В 1521 году Дашкевич вел переговоры с крымскими татарами о совместном походе на русские земли. Участвовал вместе с ними в осаде Рязани. Затем много времени уделил обустройству пограничья, воевал с татарами и в 1523 году попал в плен, но через некоторое время сбежал. В 1528 году вместе с казаками участвовал в набеге на Очаков. В 1531 году оборонял Черкассы от набега крымских татар царевича Саадет-Гирея. Следующие несколько лет посвятил многочисленным военным походам против татар и закладке многочисленных укреплений в низовьях Днепра, ставших опорными базами запорожцев.
Ермак Тимофеевич (1532 (?) — 1585) — казачий атаман, легендарный первопроходец Сибири. О ранних годах жизни известно довольно мало. Вероятнее всего, происходил из числа донских казаков, откуда переселился на Волгу, а затем на Яик. Как и многие его товарищи, участвовал в постоянных военных конфликтах с татарами и турками в Диком поле, в том числе в битве при Молодях в 1572 году. В 1581 году во время Ливонской войны предпринял ряд дерзких рейдов по тылам, затем оборонял Псков, участвовал в битве под Лялицами вместе с атаманом Михаилом Черкашениным.
В 1581 или в 1582 году дружина Ермака (немногим более 500 человек) была нанята богатыми купцами Строгановыми для похода за Урал. Перевалив через горный хребет, в 1582—1583 годах казаки разгромили Сибирское ханство. Правитель ханства Кучум был вынужден скрываться от казаков. Однако ввиду малочисленности казачьих сил, сибирские татары в 1585 году устроили им засаду. Во время боя Ермак был ранен и утонул, переплывая Иртыш.
Заруцкий, Иван Мартынович (ум в 1614) — донской атаман, один из видных деятелей эпохи Смутного времени. Родился на Украине, возможно в Тернополе. В юном возрасте попал в плен к крымским татарам, откуда сбежал на Дон. Выделился среди других своей смелостью и находчивостью, а так же авантюризмом.
С момента начала Смутного времени примкнул вместе с отрядом соратников к Лжедмитрию I. Однако после занятия Москвы и коронации самозванца, он не получил ни должностей, ни званий, ни богатства. Разочаровавшись, он вернулся на Дон. После начала восстания Ивана Болотникова поддержал его и вместе с ними участвовал в осаде Тулы. Оттуда отправился в Северские города, где совершал многочисленные грабежи. Только благодаря тому, что он вовремя ушел из Тулы, избежал печальной участи быть казненным вместе с Иваном Болотниковым. После этого примкнул к лагерю Лжедмитрия II. И стал быстро продвигаться по службе. Ему поручили руководство крупными казачьими отрядами во время военных кампаний Лжедмитрия II. После того как Лжедмитрии II сбежал из Тушина в Калугу, Заруцкий примкнул к лагерю польского короля Сигизмунда. В отряде гетмана Станислова Жолкевского он участвовал в походе на Москву.
В 1611 году Заруцкий со своими казаками примкнул к Первому земскому ополчению и стал играть видную роль в Совете всей земли, который образовался под Москвой. Однако казацкая вольница не только не помогла в освобождении Москвы, но и растерзала предводителя ополчения Прокопия Ляпунова. Пытаясь легализовать свой статус в государстве, Заруцкий задумал поставить на престол сына Лжедмитрия I и Марии Мнишек. Поскольку в то же время к Москве двигалось второе земское ополчение, Заруцкий с Марией Мнишек и «царевичем» перебрался в Калугу, а затем в Рязанские земли. После коронации Михаила Федоровича Романова он не признал его законным правителем, но, лишившись поддержки части казачества, отошел в Воронеж, а затем в Астрахань. Царские власти объявили войну Заруцкому, и он был вынужден в 1614 году запереться в Астраханском кремле. Сознавая, что сил для противодействия царским войскам у него явно не хватит, он бежал на Яик, но был схвачен стрельцами и доставлен в Москву, где его заживо посадили на кол.
Зборовский, Самуил Мартынович (ум в 1584) — польский военный и политический деятель, гетман Войска Запорожского. Родился на западе современной Украины в семье польского шляхтича. Некоторое время находился при дворе польского короля Генриха Валуа. Во время коронации в Кракове убил в ссоре магната Андрея Ваповского, за что был приговорен к вечному изгнанию из пределов Польши. Удалившись в низовья Днепра, он сошелся с запорожцами. Самовольно вернулся в Польшу, рассчитывая на освобождение от наказания, но так и не получил его. Тем не менее это не помешало ему участвовать в военных кампаниях Стефана Батория в России.
После завершения войны снова удалился на Украину, где в 1581 году был избран гетманом. Вел переговоры с крымским ханом Мехмед-Гиреем, надеясь с его помощью овладеть Валахией. В 1583 году инициировал поход в Молдавию, однако потерпел неудачу в Бурско-Днестровском лимане. Надеясь не спровоцировать войну Османской империи с Польшей, стал агитировать запорожцев к участию в походе на Персию. Это вызвало серьезное недовольство казачества Лишенный власти, он начал подстрекать людей к бунту против Стефана Батория и коронного гетмана Яна Замойского. В результате был арестован и казнен в Кракове в 1584 году.
Каторжный, Иван Дмитриевич — донской атаман, участник морских походов в Азовское и Черное моря и «Азовского сидения». Несколько раз выбирался войсковым атаманом в 1633, 1635—1636, 1643, 1644—1646 и 1648 годах. Вероятнее всего, прозвище Каторжный он получил за многочисленные захваты турецких галер («каторг») во время морских походов к вражеским берегам. И до и после «Азовского сидения» Иван Каторжный участвовал в многочисленных посольствах в Москву с просьбами выдать «государево жалованье». Не раз с опасностью для жизни доставлял боеприпасы, оружие и жалованье на Дон. Во время «Азовского сидения» проявил себя как талантливый военачальник, за что и был выбран войсковым атаманом. К сожалению, ничего не известно и том, где и при каких обстоятельствах он умер.
Кондырев, Ждан Васильевич (ум в 1666/1667) — русский государственный и военный деятель. За период с 1626 по 1655 год поднялся в чинах от дворянина московского до полкового воеводы, что можно считать весьма успешной карьерой. Службу начал в 1610-х годах. Отличился во время русско-польской кампании 1618 года. После этого служил на разных должностях в различных крепостях русского государства С 1631 года служил в Сибири, затем вернулся обратно в европейскую часть страны. Участвовал в дипломатических миссиях в Польше. В 1646 году назначен воеводой в Воронеж, с заданием собрать «вольных людей» для похода против Крымского ханства. Однако его деятельность вызвала возмущение не только среди набранных добровольцев, но и казаков и даже воевод. Несмотря на участие в морских походах казаков, военной славы он не приобрел. Чтобы погасить недовольство воевод и казачества, его отозвали и направили на северную границу, а затем на войну с Польшей и Швецией. В 1654 году Ждан Кондырев участвовал во взятии Невеля, Полоцка, Витебска и ряда других городов. За военные успехи был пожалован титулом окольничьего и неоднократно сопровождал Алексея Михайловича во время его поездок по стране. Скончался в 1666 или 1667 году.
Кондырев, Иван — атаман яицких казаков в 1640—1650-х годах. Прославился тем, что совершал разбойные походы по Каспийскому морю. В 1649 году разгромил Гурьевский учуг в устье Яика. В результате разбойных рейдов по персидскому побережью торговля России с Персией прервалась на два года. В конечном итоге Иван Кондырев принял прощение от царских властей и получил официальное назначение в армии, сражавшейся с поляками. В начале 1650-х атаман привел свой отряд под Псков, для обороны города. После с соратниками ушел на Дон, где сражался с крымскими татарами и турками.
Корела, Андрей Тихонович (ум. в 1605) — атаман донских казаков, сподвижник Лжедмитрия I. По разным источникам, был уроженцем Курляндии или Корелы, откуда и получил прозвище. В источниках упоминается как один из главных сподвижников самозванца. Среди других казаков выделялся своей храбростью и безрассудностью, что, вероятно, и стало причиной его участия в авантюре. В 1605 году с отрядом сподвижников захватил Кромы. После внезапной смерти Бориса Годунова и перехода на сторону самозванца русских войск участвовал в походе на Москву, в ходе которого, вероятнее всего, и умер.