Своє перше дитяче кохання, стилізоване у відомому вірші, Шевченко згадував з великою насолодою й у часи старости. В одміну від кохання інших поетів, до Шевченкового кохання завжди домішується безрадісний соціяльний мотив, що знижував світлість спогадів з раннього дитинства. Цей мотив скривдженої жінки з простого народу просякає всю його творчість, епізод з дитинства та часті побутові, соціяльні випадки, що їх спостерігав Шевченко, вплинули так на освітлення жіночої долі простого народу.

Перше кохання Шевченка стосується до того часу, коли вмерла його мати, коли йому було щось дев’ять років.

В цьому віці він мав подругою серця кучеряву Оксану, з якою ріс разом і з якою його мати, милуючись на дітей, хтіла колись одружити Тараса. Одного разу, коли він пас вівці, йому стало так гірко без матері серед чужих людей у важкій роботі, що він заплакав. Дівчинка Оксана, що працювала поблизу, почула, що він плаче, підійшла й поцілувала його, втираючи сльози. Від цього поцілунку проясніло в серці дитини й вони вже разом погнали до води чужі ягнята, посміхаючись сонцеві, ланам і садам.

Важке життя розлучило дітей. Але спогад про це кохання на все життя залишився в серці Шевченка. Особливо на засланні, на пустельному азіятському березі Каспійського моря, Шевченко з болем згадував свою безталанну Оксану, з якою він мріяв одружитись, щоб з нею удвох жити серед високих тополь і дивитися згори на широкий Дніпро.

Кожний вигнанець плекає мрію колись повернутись на батьківщину. Мрія про батьківщину стає чарівною казкою, що її оповідають дітям. А в казці є тополі, озера, чудова хатинка, де відбувається принадне щасливе життя героїв. Таку мрію-казку плекав і Шевченко усе своє життя, де б він не був. І казка, як невловимий привид, тікала, танула, залишаючи в уяві лише терпкий намул омани.

На жаль, Оксану спіткала сумна доля. Та доля, що в поезіях Шевченка завжди стояла на шляху української жінки-селянки.

Коли Шевченко повернувся з заслання й відвідав батьківщину він згадав про Оксану й запитав брата про неї. Сумну відповідь почув він од нього. — Пішла в похід за салдатами й так і загинула!..

Пізніше кохання поета не було вже таке романтичне. В юнацькі роки, коли поміщик Енґельгарт виявив його хист до малярства й віддав його в науку щоб потім з більшою користю експлуатувати його, Шевченко призвичаювався до художнього богемства й тут поволі молодий художник набував уміння кохати жінок і вклонятися їх красі.

Коли Енґельгарт перебував у Варшаві, він оддав Шевченка в науку відомому за тих часів у Варшаві портретистові Лампі.

Тут Шевченко познайомився з дівчиною, що не була кріпачка, а була з вільного міського населення й заробляла на себе шиттям.

Дівчина була незалежних поглядів і це знайомство мало великий вплив на забиту, але глибоко вразливу натуру Шевченка. Кохання до вільної жінки облагородило почуття Шевченка, й усе настирливіше в нього поставало питання, яке мучило його з дитинства, про те, чому б і кріпакам не бути такими вільними людьми, як люди інших вільних станів.

Дуня Гашковська, як звали дівчину, що її покохав Шевченко, була полька й це теж пішло йому на користь, бо дівчина, крім польської мови, жодної мови не знала й це допомогло Шевченкові в розмовах про кохання з нею удосконалити своє знання польської мови. Ці надзвичайно приємні лекції з польської мови дали можливість поетові згодом в оригіналі читати естетику Лібельта й твори великого польського поета Міцкевича.

Кохання це швидко пролетіло чудесним маревом серед неволі й страждань, увірвавшись несподівано для закоханого Шевченка.

Корабель його кохання терпів аварії в бурях зрадливого життя. Його кохання нагадувало фреґат нещасливих мореплавців, що терплять аварії, не дійшовши до берега, й все знову й знову починають свою завзяту подорож, не зважаючи на невдачі. Крім того, це був корабель невільницький, що кінцем прив’язаний до корми володаря. Радіюс плавання був обмежений чужою волею. Готувалось польське повстання, і поміщик Енґельгарт, не бажаючи, щоб це в будь-якій мірі вплинуло на його матеріяльний стан, переїхав до Петербурґу залишивши Шевченка в Варшаві, щоб не переривати його навчання у портретиста Лампі. Але недовго тривало це вільне життя Шевченка, освітлене коханням до вільної дівчини Дуні Гашковської. Польський революційний уряд в період повстання вислав його з Варшави з іншими руськими, давши йому на дорогу гроші тодішніми революційними асиґнаціями.

Шевченко, як кріпак Енґельгарта, мусів дістатися до Петербургу, де був його володар.

Уже в Петербурзі, одержавши волю й працюючи у великого Карла Брюллова, Шевченко одержав той зовнішній лоск, що допоміг йому бути рівним у будь-якому високому товаристві. Вирвавшись з неволі й познайомившись через Брюллова з багатьма кращими петербурзькими домами, Тарас Шевченко часто став роз’їжджати по вечорах. Він увійшов у моду і його скрізь почали приймати, як дивовинку.

В цей період життя Шевченко жив у свого земляка художника Сошенка, що витяг його з рабства. В їхньої хатньої господині — німкені жила племінниця — сирота, дочка Виборзького бургомістра Марія, дуже гарна дівчинка. Художник Сошенко дуже любив її й хтів з нею одружитись. Але молодий поет Тарас зруйнував усі його пляни. Очарування молодости взяло своє й незабаром Марія стрімголов, без жодних вагань, закохалася в Шевченка.

Переможня молодість, що не знає собі перепон, воля й талант клекотіли в серці юного художника. Тепер Шевченко несвідомо прагнув задовольнити й втішити себе всім, що раніш було йому далеке й неприступне. Воля зламала заборону й він, як молодий сокіл, що видерся з клітки мисливця, дбав злетіти на найвищу гору.

Художник Сошенко довго терпів це, але врешті не витримав і вигнав Шевченка з приміщення. Марія стала ходити до Шевченка на його нове приміщення й цей роман кінчився дуже небажаними наслідками для неї.

В майстерні великого Карла Шевченко разом з малярською наукою придбав і нові нахили та вміння очаровувати жінок, що йому було надзвичайно легко через свою багату поетичну натуру.

Перебуваючи на Україні вже відомим художником і поетом, Тарас Шевченко познайомився з генерал-губернатором князем Рєпніним. Князь Рєпнін запросив Шевченка до себе в Яготин, де Шевченко зробив копію з його портрета. Тут він познайомився з дочкою князя Варварою Іванівною.

З цього часу починається його кохання з князівною Рєпніною, що триває багато років. Лише величезна соціяльна різниця в їхньому стані, хоч і припустима можливість справжнього роману між ними, не дозволила їм закінчити його традиційним шабльоном.

Навіть сильні страждання князівни не могли примусити її забути той галас, який піднявся б, коли б довідались про їхнє бажання одружитись, Князівна проклинала минуле кріпацтво Шевченка, але й делікатний Шевченко розумів, що його шлюб з князівною неможливий, що він, колишній кріпак, ніколи не стане власником живих і мертвих душ через одружіння з князівною. Пристрасть перейшла у них у довге постійне почуття, що підтримувалось навіть тоді, коли Шевченко був у засланні в салдатах, поки князівні не заборонили писати листи, поки довгі роки розлуки не стерли це почуття, не зробили його смішним. Кохання до п’ятидесятилітньої старої дівулі могло викликати в Шевченка лише сміх, бо князівна сильно постаріла за довгі роки його заслання.

Ще перед самим засланням, бачачи всю марність свого роману з князівною Рєпніною, Шевченко виявив серйозне бажання одружитися. Не знаючи неподіленого кохання й, маючи безліч скороминущих епізодів та любовних зв’язків, Шевченко вирішив одружитися з Федосією Григорівною Кошиць. Федосія була дочка священика села Кирилівки, шістнадцятилітня чудова дівчинка. Тепер він уже шукав не коханку, а товаришку, споріднену душу, однодумця. Соціяльна різниця й тут стала перепоною на шляху Шевченка. Батьки дівчини відмовили йому, як колишньому кріпакові. Ця відмова раптом затьмила його щастя почувати себе вільним, вона зайвий раз нагадала йому, хто він такий, і його волю самотнього борця.