Тем временем Иоанн упорно продолжал войну в прибалтийских областях, где к войне с поляками присоединилась и война со шведами, потому что царь хотел добыть также и Ревель с другими эстонскими городами. После неудачной осады Ревеля Магнусом Иоанн в конце 1571 года сам приехал в Новгород, приказав полкам собираться в Орешке и в Дерпте. Но прежде ему захотелось попробовать, не согласятся ли шведы, испуганные его приготовлениями, уступить Эстонию без войны. Он предъявил шведскому королю громадные требования, а именно: чтобы тот признал его верховным своим государем, допустил внесение своего герба в русский, а главное — отказался от Ливонии. Требования, разумеется, не были приняты, и с обеих сторон началась оскорбительная переписка. «Воровство ваше всё наруже, а промётываетесь как гад разными виды», — писал царь, видя, что король не шлёт послов. «Ты до несносности глуп, до грубости надменен и без всякого воспитания, что надобно думать, яко бы отец твой был монах или крестьянин», — отвечал король.

В конце 1572 года Иоанн вступил в Эстонию с 80 000 войска и осадил город Пайду (Виттенштейн)[65]. 1-го января 1573 года город был взят. «Первая крепость, взятая московитами штурмом», — говорит ливонский летописец. Поручив дальнейшее ведение войны своим воеводам, царь возвратился в Новгород. Русские взяли несколько крепостей, но при замке Лоде (Коловерть) были разбиты шведами. В июле 1575 года было заключено перемирие со шведами на два года: Иоанн хотел обеспечить себя со стороны Финляндии, чтобы сильнее действовать в Ливонии. В январе 1577 года русское войско, в числе 50 000 человек, двинулось к Колывани (Ревелю): осада, продолжавшаяся полтора месяца, была неудачна. Зато сам царь совершил удачный поход в Ливонию: город за городом сдавались царю и его воеводам, с одной стороны, королю Магнусу — с другой. Но с отбытием царя дела переменились. Поляки и шведы взяли верх, в 1578 году нанесли русским сильное поражение близ Вендена, причём погибло четверо царских воевод; король Магнус, уже женившийся на царской племяннице, передался полякам. Следующий, 1579 год долженствовал быть решительным для Ливонии: Иоанн готовился к новому походу. Во Псков уже привезён был тяжёлый наряд (артиллерия), назначенный для осады Ревеля. Но этот наряд получил другое назначение: враг явился на русской земле.

Переговоры, начатые Стефаном Баторием с царём московским, не привели ни к чему. Иоанн относился к нему свысока, даже не хотел по обычаю называть его в грамотах «братом», а звал только «соседом», потому что Стефан стал королём не по происхождению своему и не по воле Божией, а по «многомятежному человеческому хотению» (то есть по избранию сейма). Ливонию царь по-прежнему называл «своей вотчиной» и уступок никаких не делал.

Вступая на престол, Стефан Баторий обещал возвратить Литве области, завоёванные у неё московскими государями, и хотел сдержать обещание. Кроме личных достоинств — достоинств искусного полководца, средства к успеху у Батория были: искусная, закалившаяся в боях наёмная пехота, венгерская и немецкая, исправная артиллерия, быстрое наступательное движение, дававшее ему огромное преимущество пред врагом, принуждённым растянуть свои полки по границам.

Иоанн, думая, что война, предпринятая за Ливонию, будет ведена в Ливонии, отправил туда большое войско; но Баторий летом 1579 года осадил Полоцк. Пришедшие на выручку московские войска не могли пробраться к городу и должны были удалиться в Сокол. После неудачного первого приступа Баторий сделал 3 августа второй приступ. Жители Полоцка усердно помогали воинам, бросались тушить пожары, когда они вспыхивали от неприятельских выстрелов; женщины и старики спускались на верёвках и под ядрами доставали воду из Двины. Но, несмотря на всё упорство защиты, Полоцк после трёхнедельной осады был взят Баторием. Вслед за тем после страшной резни был взят Сокол. 1580 год был ещё несчастнее для русских: Баторий брал город за городом (Велиж, Усвят, Великие Луки), а с другой стороны, шведский полководец Делагарди брал верх над русскими в Эстонии.

Переписка между царём и королём продолжалась: чем более уступал царь, тем горделивее становился король и тем более усиливал свои требования. Послы московские предложили Баторию от имени царя Ливонию, за исключением четырёх городов. Но король требовал всей Ливонии, сверх того ещё уступки Себежа и уплаты 400 000 золотых венгерских за военные издержки. Царь был сильно раздосадован требованиями короля и написал ему укорительное письмо: «Мы ищем того, как бы кровь христианскую унять; а ты — говоришь в письме — ищешь того, как бы воевать». Во время похода ко Пскову Баторий отправил из Заволочья к царю обширное послание, в котором смеялся над тем, что он производит себя от Августа, осмеивал его титулы, не оставил в покое и того, что мать его была дочерью литовского перебежчика, упрекал его в тиранстве, оправдывался в своих военных действиях. Называя Иоанна фараоном московским, Баторий спрашивает: «Для чего ты к нам не прибыл с войсками своими? Для чего своих подданных не оборонял? И бедная курица перед ястребом и орлом птенцов своих крыльями покрывает, а ты, орёл двуглавый (ибо такова твоя печать), прячешься! Если не хочешь крови христианской проливать, — (прибавлял Баторий), — так уговоримся о месте и о часе, сядем на коней и сразимся между собой».

В 1581 году Баторий взял крепость Остров и осадил Псков, под стенами которого и кончились его успехи.

Взяв Остров, 25 августа войско королевское, в числе, как говорят, 100 000 человек, появилось под Псковом. Город Псков был очень сильно укреплён: к детинцу (кремлю), построенному на косе, образуемой впадением Псковы в Великую, и к связанной с ним Довмонтовой стене прилегала ещё (не существующая теперь) средняя стена; сверх того Запсковье тоже было укреплено. В городе, обильно снабжённом военными запасами, начальствовал князь Иван Петрович Шуйский с товарищами, из числа которых выделяется Шуйский-Скопин, отец знаменитого впоследствии князя Михаила Скопина. Во Пскове было 7000 конницы и до 50 000 пехоты, считая и городское ополчение.

О достопамятной обороне Пскова, продолжавшейся с 26 августа по конец декабря, сохранилось подробное сказание в «Повести о Псковской осаде».

Баторий велел укрепиться под стенами города, рыть борозды (траншеи), ставить туры для прикрытия людей и пушек. Защитники Пскова тоже не теряли времени, стали строить внутренние укрепления. 7 сентября на рассвете неприятель открыл сильную пальбу. Из 20 больших орудий громили городскую стену, стараясь сделать в ней проломы для приступа. На другой день стена в нескольких местах была сбита. Путь в город был открыт, и воеводы Батория, сидевшие в это время за обедом, хвалились, что ужинать они будут уже во Пскове. Распустив знамёна при звуках труб, пошли поляки, венгры и немцы на приступ. В городе по звону осадного колокола не только воины спешили к своим местам, но и все жители, могущие держать оружие в руках, бежали на помощь своим и стали с воинами в самом опасном месте — между развалинами каменной стены и новою деревянною стеною, ещё не достроенною. Но, несмотря на ужасный огонь, открытый по неприятелю, он упорно шёл вперёд, по трупам своих, достиг крепости, сломил отчаянное сопротивление и ворвался... Уже на двух башнях (Покровской и Свиной) развевались королевские знамёна; русские изнемогали и всё больше и больше подавались под напором врагов. Облитый кровью, Шуйский сошёл со своего раненого коня и удерживал отступающих... В это самое время духовенство вынесло из храма образ Богоматери и мощи св. князя Всеволода-Гавриила и направлялось в самый пыл битвы. Увидя священное шествие, бойцы ободрились. Вдруг с ужасным громом и треском взлетела на воздух Свиная башня: воеводам удалось взорвать её. Ров наполнился истерзанными телами врагов, овладевших башней. Русские дружно ударили на врагов и смяли их. К месту боя подоспели свежие отряды воинов из более отдалённых частей города: враги не выдержали нового напора и побежали... Дольше всех защищались венгры, засевшие в Покровской башне; наконец и они были сломлены. Жители помогали воинам: приносили воду, верёвками тащили лёгкие пушки, брошенные неприятелем у стен. Уже поздно ночью вернулись победители в город с огромным числом пленных. Осаждённые потеряли 863 человека убитыми и 1626 человек ранеными, осаждающие же более 5000 человек убитыми.