В 1823 г. он вступил в тайное Северное общество декабристов и вскоре стал его фактическим руководителем. После восстания на Сенатской площади 14 декабря 1825 г. Рылеев был арестован и в числе других наиболее активных деятелей декабристского движения казнён.
Рылеев – один из самых ярких представителей русского гражданского романтизма, первый среди талантливых поэтов-декабристов.
Его творческий путь начался сатирическими стихами еще во время пребывания в кадетском корпусе. Произведением, принесшим ему известность, была опубликованная в 1820 г. сатира «К временщику», смело обличавшая всесильного тогда военного министра Аракчеева.
Один из любимых поэтических жанров Рылеева – дума. Здесь он прославлял гражданские доблести различных исторических лиц. Сюжеты для своих дум Рылеев брал из «Истории Государства Российского» Н.М. Карамзина. Однако эти произведения поэта были лишены историзма, и герои прошлого – Дмитрий Донской, Святослав, Курбский и другие – произносили речи вполне декабристского содержания. Наиболее удачными были думы «Иван Сусанин» и «Смерть Ермака».
Большинство политических стихотворений Рылеева представляет собой взволнованные патетические монологи, в которых обличаются равнодушие к общественным порокам и содержится призыв защищать свободу и бороться против деспотизма («На смерть К.П. Чернова», «Я ль буду в роковое время…»).
В соавторстве с А.А. Бестужевым Рылеев написал агитационные песни, рассчитывая с их помощью пробудить политическое сознание в солдатской массе.
Жанр поэмы в творчестве Рылеева представлен двумя произведениями – «Войнаровский» и «Наливайко».
Имя и стихи Рылеева долго находились под запретом. Но это не помешало его поэзии оказать влияние на дальнейшее развитие русской политической лирики.