Историки, краеведы, писатели и журналисты, исследователи эпохи ХYIII столетия дают Ваньке Каину (Ивану Осипову, родившемуся в деревне Иваново (или Ивановке), Ростовского уезда Ярославской губернии) разные оценки: «великий авантюрист», «не коронованный король московского преступного мира», «добрый молодец, защитник простого народа от господ», «удалой атаман волжской вольницы», «легендарная личность, не менее известная, чем, скажем, Стенька Разин, Гришка Отрепьев или Емелька Пугачев», «чуть ли не глава столичного Сыскного приказа», «безнравственный русский гений», и … «самый знаменитый ярославский писатель ХYIII века», так как многие старинные песни, как то «Не шуми мати зеленая дубравушка, «Ах, тошно мне, доброму молодцу, тошнехонько, «Вниз по матушке по Волге» и другие (всего около 54-х) известны в народе под именем Каиновых.

«Его натура ослепительна, а жизнь легендарна. Во второй половине ХYIII — первой половине ХIХ века он имел всероссийскую известность. Главную его книгу прочитала тогда вся Россия. Какая-то важная черта русского характера высказалась в нем с огромной силой. Русский хаос, неистовое, не признающее никакой узды буйство, русский разгул и безудержная исконно-посконная натуралистика русской души… И в то же время Осипов как общественное явление хорошо встает в социальную матрицу. Его можно считать продуктом русской социальной неустроенности перманентного распада органических форм жизни». (Академик академии Русской словесности Е.А. Ермолин).