Главным идеологом нестяжательства был преподобный Нил Сорский (1433—1508). О жизни его сохранилось мало сведений. Известно только, что происходил он из боярского рода Майковых. В юности своей обитал в Москве, занимаясь переписыванием богослужебных книг. Еще в молодые годы принял монашеский постриг в Кирилло-Белозерском монастыре. Был в ученичестве у знаменитого в те времена по своим добродетелям старца Паисия Ярославова.
После этого Нил Сорский много странствовал по Востоку, побывал в местах, связанных с Иисусом Христом. Затем долго жил среди монахов русского скита на Св. Горе Афонской. Вернувшись домой, Нил Сорский некоторое время жил в келье возле Кирилло-Белозерского монастыря. Но потом, не удовлетворенный образом своей жизни, ушел в лесные дебри за 15 верст от монастыря и там на берегу речки Сорки (отсюда и прозвище его — Сорский) построил себе хижину и стал жить так, как хотел. В одном из посланий отсюда Нил Сорский писал: "И вот, по благодати Божией, обрел я себе место, угодное моему сердцу, так как оно мало "входно" для мирских людей".
Неподалеку от хижины Нила Сорского построил себе домик ученик его Иннокентий, тоже происходивший из бояр (Охлебининых). Потом стали приходить на поселение в это место и другие монахи. Так возник первый на Руси скит, или по-другому, пустынь — сообщество монахов, живущих в отдельных кельях, устроенных в лесных дебрях. Впоследствии Нил Сорский разработал для своего скита целый устав, в котором выразил многое из своего мировоззрения.
Эта Нилова пустынь, расположившаяся на Вологодчине, стала колыбелью движения нестяжателей. Жизнь в глухомани не мешала Нилу Сорскому распространять свое учение посредством письменных посланий и устных речей. С последними он выступал и на соборах русской православной церкви. Особенно большую известность приобрела речь Нила Сорского на Соборе, состоявшемся в Москве в 1503 г. Именно на нем он призывал монастыри отказаться от земель и деревень и добывать средства для существования только "рукоделием".
Умер Нил Сорский 7 мая 1508 г., составив перед тем удивительное по своему содержанию завещание — последнюю вспышку своей души. "Повергните тело мое в пустыни, — обращался он к своим ученикам, — да изъядят е зверие и птица, понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания, елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко же в житии сем, тако и по смерти... Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощения. Бог да простит всех". Не только в жизни, но и в смерти своей Нил Сорский остался верен своему учению.
Продолжатели Нилова учения были не столь последовательны, как он.
Среди них необходимо выделить прежде всего Вассиана Косого (ок. 1470 — до 1545). Мирское имя его Василий Иванович Патрикеев. Он был князем, представителем знатного рода Гедиминовичей, троюродным братом великого князя Василия III. До января 1499 г. состоял на государственной службе. Из летописей видно, что в 1494 г. тогдашний русский государь Иван III направлял Василия Патрикеева в качестве главного посла на переговоры к Литовскому князю Александру, а в 1496 г. назначил его главным воеводой над войском, ходившим против шведов в Финляндию. В 1499 г. молодой князь по не вполне ясным из источников причинам был обвинен вместе со своим отцом и младшим братом в государственной измене. Благодаря заступничеству духовенства смертная казнь, назначенная боярам Патрикеевым, была заменена Василию и его отцу пострижением в монахи, а брату домашним заточением. В качестве места монашеского пострига и дальнейшего пребывания Василию Патрикееву был назначен Кирилло-Белозерский монастырь. Здесь он, став монахом Вассианом, познакомился с Нилом Сорским. Учение последнего увлекло новоиспеченного монаха, и он поселился в Ниловой пустыни. Осенью 1503 г. Вассиан прибыл в Москву на церковный Собор, по окончании которого остался здесь, обосновавшись в Симоновом монастыре. Вскоре он становится самым ярым критиком церковной политики Иосифа Волоцкого и его сторонников — иосифлян. Как представитель родовитой знати Вассиан был вхож в великокняжеский дворец и после даже пользовался покровительством Василия III. Однако это не спасло его от печальной участи. На церковном Соборе 1531 г. Вассиан Косой был обвинен в богословских промахах и осужден на заточение в Иосифов монастырь в Волоколамске, где впоследствии и кончил свою жизнь.
К числу видных сторонников идеологии нестяжательства следует отнести и Максима Грека (ок. 1470—1556). Он также происходил из знатной и богатой семьи, правда, семьи не русских, а греческих аристократов. Первоначальное его имя — Михаил Триволис. До прибытия своего в Московию он сумел получить добротное светское образование, слушая лекции в лучших итальянских университетах (Флоренции, Падуи, Милана).
Увлечение богословием возникло у Михаила Триволиса во Флоренции под влиянием проповедей Дж. Савонаролы, настоятеля доминиканского монастыря св. Марка. Не исключено, что будущий знаменитый московский мыслитель слушал эти проповеди в одной толпе с будущим великим флорентийским мыслителем Никколо Макиавелли. Последний, правда, воспринимал их без всякого восторга, а, скорее, даже с презрением к проповеднику.
Казнь Дж. Савонаролы, последовавшая в 1498 г., не отвратила Михаила Триволиса от учения доминиканцев. В 1502 г. он становится монахом монастыря св. Марка. Однако в 1505 г. в его судьбе происходит коренной поворот: Михаил покидает Италию и поселяется в Ватопедском монастыре на Св. Горе Афонской. Здесь он обращается в православие и принимает имя Максима.
В 1515 г. великому князю Василию III понадобился переводчик для переложения греческой толковой Псалтыри на русский язык. В Ватопедский монастырь митрополитом Варлаамом была направлена просьба прислать специалиста по таким переводам монаха Савву. Последний, однако, не смог по причине своей глубокой старости и немощи выехать в Москву. И тогда выбор пал на Максима Грека.
Прибыл греческий монах в Москву в марте 1518 г., а к осени следующего года представил требовавшийся перевод. Не зная поначалу русского языка, он переводил с греческого на латинский. Знатоки же последнего при дворе Московского государя имелись, они и перелагали латинский текст на русский язык. Один из этих знатоков — толмач Посольского двора Дмитрий Герасимов — писал в рассматриваемое время своему знакомому: "А ныне, господине, переводит Максим Псалтирь с греческого толковую великому князю, а мы с Власом у него сидим, переменяяся; он сказывает по-латыньски, а мы сказываем по-русски писарем". Полученный таким странным образом русский перевод греческой Псалтыри был одобрен церковными иерархами и понравился Василию III. Переводчик Максим Грек получил щедрую награду и просьбу остаться в Московии для осуществления новых переводов и исправления богослужебных книг. На эту просьбу он после недолгих раздумий ответил согласием.
За короткое время греческий монах сделался заметным явлением культурной жизни Москвы. Незаурядный ум и широкие познания в европейской философии и теологии привлекли к нему внимание образованных представителей русской аристократии. Келья Максима Грека стала местом, где регулярно собирались для обсуждения сложных философских и богословских проблем многие из тех людей, которые прославятся впоследствии в качестве видных русских мыслителей. Среди них были, в частности, Дмитрий Герасимов, Федор Карпов, Зиновий Отенский, Артемий Троицкий, Сильвестер. В совместных беседах названные мыслители знакомились с книгами, которых прежде не знали, развивали свое мировоззрение. Максим Грек еще и совершенствовался в русском языке.
В 1521 г. Максим Грек знакомится с Вассианом Косым, в результате чего обнаруживается, что греческий монах вполне разделяет основные принципы русской идеологии нестяжательства. Более того, Максим Грек становится активным проповедником этих принципов. Он, в частности, открыто заявляет, что неприлично монастырям владеть каким-либо недвижимым имуществом. Такие заявления не могли остаться без последствий. И в 1525 г. церковный Собор обвиняет Максима Грека в деяниях против православной веры и русской церкви и осуждает его к монастырскому заточению. Более четверти века Максим Грек живет в заточении: сначала в Волоколамске, затем, после вторичного осуждения на Соборе 1531 г., в Твери. Наконец в 1551 г. царь Иван IV, вняв "умолению" игумена Троице-Сергиевой лавры Артемия, освобождает уже дряхлого, больного Максима из заточения и разрешает ему провести остаток дней в этой знаменитой обители. Здесь Максим Грек и умирает в январе 1556 г.