Русское войско, отправлявшееся в казанский поход и находившееся под начальством самого венценосного вождя, имело следующих предводителей: большим, или главным полком (центром), предводили Иван Фёдорович Мстиславский и князь Михаил Иванович Воротынский (получивший в это время почётный титул слуги государева), передовым полком — князь Пронский-Турунтай и князь Хилков, правою рукою (правым крылом) — князь Пётр Щенятев и юный князь Андрей Курбский (оставивший описание казанского похода), впоследствии столь знаменитый, левой рукой (левым крылом) — князь Микулинский и Плещеев, сторожевым полком — князь Василий Серебряный и Семён Шереметев, царскою дружиною — князь Владимир Воротынский и Иван Шереметев. К этой дружине были причислены князь Владимир Андреевич, бывший царь казанский Шиг-Алей и двое братьев Адашевых. Кроме того, в рядах воинских находились князья Шемякины, Проскуровы, Палецкие и множество других воевод. Боярин Михаил Яковлевич Морозов повёз Волгою тяжёлые огнестрельные орудия и снаряды.

Окончив смотр войска и выбрав место для битвы, Иоанн возвратился в Коломну и написал в Москву к царице и к митрополиту, что ждёт хана без страха, надеясь на милость Божию, на их молитвы и на мужество войску, и просил первосвятителя московского совершать всенародные молебствия об одолении супостатов. 21 июня появился гонец из Тулы с вестью, что пришли крымцы к Туле, предводимые, как видно, царевичем. Государь послал немедленно к Туле князей: Щенятева, Курбского, Пронского, Хилкова, Воротынского, собираясь и сам выступить на другой день утром, как вдруг, в отдачу ночных часов, явился другой гонец, сообщивший, что к Туле приходило татар немного — тысяч семь, повоевали окрестности и поворотили назад. Иоанн по этим вестям отпустил только воевод, а сам приостановился. Но 23-го числа, когда он сидел за столом, прискакал гонец от тульского наместника, князя Григория Темкина, с вестью, что пришёл сам царь и приступает к городу, с ним много пушек и турецкие янычары. Иоанн велел поскорее служить вечерню (потому что никогда не нарушал церковного правила), принял благословение у епископа Феодосия, приказал всем воеводам поскорее перевозиться через Оку и сам поспешил к Кашире, где назначено было перевозиться. Но тут прискакал новый гонец и объявил, что хана уже нет у Тулы: 22 июня крымцы пришли к Туле и делали приступ целый день, били по городу из пушек огненными ядрами, и когда в городе во многих местах загорелись дворы, хан велел янычарам идти на приступ, но воевода князь Григорий Темкин, несмотря на то, что с ним было немного людей в Туле, отбил приступ. На другой день утром хан хотел готовиться к новому приступу, как пришла весть, что русский царь идёт к городу. Граждане тульские стояли на стенах всю ночь. С наступлением зари они увидели бегство татар, а с другой стороны, увидав столбы пыли, закричали: «Боже милостивый, помоги нам! Царь православный идёт!» и бросились на татар: из города вышли не только ратные люди и все мужчины, но даже женщины и дети бросились за ними. Много татар было побито в этой вылазке, и между ними шурин ханский, князь Камбирдей; и весь неприятельский огнестрельный снаряд достался в добычу русским. Хан побежал в степь; а три часа спустя явились под городом воеводы, отправленные Иоанном: они погнались за татарами, разбили их на речке Шивороне, отполонили много своих пленников, взяли телеги и верблюдов ханских. Татары, взятые в плен, рассказывали: царь (то есть хан Крымский) потому пошёл на Русь, что в Крыму сказали, будто великий князь со всеми людьми у Казани. У Рязани перехватили станичников, которые сказали, что великий князь на Коломне, ждёт царя и хочет с ним прямое дело делать (то есть вступить в решительное сражение). Царь тогда хотел возвратиться в Крым, но князья начали ему говорить: если хочет покрыть свой стыд, то у великого князя есть город Тула на поле (в степи), далеко от Коломны, за великими крепостями — за лесами. Царь послушал их совета и пошёл к Туле.

Получив эти известия, Иоанн возвратился в Коломну и послал известительные грамоты в Москву и в Свияжск о славном изгнании врага. Извещая царицу, брата и митрополита о победе, он послал в Москву трофеи — неприятельские пушки, верблюдов и пленников, чтобы обрадовать столицу этими видимыми знаками победы. 1 июля пришли в Коломну с тульского дела воеводы и донесли государю, что, по словам станичников, хан уходит очень поспешно, делая в день по 60 и по 70 вёрст и бросая много лошадей. Избавившись так счастливо от крымцев, царь начал думать с князем Владимиром Андреевичем и со всеми воеводами, как идти на Казань. Решили идти двумя дорогами: самому государю с царскою дружиною, левою рукою и запасным полком идти на Владимир и Муром, а главных воевод отпустить на Рязань и Мещеру, чтобы они могли заслонить царя от внезапного нападения ногаев[45], а сходиться всем на поле за Алатырем. Но когда надобно было уже выступать в поход, новгородские боярские дети начали бить челом, что им нельзя больше оставаться при войске: с весны они были на службе в Коломне, иные за татарами ходили и на боях бывали, а теперь ещё приходится идти в такой долгий путь и стоять там немалое время! Государю была большая скорбь от этого челобитья, останавливавшего дело в самом начале. И вот он придумал средство, оказавшееся очень действенным: он велел переписать служилых людей и повестить, что, кто хочет идти с государем, тех он хочет жаловать и будет под Казанью кормить, а кому нельзя идти, те пусть остаются в Коломне. Когда об этом было повещено в войске, все отвечали в один голос: «Готовы идти с государем: он наш промышленник и здесь и там, промыслит нам, как ему Бог известит».

3 июля всё войско тронулось из Коломны. Иоанн с сердечным умилением молился перед иконою Богоматери, бывшею с Дмитрием Донским во время Мамаева побоища и стоявшею теперь в коломенском успенском соборе. Вместе с двоюродным братом своим князем Владимиром Андреевичем он оставил Коломну и 8 июля прибыл во Владимир, где нашёл архангельского протопопа Тимофея, возвращавшегося из Свияжска с доброю вестью, что цинга там прекратилась. Помолившись у гроба святого благоверного князя Александра Невского, молитвенника перед Богом за землю русскую, Иоанн 10 июля выступил из Владимира и 13-го прибыл в Муром, где был встречен другой радостной вестью, что воеводы князь Микулинский и боярин Данила Романович ходили на горных людей и разбили их, вследствие чего горные люди по Свияге реке вниз и по Волге снова присягнули государю. Здесь же Иоанн получил известие из Москвы, что супруга его с твёрдостью и покорностью Провидению переносит разлуку, что духовенство и народ непрестанно молят Бога о здравии царя и воинства [46]. В Муроме царь-воин молился у мощей святого благоверного князя Петра и княгини Февронии. Отпустив вперёд себя Шиг-Алея, вызванного сюда через стольника Фёдора Ивановича Умного, на судах к Казани с князем Петром Булгаковым и стрельцами, а также князей Юрия Шемякина и Фёдора Троекурова с боярскими детьми и посошными людьми, чтоб они на речках и «ржавицах» (болотах) мосты мостили, Иоанн 20 июля оставил Муром и вслед за войском переехал Оку и ночевал в Саканском лесу, на реке Велетеме, в 30-го вёрстах от Мурома. Царь шёл частым лесом и чистым полем, и везде войско находило обильную пищу: было много всякого овощу «благовонного»; лоси, по словам летописца, как будто сами приходили на убой («яко самозванни на заколение прихождаху»); в реках множество рыбы, в лесу множество птиц. «Егда же приспе пост (успенский) и в ты дни, — продолжает тот же летописец, — не видаху ни птицы, ни лосей». Черемисы и мордва, испуганные многочисленностью русского войска, приходили к царю, отдаваясь в его волю, и приносили хлеб, мёд, мясо, что дарили, а что продавали; кроме того, делали на реках мосты для переправы. На реке Суре государя встретили послы от свияжских воевод и от горных людей и объявили, что бояре — князь Пётр Иванович Шуйский и Данила Романович ходили на остальных горных людей, и теперь уже все без исключения горные люди добили челом и приложились к Свияжскому городу. Иоанн позвал к себе на обед горных людей, обласкал их и объявил, что прощает их народу прежнюю измену, и приказал мостить мосты по рекам и расчищать тесные места по дороге. За Сурою государь соединился с воеводами, шедшими через Рязань и Мещеру. Войско русское встречало на пути своём прекрасные картины природы: с одной стороны, глазам открывались зелёные равнины, холмы, рощи, тёмные леса, с другой — величественная Волга с дикими утёсами, с живописными островами, за нею — необозримые луга и дубравы. Изредка в крутизнах и ущельях показывались чувашские селения. Жители доставляли хлеб и мёд, питьём служила чистая вода. И никто не жаловался. Трезвость и бодрость господствовали в войске. «Хлеба сухого наядохомся со многою сладостью и благодарением... Черемисский хлеб сладостнее калачей обретеся, занеже подвизахомся за отечество», — писал Курбский. Наконец 13-го августа русское войско прибыло в Свияжск. Духовенство с крестами и иконами, князь Пётр Шуйский и боярин Заболоцкий встретили Иоанна во вратах крепости. Он пошёл в соборную церковь, где диаконы провозгласили ему многолетие, а бояре поздравляли его как завоевателя и просветителя земли Свияжской. Осмотрев крепость, государь изъявил благодарность князю Семёну Микулинскому и другим начальникам. Для него изготовили дом, но он не вошёл в него. Сказав: «Мы в походе», — сел на коня, выехал из города и стал в шатрах на лугу Свияги.