Дошедшие до нас письменные памятники Киевской Руси сохранили слишком мало сведений об Иларионе, чтобы можно было составить его биографию. В вошедшем в "Киево-Печерский патерик" сказании Нестора "Что ради прозвася Печерьскый монастырь" сообщается, что князь Ярослав, занявший после победы над Святополком Киевский великокняжеский стол, полюбил Берестово и тамошнюю церковь Святых Апостолов. Среди ее священников был "презвитеръ, именемь Ларионъ, муж благочестивъ, божественым Писаниемъ разуменъ и постник". Далее говорится, что этот Ларион "хождаше съ Брестова на Днѣпрь, на холмъ, гдь нынѣ вѣтхый монастырь Печерьскый, и ту молитву творяще, бь бо тамо лѣс велик. И ископа ту печерьку малу (т.е. маленькую пещерку) дву саженъ и, приходя съ Берестова, псалмопьние пояше, моляшеся Богу втайнѣ. Посем же (т.е. спустя некоторое время) благоволи Богъ възложити на сердце благовѣрному великому князю Ярославу, и, събрав епископы, в лѣто 6559 (в 1051 г.) поставиша его митрополитом в Святьй Софии, а сии его печерька оста". О том же самом, но в несколько иной редакции, пишется и в "Повести временных лет". Кроме того, имя митрополита Илариона упоминается во введении к Уставу о церковных судах великого князя Ярослава, где говорится, что Устав этот он "по данию отца своего съгадал есмь с митрополитом Ларионом".

В историю православной русской церкви Иларион вошел как первый митрополит из русских, до него эту должность занимали священнослужители только греческого происхождения, присылавшиеся из Константинополя. Однако был Иларион митрополитом недолго: при описании погребения великого князя Ярослава, умершего в 1054 г., летописи говорят толькб о попах, ни в одной из них не упоминается митрополит Иларион, а применительно к 1055 г. в Новгородской летописи называется уже другой митрополит — по имени Ефрем.

Из содержания произведений Илариона видно, что он хорошо знал греческий язык и византийскую церковную литературу. Скорее всего, ему пришлось самому побывать в Византии, а возможно, и в Западной Европе. По некоторым сведениям, Иларион в 1048 г. ездил во главе русского посольства в Париж на переговоры по вопросам брака дочери князя Ярослава Анны с королем Франции Генрихом I. Брак этот был заключен, как известно, в 1051 г.

Иларион открывает собой и по времени и по совершенству своих творений ряд крупнейших писателей Киевской Руси. Помимо "Слова о Законе и Благодати" до нас дошли еще два его сочинения — "Молитва" и "Исповедание веры". Кроме того, сохранились сделанное им собрание ветхозаветных речений о том, как Бог равно возлюбил все народы, и маленькая заметка следующего содержания: "Я милостью человеколюбивого Бога, монах и пресвитер Иларион, изволением Его, из благочестивых епископов освящен был и настолован в великом и богохранимом граде Киеве, чтоб быть мне в нем митрополитом, пастухом и учителем. Было же это в лето 6559 при владычестве благоверного кагана Ярослава, сына Владимира. Аминь". Дошедшие до нас творения Илариона содержанием и стилем своим явно свидетельствуют, что написал он гораздо больше. Однако попытки обнаружить новые его произведения пока не привели к успеху.

Главное творение Илариона — "Слово о Законе и Благодати" — создано им в период между 1037—1050 гг. (Один из современных исследователей, предпринявший попытку установить более точное время появления этого произведения, называет дату 25 марта 1038 г.) Используемый здесь для обозначения его жанра термин "слово" придуман учеными — сам Иларион называет свое произведение "повестью" ("О Законѣ, Мосѣем даньнемь, и о Благодѣти и Истине, Христосъмь бывъшиимъ, повѣсть си есть".) И это название в полной мере соответствует его стилю — Иларион действительно здесь повествует, рассказывает. Это не что иное, как проповедь, произнесенная в одном из церковных храмов. Иларион, однако, ее не только произнес, но и изложил на бумаге. Поэтому он называет свое творение не только повестью, но и писанием. Зачем поминать мне "в писании сем", вопрошает Иларион, и пророческие проповеди о Христе, и апостольские учения о будущем веке? "То излиха есть и на тъщеславие съкланяся , — отвечает он. — Еже бо въ инѣхъ кънигахъ писано и вами вѣдомо, ти сьдѣ положити (т.е. здесь излагать) — тъ дьрзости образъ есть и славохотию. Ни къ невѣдущиимъ бо пишемъ, нъ преизлиха насытьшемъся сладости кънижьныя" (т.е. не к несведущим ведь пишем, но к преизобильно насытившимся сладостью книжной).

Последние слова прямо указывают, что Иларион обращался своей проповедью к образованным людям православной христианской веры. И поэтому он считал излишним говорить о том, о чем уже написано в христианской литературе. Действительно, первые же фразы проповеди показывают, что ее тематика носит не книжный, теоретический, а сугубо практический, актуальный для тогдашней Руси характер. О чем же намеревается повествовать Иларион? — "О Законѣ, Моисѣем даньномь, и о Благодѣти и Истинѣ, Иисусъм Христомь бывъщиихъ; и како Законъ отъиде, Благодать же и Истина вьсю землю испълни, и вѣра въ вься языкы простьрѣся, и до нашего языка русьскаго; и похвала кагану нашему Володимѣру, от него же крыцени быхомъ; и молитва къ Богу отъ землѣ нашеѣ".

"Закон, Моисеем данный" — это совокупность заповедей Бога евреев, объявленных израильтянам Моисеем. Они изложены в Ветхом завете, им специально посвящена заключительная часть "Пятикнижия" Моисея, называемая "Второзаконие". "Вот закон, который предложил Моисей сынам Израилевым; — говорится здесь, — вот повеления, постановления и уставы, которые изрек Моисей сынам Израилевым [в пустыне], по исшествии их из Египта, за Иорданом..." Любопытно, что в некоторых списках рассматриваемое произведение Илариона начинается со слов "О Втором Законе, Моисеем данном..."

"Благодать и Истина" — понятия, которыми Иларион обозначает христианское учение, изложенное в Новом завете. Воплощение — Христос, сын Божий. Согласно Илариону Христос является в наш мир именно Благодатью. ("И Бог убо преже вѣк изволи и умысли сына своего въ миръ посълати, и тѣм Благодати явити ся. <...> Благодать же глагола къ Богу: "Аще нѣсть времене сънити ми на землю и съпасти миръ"...".)

Сравнение Закона и Благодати, которое дается в произведении Илариона, — это, в сущности, противопоставление двух религиозных учений, двух мировоззренческих систем — иудаизма и христианства. Однако Иларион не впадает при этом в религиозную догматику. Он сравнивает между собой не собственно религиозное содержание и обрядовые формы иудаизма и христианства, а то, что можно назвать политическим смыслом этих религий. Иначе говоря, он подходит к иудаизму и христианству как к идеологиям, каждая из которых несет в себе совершенно определенные цель и образ жизни, стереотипы поведения, общественное состояние и, кроме того, формирует определенную политику по отношению к другим народам. Такой подход к иудаизму и христианству, который демонстрирует Иларион, т.е. подход не религиозно-догматический, а политический, вполне объясним.

Дело в том, что для Руси иудаизм никогда не являлся голой абстракцией. В течение 50—60-х гг. IX в., в правление великого князя Святослава, Русь вела кровопролитную борьбу с Хазарским каганатом — с тюркским государством, в котором власть принадлежала иудейской общине, и соответственно иудаизм был господствующей идеологией. Этой борьбой русские стремились спасти себя от разорительных хазарских набегов, от тяжкой дани, которую они платили иудейской Хазарии. В 965 г. войско Святослава разбило войско хазарского кагана и овладело его столицей. Однако разгром Хазарии, освободив Русь от опасности военной агрессии со стороны иудейских общин, не освободил ее от опасности торгово-финансовой экспансии и идеологической агрессии со стороны последних. Еврейское ростовщичество и торговля различными товарами и рабами продолжали развиваться на территории Киевской Руси по меньшей мере до 1113 г. Продолжали свою работу иудейские миссионеры. В связи с этим примечателен факт, сообщаемый "Повестью временных лет", о том, что в 986 г., после того, как великий князь Владимир Святославич отверг предложения болгар и немецких миссионеров принять соответственно мусульманство и римско-католическое христианство, к нему приходили хазарские евреи, чтобы обратить его в иудаизм. "Се слышавше жидове козарьстии придоша, рекуще: "Слышахомъ, яко приходиша болгаре и хрестеяне, учаще тя каждо вѣрѣ своей. Хрестеяне бо вѣрують, его же мы распяхомъ, а мы вьруемъ единому Богу Аврамову, Исакову, Яковлю". Расспросив евреев о сути их религии, Владимир заявил им: как же вы иных учите, а сами отвергнуты Богом и рассеяны? Если бы Бог любил вас и закон ваш, то не были бы вы рассеяны по чужим землям. Или и нам того же хотите?