом случае, между Москвой и Рязанью началась война. Московской армией руководил литовский князь Дмитрий Боброк-Волынский, сын Кориаты, муж московской княжны Любови803. Судя по всему, он был одаренным стратегом и являлся выдающимся русским полководцем того времени. Войска Олега потерпели жестокое поражение. Его двоюродный брат князь Владимир Пронский воспользовался ситуацией и объявил себя великим князем рязанским (1371 год). В следующем году, однако, он был свергнут Олегом. Это столкновение между Москвой и Рязанью было несчастьем для русского союза, поскольку в последующей войне Москвы с монголами Олег оказался на стороне монголов.

В 1372 году великий князь Михаил Тверской заключил еще один союз с Ольгердом и напал на уделы некоторых своих родственников, второстепенных тверских князей, которых он считал марионетками Москвы. Дмитрию Московскому ничего не оставалось делать, как защищать своих друзей. Этот новый конфликт в Тверском княжестве, поддерживаемый Литвой, с одной стороны, и Москвой, с другой, продолжался три года. В это время зарождается оппозиция князю Дмитрию в самой Москве. В 1374 году, когда умер тысяцкий Василий Вельяминов, Дмитрий Иванович никого не назначил на его место. Как мы знаем, семнадцатью годами ранее в Москве между боярами и тысяцким (предшественником Вельяминова) были серьезные разногласия. Теперь московский князь решил вообще упразднить этот институт.

Необходимо отметить, что с принятием монгольской системы воинской повинности и уменьшением роли вече, городское ополчение (тысяча), которой руководил тысяцкий, утратила свою прежнюю значимость (исключая Новгород). Княжеский двор сталосновой новой организации русской армии. В связи с этим был учрежден новый институт окольничих. В московских документах окольничий впервые упоминается в договоре великого князя Семена с своими братьями Иваном и Андреем (около 1350-51 года)804. И московский тысяцкий, и московский окольничий – оба подписали этот договор как свидетели. Теперь, с упразднением института тысяцких, окольничий стал главным помощником великого князя в военных делах.

Иван Вельяминов, сын Василия, который, вероятно, ожидал быть назначенным преемником отца, бежал в Тверь вместе с богатым купцом по имени Некомат. Последнего в наших источниках называют «сурожанин», что свидетельствует о том, что он занимался торговлей с городом Сурож в Крыму. Оба склоняли великого князя Михаила Тверского напасть на Москву, пытаясь, очевидно, убедить его в том, что он встретит достаточную поддержку у населения. Больше того, они оба отправились из Твери к Мамаю. Некомат вернулся в Тверь с ханским ярлыком на великое княжение владимирское, выданным Михаилу Тверскому805. Иван Вельяминов остался у Мамая на несколько лет.

Однако ни одна из этих уловок не сработала; московские войска подавили сопротивление тверичей. Не получив помощи ни от литовцев, ни от монголов и разочаровавшись в надеждах обойти Москву, тверской князь Михаил Александрович был вынужден просить мира. По мирному договору от 1375 года князь Михаил Тверской признал себя «младшим братом» (то есть вассалом) Дмитрия Московского806. Более того, он обещал никогда не претендовать на великое княжение владимирское или новгородское; он согласился на независимость одного из удельных тверских княжеств, кашинского; и взял на себя обязательство поддерживать Москву тверскими войсками в ее будущих войнах. Это обязательство ограждало Москву от возможных конфликтов с монголами и Литвой. Михаил Тверской, таким образом, вынужден был прекратить дружбу с Ольгердом.

В результате этого договора Дмитрий стал признанным сюзереном – на бумаге, по крайней мере, – всей Восточной Руси, исключая Рязань.

Аннулирование Мамаем ярлыка московскому князю Дмитрию Ивановичу на великое княжение владимирское и его безуспешное назначение великим князем Михаила Тверского (1375 год) свидетельствовало о важном изменении в политике монгольских правителей относительно Руси. Они проявляют страх Мамая перед растущей силой Москвы. Некомату, который, безусловно, был прекрасно осведомлен о планах Москвы, удалось, наконец, убедить Мамая, что экспансия Москвы должна быть остановлена сейчас или никогда. События 1374 года явились дальнейшим свидетельством полного пренебрежения князя Дмитрия Ивановича монгольской властью. Тогда Мамай отправил своих послов и отряд из 1 500 воинов в город Нижний Новгород, возможно, чтобы добиться от князя Дмитрия Суздальского нарушения верноподданства Дмитрию Московскому. Прибытие посольства стало сигналом к городскому восстанию против монголов. Большинство посланников и воинов Мамая было убито, а старший посол и его личная охрана захвачены в плен. До сих пор русские князья всегда были готовы подавить народные бунты и помочь монголам в восстановлении их власти. На этот раз великий князь Дмитрий Суздальский – вне всякого сомнения действуя по указанию своего сюзерена Дмитрия Московского – одобрил поступок горожан. Всех захваченных татар807 доставили в Нижний Новгород. В следующем году князь Василий (сын Дмитрия Суздальского) приказал разделить пленников на небольшие группы и заключить в тюрьмы разных городов. Когда они отказались подчиниться и попытались оказать сопротивление, их всех умертвили808.