Схема проведения операций с обеих сторон во всех случаях была примерно одинаковой. В условиях зимнего и лесного бездорожья (глубокий снежный покров и густые леса) советские дивизии наступали только по основным магистралям. В промежутках между ними господствовали хорошо знакомые с местностью финские лыжные соединения, величиной до полка. Советская дивизия, растянутая лентой вдоль дороги, обычно упиралась в укрепленный населенный пункт и не имела возможности воспользоваться численным преимуществом из-за своего построения.
Тем временем небольшие и мобильные финские части, вооруженные автоматическим стрелковым оружием, активно использовали элемент внезапности. Финские солдаты оказались мастерами боя в лесу. Они неожиданно (часто в ночное время) проводили фланговые атаки в стыки отдельных советских колонн и групп, отсекая их друг от друга и перерезая им коммуникации. Лес и глубокий снег препятствовали применению техники (танков и артиллерии), которая в сложившихся условиях становилась не средством поддержки, а обузой для советской пехоты. Хвойный лес, скрывавший финские соединения, мешал также и работе авиации.
Таким образом, перегруженные техникой и привязанные к дороге советские войска (к тому же обычно и не имевшие специальных лыжных частей) оказывались малоподвижными и неспособными вести эффективный маневренный бой. Крайне неповоротливая на узкой полосе дороги, наступавшая дивизия имела незащищенные фланги и сковывалась ударами значительно меньших по численности финских отрядов. В лучшем случае, испытав сложности со снабжением, она с потерями отступала, в худшем — попадала в окружение и по частям уничтожалась.
На южном участке 8-я армии в декабре 1939 года начала продвижение вперед по нескольким изолированным друг от друга дорогам. На правом фланге наступала 139-я дивизия. К 8 декабря она продвинулась на 50–85 км вглубь финской территории. Однако, растянувшись вдоль дороги, советская дивизия попала под фланговые удары финских лыжных частей в районе Толваярви. Посланная ей на помощь 75-я дивизия потерпела поражение. Обе дивизии были вынуждены отступить обратно, потеряв до 5 тыс. погибшими и 1 тыс. пленными.
На левом фланге 8-й армии в обход Ладожского озера, грозя выйти в тыл «линии Маннергейма», наступал 56-й корпус комдива Черепанова (до 30 тыс. чел.). Войска двигались по заснеженной, лесистой местности и были жестко привязаны к немногочисленным дорогам. 27–28 декабря 1939 г. части 56-го корпуса (18-я и 168-я дивизии) попали в окружение в районе Леметти. Против них действовала финская группа под командованием генерала Ю. В. Хеглунда (до 15 тыс. чел.).
Финское командование, имея ограниченные силы, умело использовало местность и систему заграждений. Обладая превосходством в лыжной подготовке, небольшие и мобильные финские части стали проникать в тыл советских дивизий, перерезая им коммуникации и создавая минированные завалы на дорогах. К концу декабря финнам удалось полностью прекратить движение по магистралям, которые связывали наступавшие войска с тыловым обеспечением. Попытки пробиться к окруженным дивизиям в январе 1940 г. успеха не имели. Финны, создав на участках дорог сильную оборону, отразили натиск.
К началу советского наступления на Карельском перешейке действия на южном участке активизировались. 11 февраля в дополнение к 8-й армии здесь была создана 15-я армия (командарм 2-го ранга М. П. Ковалев) численностью в 117 тыс. человек. Она получила задачу наступать вдоль северного берега Ладоги в тыл «линии Маннергейма».
Однако проведенная 15-й армией во второй половине февраля 1940 года Лоймолловская операция (между населенным пунктом Лоймолла и Ладожским озером) окончилась провалом. Командарм Ковалев вмешивался в действия отдельных соединений, вплоть до батальонов, не сумев в то же время наладить общее руководство армией. Войска вводились в бой по частям, по мере их подхода к фронту, без накапливания сил и создания ударной группировки. В результате операция свелась к разрозненным действиям наступавших без тесной связи друг с другом дивизий, которые стали жертвами фланговых ударов Карельской группы Талвела.
Провал Лоймолловской операции ухудшил положение окруженных 168-й и 18-й дивизий. 168-я дивизия смогла удержать свои позиции и обеспечить связь с тылом по льду Ладожского озера. Эта дорога, которую финны так и не смогли перерезать, позволила дивизии выстоять двухмесячную осаду и удержать позиции.
Хуже сложилась ситуация у 18-й дивизии, окруженной севернее, вдоль дороги от Уома до Леметти. Она была переброшена на фронт из украинских степей без обучения бойцов войне в лесистой местности и снегах. Ее части были полностью блокированы финнами в отрезанных друг от друга 13 гарнизонах. Их снабжение осуществлялось по воздуху и отличалось крайней нерегулярностью. Ко второй половине февраля окруженные гарнизоны были частично уничтожены, остальные понесли большие потери. Бойцы страдали от холода и недостатка продовольствия. Они были истощены и деморализованы.
В ночь с 28 на 29 февраля 1940 г. остатки 18-й дивизии, получив разрешение Ставки, начали выход из окружения. Бросив технику и тяжелораненых, бойцы дивизии с большими потерями прорвались через линию фронта. Тяжело раненного командира дивизии Кондрашева солдаты вынесли на руках (уже в госпитале он был арестован и вскоре расстрелян по приговору трибунала). Знамя 18-й дивизии досталось финнам. Как утратившую знамя эту дивизию расформировали. Командир 56-го корпуса Черепанов 8 марта застрелился. Потери 168-й дивизии составили 7 тыс. чел., 18-й дивизии — 14 тыс. человек.
Субъективным фактором поражения 18-й дивизии, по мнению начальника артиллерии Красной Армии H. H. Воронова, стали царившие в ней «шапкозакидательские настроения» и недооценка финской армии. Таким образом, использовать части 15-й армии для выхода в тыл «линии Маннергейма» на Карельском перешейке советскому командованию не удалось. Общие потери 15-й армии составили около 50 тыс. человек.
Неудачей окончились и попытки наступления на центральном участке 9-й армии. Наиболее тяжелое поражение ее войска потерпели в районе финского поселка Суомуссалми. Наступавшая на данном направлении 163-я дивизия к 7 декабря проникла вглубь Финляндии на 60–70 км. Подойдя к Суомуссалми, советская дивизия попала в озерный район и в течение 4 дней (7–11 декабря) стояла, чтобы определиться на местности. Тем временем подошедшая в данный район 9-я финская дивизия окружила советские части и перерезала им коммуникации.
Посланная на помощь 44-я моторизованная дивизия была остановлена финскими войсками в межозерном дефиле и окопалась в 8 км от Суомуссалми, где ей перерезали коммуникации финские лыжные соединения, в том числе за счет создания лесных завалов на дороге. Имея незащищенные фланги, эта дивизии вела себя довольно беспечно: почти не занималась оборудованием по пути своего движения опорных пунктов, не вела должной разведки, что позволило финским частям действовать активно и почти безнаказанно.
Обе советские дивизии остались без снабжения и поддержки на 40-градусном морозе. К концу декабря положение 163-й дивизии стало угрожающим и она, с разрешения Ставки, отошла в северном направлении к границе, потеряв до 5 тыс. чел. погибшими и 500 чел. пленными. С отходом 163-й дивизии перед финскими войсками осталась лишь застывшая на дороге 44-я дивизия. Ее командир — комбриг Виноградов вместе с начальником штаба и комиссаром бежали, бросив солдат на произвол судьбы (за это они были 11 января расстреляны перед строем дивизии). С 3 по 7 января 1940 года лишенные единого командования деморализованные части 44-й дивизии группами пытались выйти из окружения, потеряв основную часть состава (в том числе 1,3 тыс. чел. пленными) и почти всю технику (в том числе 37 танков, 71 пушку, 150 автомашин, 280 пулеметов). Финны потеряли 900 убитыми и 1700 ранеными.
После этого основные силы 9-й финской дивизии были брошены против 54-й советской дивизии (комдив Гусевский), наступавшей из района Реболы на Нурмес (восточная часть центральной Финляндии). 29–30 января 1940 г. она была окружена в районе Кухмо. В начале февраля для ее спасения была сформирована лыжная бригада (3 лыжных батальона). Однако в боях 13–14 февраля она была разбита финскими лыжными подразделениями. Несмотря на интенсивный артиллерийский обстрел позиций 54-й дивизии, атаки финнов были отбиты. Командование дивизии сумело запастись продовольствием, которого вместе со сбрасываемыми с самолетов припасами, хватило до конца блокады. Она завершилась с окончанием военных действий 12 марта 1940 г. Потери дивизии составили 6423 человек.