Когда же литовская сторона предъявляла претензии, московские представители на переговорах делали удивленные глаза и отрицали абсолютно всё.
Великое Княжество Литовское уже давно было нацелено на мирное развитие своей экономики, тогда как Московское государство развивалось в основном за счет захвата все новых и новых земель. Начало этой разбойничьей политике положил именно Иван III захватом Великого Новгорода в 1471 году.
Вторая война: 1500-1503 гг.
Посольство ВКЛ в 1494 году провело также переговоры о сватовстве Александра к дочери Ивана III и, получив согласие, 6 февраля представляло великого князя на заочном обручении.
В середине января 1495 года княжна Елена выехала из Москвы в сопровождении послов от ВКЛ (ими были братья Александр и Ян Заберезинские), послов от ВКМ (Семен Рапаловский, Михаил Русалко, Василий Жуков, дьяк Курицын) и своей свиты («жонки и дети боярские»). Жених встретил невесту 15 февраля неподалеку от Вильни. Венчание 19-летней Елены с 44-летним Александром произошло на следующий день в кафедральном соборе Св. Станислава, сначала по католическому, затем по православному обряду.
В мае 1499 года подьячий Федор Шестаков, который находился при княгине Елене Ивановне в Вильне, прислал тайное письмо в Москву, в котором сообщал Ивану, будто бы княгиню и других православных заставляют принимать католичество (это было ложью, сама Елена никогда не писала ни о чем подобном).
А весной 1500 года из ВКЛ на службу к Ивану III перешли князья С. И. Вельский, немного позже В. И. Шемячич, можайский князь Семен Иванович, другие верховские и северские князья вместе с «дворами», боярами и слугами.
Поклеп православного фанатика Шестакова великий князь Иван решил использовать в качестве предлога для новой агрессии — в соответствии с принципом, четко сформулированным в более позднюю эпоху баснописцем И. А. Крыловым: «ты виноват уж тем, что хочется мне кушать!».
Готовясь к нападению, Иван III заключил военный союз с Крымским ханством. Формальным предлогом для начала войны стали ложные слухи о гонениях на православное население в ВКЛ, а также новый переход порубежных князей Литвы под власть Москвы.
В апреле 1500 года в Москву приехало посольство от Александра Казимировича во главе со смоленским наместником Станиславом Кишкой, которое попыталось снять напряжение между государствами. Великий князь Александр требовал не «чинить более кривд» на границах. Но московский хитрец всю вину переложил на Александра и, отослав назад послов, направил в ВКЛ свое войско. Уже 3 мая 1500 года воевода Яков Захарьин двинулся к Брянску. Только после этого в Вильню был отправлен гонец И. Телешов с грамотой, объявлявшей, что Иван III «за христианство хочет стояти» и потому начинает войну.
Благодаря такому приему (уже тогда он был назван «воровским обычаем») войско Якова Захарьина без особого труда заняло северские города Брянск, Путивль, Мценск, Серпейск, Стародуб, Любеч, Новгород-Северский, Рыльск, а также Гомель. На сторону Москвы перешли князья Масальские и Трубецкие. Вторая группировка войск во главе с Юрием Захарьиным (братом Якова) пошла к Смоленску и Дорогобужу. Третья группировка стояла наготове в Великих Луках, четвертая — в резерве в Твери.
В конце июня к Смоленску прибыл 4-тысячный конный корпус ВКЛ под командованием наивысшего гетмана Константина Острожского. 14 июля 1500 года этот отряд всадников атаковал на реке Ведроше под Дорогобужем объединенные силы московских воевод (от 12 до 18 тысяч человек). До нас дошли подлинные слова гетмана, произнесенные накануне битвы: «Мало ль много ль Москвич будет, только вземши Бога на помочь битися с ними, а не бившися с ними назад не вернутися».
В начале сражения Острожский разбил авангард московитов на левом берегу Ведроши, после чего перешел реку и атаковал главные силы противника под командованием Даниила Щени. Исход жестокой шестичасовой битвы определила фланговая атака засадного московского полка. Хоругви Острожского были разбиты и обратились в бегство. Но московский отряд уничтожил мост через реку Тросна, что позволило Щене окружить и полностью разгромить литвинов. Спастись бегством удалось только С. Кишке с четырьмя ротмистрами и несколькими сотнями воинов. Сам К. Острожский со многими князьями и воинами попал в плен.
В результате этого поражения ВКЛ потеряло свое лучшее войско и оказалось в тяжелой военно-политической ситуации. Иван III, желая использовать момент, настойчиво требовал от крымского хана Менгли-Гирея совершить обещанное нападение на ВКЛ. Летом и осенью 1500 года послы ВКЛ пытались отговорить Менгли-Гирея от военного союза с Москвой, они побывали также в Молдавии, Заволжской Орде, Ливонском ордене, у братьев Александра — польского короля Яна Альбрехта, короля венгров и чехов Владислава. 21 февраля 1501 года послы из Вильни и Кракова вместе прибыли в Москву и пытались убедить Ивана III прекратить военные действия, но безуспешно.
В мае 1501 года московское войско опять двинулось на ВКЛ, а в июне с юга на него напали крымские татары. Как уже сказано выше, они атаковали Пинщину (в 1502 году Туровщину, в 1503 году окрестности Копыля, Клецка, Несвижа, Слуцка).
На стороне княжества в войну вступили только Заволжская Орда и Ливонский орден, магистр которого Вальтер фон Плетенберг в мае 1501 года начал военные действия.
Тем временем 17 июня 1501 года умер король Ян Альбрехт. В Польше наступило очередное бескоролевье. После нескольких месяцев размышлений и консультаций членов коронной рады 23 октября того же года в городе Мельник (в Подляшском воеводстве ВКЛ) брат покойного, великий князь Александр был избран польским королем, после чего уехал в Краков. Одновременно был принят так называемый Мельницкий акт, который восстанавливал личную унию между ВКЛ и Королевством Польским, разорванную в 1492 году при избрании Александра и Яна, соответственно, на престолы в Литве и Польше.
Используя военные неудачи ВКЛ в войне против Московии, польские магнаты в очередной раз попытались этим актом соединить оба государство в одно, с обеспечением Польше руководящей роли. Условия акта предусматривали:
а) Ликвидацию выборов великого князя в Вильне. Вместо этого общий сейм в Пётркове должен был избирать короля для обоих государств. Реально это означало диктат польских панов, которых на таком сейме было бы большинство.
б) Предусматривалось введение единой денежной системы.
в) Внешняя и внутренняя политика членов союза должна быть единой.
в) Разделение государственных должностей и судов в Литве и Польше сохранялось, но все новые чиновники и судьи должны были присягать королю.
Мельницкий акт подписали Александр и 27 представителей ВКЛ, но с условием, что его должен утвердить сейм магнатов и шляхты Великого княжества. Такой сейм заседал в Бресте в феврале - апреле 1505 года. Его участники подавляющим большинством голосов отвергли Мельницкий акт и он не вступил в действие.
Отсутствие монарха и надежды на помощь поляков обусловили пассивность войск ВКЛ во второй половине 1501 года. А вот Иван III времени зря не терял. Он послал большое войско, которое 4 ноября 1501 года разбило под Мстиславлем соединенные силы князей Михаила Заславского и Остафия Дашковича.
Летом 1502 года московиты попытались захватить Смоленск, но успеха не добились. Они заняли и сожгли Оршу, разграбили Мстиславские волости, а также земли на Витебщине и Полотчине. Осенью того же года «воевати в Литовскую землю» ходили воеводы из Новгорода, Ржева и Северской земли. В феврале 1503 года Иван III опять послал на ВКЛ «князей и воевод многих со многими людми».
Только Мельницкий союз с Польшей и поддержка ВКЛ Ливонским орденом склонили Ивана III к переговорам. Прекратить войну призывала отца княгиня и королева Елена Ивановна. В начале 1503 года она послала отцу письмо, в котором, в частности, написала:
«От твоих людей упадок великий наступил, города и волости пожжены, а иные захвачены и бесчисленный люд в полон поведён (…). Все здесь думали, что я принесу все хорошее, любовь, дружбу, вечный мир и содружество. Вместо этого сюда пришла война, вражда и разрушенные города, льется кровь христиан, вдовеют жены, сиротеют дети, рабство, отчаянье, плач и стоны».