Омега−3 жирные кислоты

На рис. 16.5 изображена шаростержневая модель докозагексаеновой кислоты (ДГК). Как уже упоминалось, ДГК является важной составляющей покрытия нервных волокон. Она содержит 22 атома углерода и шесть двойных углерод-углеродных связей. Она сильно ненасыщенная. Все её двойные связи находятся в цис-конфигурации. ДГК относится к классу ненасыщенных жирных кислот, широко известных как омега−3 (ω−3). Эти жирные кислоты считаются очень полезными для здоровья^{33}.

Более правильно называть этот класс жиров n−3 жирными кислотами, где n — число атомов углерода. Атомы углерода нумеруются, начиная с того, который входит в состав карбоновой кислоты и имеет номер 1. Тогда, если пройтись по всей цепочке ДГК, последний атом углерода на конце, противоположном группе карбоновой кислоты, будет иметь номер 22 (см. рис. 16.5). Это и есть n — число атомов углерода в цепочке. Углерод n−3 имеет номер на 3 меньше, чем у последнего атома углерода в цепочке. Для ДГК этот номер равен 19, что и отмечено на рис. 16.5. Жирная кислота относится к классу ω−3, если «эн-минус-третий» атом углерода связан двойной связью, как это показано на рисунке. Изображённая на рис. 16.3 α-линоленовая кислота тоже является ω−3 жирной кислотой. Она содержит 18 атомов углерода, так что n−3=15. Как видно из рис. 16.3, имеется двойная связь между 15-м и 16-м атомами углерода.

Рис. 16.5. Шаростержневая модель докозагексаеновой кислоты (ДГК). ДГК — это полиненасыщенные жиры с двадцатью двумя атомами углерода и шестью двойными углерод-углеродными связями, находящимися в цис-конформации

Триглицериды

Жирные кислоты, обсуждавшиеся до сих пор, содержат одну цепочку. Однако жиры, содержащиеся в живых организмах, содержат три молекулы жирных кислот, связанные в одну молекулу. Их называют триглицеридами. Каприновая кислота — это насыщенная жирная кислота с десятью атомами углерода. Триглицерид каприновой кислоты изображён на рис. 16.6.

Рис. 16.6. Шаростержневая модель триглицерида каприновой кислоты, которая состоит из трёх цепочек каприновой кислоты. Каждая цепочка является насыщенной жирной кислотой с десятью атомами углерода (на рисунке помечены крайние — 1-е и 10-е атомы). Они присоединены к трём атомам углерода, обозначенным A, B и C

В него входят три цепочки каприновой кислоты, первый атом каждой из которых помечен 1, а последний — 10, а также короткая цепочка из трёх атомов углерода, обозначенных A, B и C. В свободном состоянии каприновой кислоты атом углерода, принадлежащий группе карбоновой кислоты (помеченный 1) соединён двойной связью с одним атомом углерода и одиночной связью с гидроксильной группой −OH. В триглицериде атом H гидроксильной группы заменяется одним из атомов углерода трёхуглеродной цепочки. На рис. 16.6 верхняя цепочка связана с атомом углерода A, средняя цепочка — с атомом углерода B, а нижняя — с атомом углерода C. Триглицерид каприновой кислоты относится к классу среднецепочечных триглицеридов. Среднецепочечные триглицериды (СЦТ) содержат цепочки длиной от 6 до 12 атомов углерода. Длинноцепочечные триглицериды (ДЦТ) содержат цепочки длиной более 12 атомов углерода.

Холестерин

В разговорах о питании и жирах часто приходится слышать, что не стоит потреблять слишком много жирной пищи, поскольку это повышает уровень холестерина. Отсюда у многих людей складывается ошибочное впечатление, будто холестерин является жиром. Они думают, что поедание большого количества жира означает поедание большого количества холестерина. Однако холестерин не является жиром. В действительности это спирт, на что указывает суффикс «-ол» в его более корректном химическом названии — холестерол^{34}. Этот суффикс используется для указания на то, что молекула является спиртом, как, например, этанол (см. рис. 15.1). Строение холестерина показано на рис. 16.7. Вверху изображена схема холестерина, посередине — его шаростержневая модель, а внизу — объёмная модель. Спиртовая OH-группа находится на диаграмме слева, а на шаростержневой и объёмной моделях — слева внизу. Молекула содержит четыре углеродных кольца, пронумерованных от 1 до 4. На рисунке во всех узлах находятся атомы углерода, и каждый из них имеет четыре связи. Атомы водорода не показаны, за исключением тех мест, где необходимо отметить, расположен атом водорода перед плоскостью страницы или за ней. Если на конце треугольника нет символа H, значит, там находится метильная группа −CH₃.

Рис. 16.7. Холестерин. Вверху: схема молекулы холестерина. Посередине: шаростержневая модель. Внизу: объёмная модель. Холестерин — это спирт (с OH-группой), состоящий из четырёх углеродных колец, пронумерованных от 1 до 4, и углеродной цепочки

Схема в верхней части рисунка позволяет увидеть, как атомы соединены друг с другом. Шаростержневая модель даёт более подробную трёхмерную иллюстрацию строения молекулы. Объёмная модель реалистичнее представляет картину трёхмерного строения молекулы. Она охватывает области пространства, где концентрируется большая часть распределения вероятности для электронов. Важно помнить, что молекулы — это не стержни и шары, а делокализованные электронные облака, окружающие положительно заряженные ядра, которые находятся в центрах атомов.

Если сравнить строение холестерина на рис. 16.7 с любыми моделями жирных кислот, представленными выше, становится очевидно, что холестерин совсем на них не похож. Например, объёмная модель стеариновой кислоты (см. рис. 16.1) сильно отличается от объёмной модели холестерина на рис. 16.7. Ясно, что на молекулярном уровне холестерин имеет мало общего с жирными кислотами. Тем не менее он часто обсуждается в связи с жирами, содержащимися в пище, а сама молекула холестерина приобрела крайне негативную «ауру».

Вопреки общему мнению, холестерин полезен

Да, холестерин пользуется дурной славой. Тем не менее это чрезвычайно важная биологическая молекула. Клетки окружены мембранами. Внутри клетки располагаются все те сложные молекулярные машины, которые необходимы для осуществления химических процессов, ответственных за жизнедеятельность. Вне клетки находится множество других химических соединений, включая кислород, соли и крупные биологические молекулы. Клеточная мембрана отделяет внутреннюю часть клетки от внешнего пространства, позволяя некоторым молекулам проходить внутрь и наружу, тогда как другие всегда остаются снаружи или внутри. Важнейшим компонентом клеточной мембраны являются фосфолипиды. Фосфолипиды состоят из двух углеводородных цепочек длиной обычно по 16 атомов углерода, присоединённых одним концом к головной группе, которая несёт положительный и отрицательные заряды. Эти заряды делают головную группу чрезвычайно гидрофильной (притягивающейся к воде). Углеводородные цепочки крайне гидрофобны (отталкиваются от воды). Клетки окружены водой и содержат много воды внутри. Заряженные головные группы стремятся быть в воде, тогда как углеводородные хвосты избегают воды. Чтобы одновременно удовлетворить требованиям заряженных гидрофильных головных групп и гидрофобных углеводородных хвостов, фосфолипиды организуются в двуслойную структуру, схематически изображённую на рис. 16.8.