В августе 1936 года он был послан в Испанию после трагического любовного романа с молодой сотрудницей НКВД Галиной Войтовой. Она застрелилась прямо перед зданием Лубянки, после того как Орлов покинул ее, отказавшись развестись со своей женой. Слуцкий, его близкий друг, немедленно выдвинул его на должность резидента в Испании перед самым назначением Ежова наркомом внутренних дел в сентябре 1936 года. Орлову поручались ответственнейшие секретные задания, одним из которых была успешная доставка золота Испанской республики в Москву. За эту дерзкую операцию он был повышен в звании. Газета «Правда» сообщала о том, что старший майор госбезопасности Никольский награждается орденом Ленина за выполнение важного правительственного задания. В том же номере газеты сообщалось, что майор госбезопасности Наумов (в действительности — Эйтингон) награждается орденом Красного Знамени, а капитан госбезопасности Василевский — орденом Красной Звезды.
Орлова весьма уважал также и Шпигельглаз. Он часто посещал Испанию и рассказывал мне о том, что находившийся там Орлов прекрасно справлялся с заданиями по вербовке важной агентуры.
Кстати, Орлов сыграл видную роль в ликвидации руководителя испанских троцкистов Андрея Нина. Вся операция по изъятию Нина из тюрьмы была проведена при личном участии Орлова-Никольского с помощью специальной группы боевиков — немецких антифашистов, бойцов диверсионного партизанского отряда. Во главе немецкой группы был Густав Руберлейн, впоследствии во времена ГДР заведующий международным отделом ЦК Социалистической Единой партии Германии. Участие немцев в этой акции как бы подтверждало версию Никольского о причастности немецких спецслужб к похищению своего агента из республиканской тюрьмы. Тем не менее скандал, связанный с похищением Нина так и не был урегулирован. Республиканское правительство крайне болезненно реагировало на этот инцидент. Именно в силу этих обстоятельств Нин за участие в мятеже троцкистов в Барселоне был арестован республиканскими властями, а потом похищен Орловым из тюрьмы и убит неподалеку от Барселоны.
Акция по ликвидации Нина фигурирует в архивах НКВД как операция «Николай». Предыстория этого дела связана с успешным проникновением агентов Орлова-Никольского в троцкистское движение. Через министра республиканского правительства Каталонии Гаодосио Ориверо удалось блокировать прибытие анархистских подкреплений на помощь троцкистским мятежникам в Барселоне в июне 1937 года. Кроме того, завербованный Никольским начальник Каталонской республиканской службы безопасности В.Сала — «Хота» регулярно сообщал о намерениях троцкистов и способствовал полному контролю над перепиской и переговорами всех руководителей троцкистского движения в Каталонии, где оно имело свою опору.
Именно «Хота» захватил немецких курьеров, спровоцировавших беспорядки в Барселоне, которые быстро переросли в вооруженное выступление троцкистов. Неопровержимые доказательства причастности немецких спецслужб к организации беспорядков в Барселоне кардинально скомпрометировали троцкистских лидеров. Затем Орлов написал антитроцкистский памфлет, распространив его от имени Андрея Нина, и создал принятую официальными властями версию о содействии немецких спецслужб побегу Нина из-под стражи. Эта акция нанесла серьезный урон престижу троцкистского движения в Испании. Об успешных дезинформационных действиях Орлова и ликвидации троцкистов в Испании Ежов непосредственно докладывал Сталину.
В июле 1938 года Шпигельглаз, как намечалось заранее, должен был встретиться с Орловым на борту советского судна в бельгийских территориальных водах для получения регулярного отчета. Шпигельглаз подозревал, что у французской и бельгийской спецслужб имеются основания задержать его, так как годом раньше арестовали некоторых его агентов, оказавшихся замешанными в похищении белогвардейского генерала Миллера. По этой причине Шпигельглаз боялся сойти на берег. Орлов же боялся совсем другого: он подозревал, что свидание на судне подстроено, чтобы захватить его и арестовать. На встречу со Шпигельглазом он так и не явился.
Орлов скрылся, и лишь в ноябре нам стало известно, что он объявился в Америке. До того как это произошло, я подписал так называемую «ориентировку» по его розыску, которую надлежало передать по нашим каналам во все резидентуры. В этом документе содержалось полное описание Орлова и его привычек, а также описание жены и дочери, которых в последний раз видели вместе с ним во Франции. В ориентировке указывалась причина возможного исчезновения Орлова и его семьи — похищение их одной из спецслужб: британской, германской или французской. В особенности я подчеркивал тот факт, что Орлов был известен французским и британским властям как эксперт советской делегации, участвовавший, притом дважды, в работе Международного комитета за невмешательство в гражданскую войну в Испании. Другой причиной могла быть его измена: из сейфа резидентуры в Барселоне исчезло шестьдесят тысяч долларов, предназначавшихся для оперативных целей. Его исчезновение беспокоило нас еще и потому, что Орлов был хорошо осведомлен о нашей агентурной сети в Англии, Франции, Германии и, конечно, в Испании.
В ноябре 1938 года меня вызвал Берия и, давая указания, неожиданно распорядился прекратить дальнейший розыск Орлова. Возобновить поиски я должен был лишь по его прямому указанию. Орлов, оказывается, направил из Америки письмо лично Сталину и Ежову, в котором свое бегство объяснял тем, что опасался неизбежного ареста на борту советского судна.
В письме также говорилось, что в случае попыток выяснить его местопребывание или установить за ним слежку он даст указание своему адвокату обнародовать документы, помещенные им в сейф в швейцарском банке. В них содержалась информация о фальсификации материалов, переданных Международному комитету за невмешательство в гражданскую войну в Испании. Орлов также угрожал рассказать всю историю, связанную с вывозом испанского золота, его тайной доставкой в Москву со ссылкой на соответствующие документы. Это разоблачение поставило бы в неловкое положение как советское правительство, так и многочисленных испанских беженцев, поскольку советская военная поддержка республиканцев в гражданской войне считалась официально бескорыстной. Плата, полученная нами в виде золота и драгоценностей, была окружена тайной. Орлов просил Сталина не преследовать его пожилую мать, оставшуюся в Москве, и если его условия будут приняты, он не раскроет зарубежную агентуру и секреты НКВД, которые ему известны.
Я не верю, что причина, по которой Орлов не выдал кембриджскую группу или обстоятельства похищения генерала Миллера, заключалась в его лояльности по отношению к советской власти. Речь шла просто о выживании.
В августе 1938 года я впервые узнал о похищениях и ликвидации троцкистов и перебежчиков, проводившихся ОГПУ— НКВД в Европе в 30-х годах. В этой связи заслуживает некоторых уточнений дело Рейсса (настоящая фамилия Порецкий), разведчика-нелегала, засланного в Западную Европу. Им были получены большие суммы денег, за которые он не смог отчитаться, и Рейсс опасался, что может стать жертвой репрессий. Он взял деньги, предназначавшиеся для оперативных целей, и скрылся. Деньги он положил в один из американских банков. Перед своим побегом в 1937 году Рейсс написал письмо в советское полпредство во Франции, в котором осуждал Сталина. Это письмо появилось затем в одном из троцкистских изданий и стало для него роковым, хотя из досье Рейсса было видно, что он никогда не симпатизировал ни самому Троцкому, ни какой-либо из групп, которые его поддерживали. Тем не менее после появления в троцкистской печати этого письма Рейссу заочно был вынесен смертный приговор.
Рейсс вел довольно беспорядочный образ жизни, и агентурная сеть Шпигельглаза в Париже весьма скоро засекла его. Ликвидация была выполнена двумя агентами: болгарином (нашим нелегалом) Афанасьевым и его шурином Правдиным в Швейцарии. Они подсели к нему за столик в маленьком ресторанчике в пригороде Лозанны. Рейсс с удовольствием выпивал с двумя болгарами, прикинувшимися бизнесменами. Афанасьев и Правдин имитировали ссору с Рейссом, вытолкнули его из ресторана и, запихнув в свою машину, увезли. В трех километрах от этого места они расстреляли Рейсса, оставив труп на обочине дороги.