Отрицательные последствия для наших войск дала директива № 3, отправленная войскам наркомом обороны по указанию И. Сталина вечером 22 июня — о переходе наших войск к контрнаступательным действиям с задачей разгрома противника на главнейших направлениях, притом с выходом на его территорию. «В истории второй мировой войны 1939–1945 гг.», об этом написано довольно уклончиво: «Нацеливая советские войска на разгром вражеских группировок, представляющих наибольшую опасность, Главный военный совет не полностью учел трудности, с которыми была сопряжена организация и подготовка в течение одной ночи ударов по врагу со столь решительными целями». К началу сентября 1941 г. Киев стал оконечностью длинного, все время сужавшегося выступа. Придавая этому большое значение, Гитлер директивой от 21 августа 1941 г. сообщил в приказном порядке, что соображения главнокомандования сухопутных войск относительно дальнейшего ведения операций на востоке от 18 августа не согласуются с его планами. Исходя из этого, он приказал:
«Главнейшей задачей до наступления зимы является не взятие Москвы, а захват Крыма, промышленных и угольных районов на Донце и лишение русских возможности получения нефти с Кавказа; на севере — окружение Ленинграда и соединение с финнами. Благоприятная оперативная обстановка, сложившаяся в результате достижения линии Гомель — Почеп, должна быть немедленно использована для проведения операции смежными флангами групп армий “Юг” и “Центр” по сходящимся направлениям. Нашей целью является не оттеснение советской 5-й армии за Днепр частным наступлением 6-й армии, а уничтожение противника, прежде чем он отойдет на рубеж Десна — Конотоп — Сула».
По поводу содержания этой директивы существует записка Гитлера от 22 августа следующего содержания: «Я бы сказал, решающее значение имеет улучшение обстановки на стыке группы армий “Центр” и группы армий “Юг”.
Здесь нам представляется благоприятная возможность, какую дарит судьба во время войны в редчайших случаях. Огромным выступом глубиной почти в 300 км расположены войска противника, с трех сторон охватываемые войсками двух немецких групп армий. Уничтожить этого противника возможно лишь в том случае, если в настоящий момент руководствоваться не узкими интересами групп армий, а исключительно интересами всей настоящей кампании…
Возражение, что в результате этого мы потеряем время и наступление на Москву будет предпринято слишком поздно или что танковые соединения по техническим причинам не будут тогда в состоянии выполнить эту задачу, является несостоятельным. Ибо после уничтожения русских войск, как и прежде угрожающих правому флангу группы армий “Центр”, наступление на Москву будет провести не труднее, а легче».
На Юго-западном направлении к началу сентября немцы начали наступление на Конотоп, Полтаву. Таким образом, к началу сентября Киев стал оконечностью длинного, все время сужающегося пояса, так как немцы прорвались далеко на восток как с севера, так и с юга от украинской столицы. Поскольку на 9 сентября немцы продвигались с севера к Нежину, на юге другая группа германских армий проникла глубоко в излучину Днепра, а у советского командования не было резервов, чтобы остановить эти два немецких наступления, то Буденный и Хрущев решили отвести войска из киевского выступа.
Катастрофическое положение войск Юго-западного фронта возникло после того, как немцы 17 августа 1941 г. заняли Днепропетровск и форсировали Днепр. Советские войска были вынуждены отойти, несмотря на приказ советского Главнокомандования удерживать линию Днепра любой ценой. Потом были захвачены Херсон, Николаев и Кривой Рог. На юго-западе была окружена Одесса. Одновременно севернее Киева немцы начали наступление в общем направлении на Конотоп, Полтаву.
11 сентября 1941г. Тимошенко доложил Сталину, что его прежнее указание послать из Киева две стрелковые дивизии, чтобы остановить продвижение немцев на север, не может быть выполнено, что советские армии на Украине крайне ослаблены после нескольких недель тяжелых боев и что, несмотря на возражения Ставки, они считают необходимым отход на новый рубеж.
В тот же день Сталин в разговоре с командующим Юго-западным фронтом генералом Кирпоносом «категорически возразил против оставления Киева и отвода войск из киевского выступа на рубеж реки Псел». Он приказал удерживать Киев любой ценой, перебросить на правое крыло фронта все силы, которые можно снять с других направлений, и «во взаимодействии с Брянским фронтом разгромить Конотопскую группировку противника». Одновременно Сталин освободил Буденного от занимаемой должности и заменил его Маршалом Советского Союза С.К. Тимошенко, который 13 сентября приступил к своим обязанностям.
В этот день горловина между Лохвицей и Лубнами, по которой можно было отвести четыре армии Юго-западного фронта, достигала в ширину не более 30–40 км. Два дня спустя немецкие танковые соединения закрыли эту горловину. 14 сентября начальник штаба фронта генерал-майор В.И. Тупиков счел своим долгом еще раз информировать начальника Генерального штаба Б.М. Шапошникова о катастрофическом положении войск фронта. «Начало понятной Вам катастрофы — дело пары дней». В ответе доклад назван паническим и высказано требование сохранять хладнокровие и выполнять указания тов. Сталина, данные 11 сентября.
Но 14 сентября немцы закрыли горловину выступа и четыре советские армии были окружены. Одна из них, 37-я, еще удерживала в районе Киева плацдарм радиусом примерно 25 км. Все эти войска, говорится в советской книге «История ВОВ», уже понесшие большие потери, были дезорганизованы и в значительной мере утратили боеспособность… Всего этого можно было бы избежать, если бы Ставка в свое время согласилась с предложениями С.М. Буденного и Н.С. Хрущева.
Поскольку Ставка не дала разрешения на общий отход, Военный совет Юго-западного фронта принял самостоятельное решение об оставлении Киева и выводе войск из окружения. Пока фронт противника на реке Псел был еще не прочен, это являлось единственным благоразумным выходом из создавшегося положения, хотя, несомненно, отход войск был связан с преодолением больших трудностей.
16 сентября это решение Военного совета юго-западного направления было передано Кирпоносу устно через начальника оперативного управления Юго-западного фронта генерал-майора И.Х. Баграмяна, прибывшего из штаба фронта.
Вместо немедленного выполнения этого решения Кирпонос усомнился в его достоверности, поскольку оно противоречило приказу И.В. Сталина. После долгих колебаний командующий наконец запросил Ставку: выполнять или не выполнять указание. Только в 11 часов 40 минут вечера Шапошников по поручению Ставки ответил, что Верховное Главнокомандование разрешает оставить Киев, но ничего не сказал о выводе войск за реку Псел. Таким образом, были потеряны два дня, в течение которых могли бы прорваться значительные силы советских войск. Вслед за этим начались неорганизованные попытки вырваться из окружения. Их неорганизованность усиливалась тем, что связь между штабами армий отсутствовала. Так 37-я армия, отрезанная от других армий, еще два дня продолжала свою безнадежную борьбу за Киев и только после этого начала прорываться с боями без всякой надежды на успех. Лишь некоторым частям удалось прорваться. Кирпонос был смертельно ранен. Убиты были член Военного совета и секретарь ЦК Компартии Украины М.А. Бурмистенко, а также начальник штаба фронта В.И. Тупиков.
Немцы утверждают, что во время окружения Киева вермахт захватил не менее 665 тысяч пленных. Согласно «Истории войны» к началу Киевской операции на Юго-западном фронте имелось 677 085 человек. Из этого числа 150 541 человек избежали окружения. Окруженные войска вели бои в течение почти всего сентября и понесли очень тяжелые потери. Некоторым же из них удалось прорваться. При этом в плен попало не более трети первоначально окруженных войск. По нашим данным, число пленных составило около 175 тыс. человек.
По мнению некоторых ведущих германских генералов, время, потерянное на Киевскую операцию, в большей мере опрокинуло планы немцев достичь Москвы до наступления зимы. Немцы считали, что «противник уже не в состоянии создать прочный оборонительный фронт или оказать серьёзное сопротивление на Украине». Фронт был прорван на 300 с лишним километров в ширину, и открылась хорошая перспектива захватить Донецкий бассейн и выйти к Дону.