Во время войны Джек Руби (так Яков Рубенштейн стал называть себя со временем, а в 1947 году официально принял это имя) служил в ВВС. Он отсиживался в тылу и прославился игрой в карты и торговлей всякой мелочью. Руби очень трепетно относился к своей национальности и при малейшей попытке окружающих сказать что-то против евреев сразу пускал в ход кулаки. Когда сержант как-то назвал его «еврейским ублюдком», Руби избил его до полусмерти. Как и Освальд, Руби дослужился только до рядового первого класса.
После войны он опять пытался торговать всякой всячиной — от штопоров до соли. Но не преуспел и в 1947 году переехал вслед за сестрой Евой в Даллас, где вскоре на одолженные ему братьями деньги открыл ночной клуб. Джек считал Даллас «дырой» и частенько повторял друзьям: «Зачем они меня сюда сослали? Не могли послать во Флориду?» Комиссия сенатора Кефовера по изучению организованной преступности еще в 50-е годы пришла к выводу, что Руби был членом мафии, которого чикагская «семья» направила в Даллас, чтобы представлять там ее интересы.
Действительно, вскоре Руби уже имел репутацию человека, у которого все «схвачено» в далласских правоохранительных органах. Судьи, полицейские и прокуроры, как правило, пользовались услугами его ночного клуба бесплатно. ФБР уже после покушения на Кеннеди признало, что хотело завербовать Руби в качестве осведомителя. Но после 9 бесед с ним якобы отказалось от этого, так как предоставленная Джеком информация не была полезной. Все эксперты сходятся во мнении, что ФБР никогда не стало бы встречаться с бесполезным человеком девять раз. По всей видимости, Руби все же информировал ФБР, особенно по вопросам борьбы с незаконным оборотом наркотиков. Например, глава далласской наркомафии Пол Джонс (тоже приехавший из Чикаго) регулярно общался с Руби вплоть до 22 ноября 1963 года. Он вспоминал потом, что Джека ему рекомендовали еще в Чикаго представители тамошней «семьи». Кстати, группа самого Джонса по контрабанде наркотиков из Мексики была ликвидирована ФБР, скорее всего, с помощью Руби.
В 50-е годы Руби участвует в нелегальных поставках оружия для партизан Фиделя Кастро. Тогда мафия надеялась, что Кастро ничем не отличается от продажных латиноамериканских диктаторов и после прихода к власти сохранит игорный бизнес и наркотрафик в руках «Коза ностры». Но Кастро прикрыл все злачные места и посадил в лагерь под Гаваной босса американской мафии в Гаване, известного нам Сантоса Трафиканте. В августе 1959 года Руби несколько раз летает на Кубу из Нового Орлеана (кстати, там его приметил не кто иной, как Уильям Годет, получавший вместе с Освальдом визу в Мексику). Руби навещает Сантоса Трафиканте в лагере и вскоре того освобождают. Скорее всего, Руби служил курьером по перевозке «выкупа»», в обмен на который Кастро разрешил Трафиканте покинуть Кубу.
Уже сидя в тюрьме после убийства Освальда, Руби как-то, будучи сильно взволнованным, пробормотал: «…Теперь они все разузнают про Кубу, разузнают про оружие, разузнают про Новый Орлеан, разузнают про все».
К 1963 году дела у Руби, который владел в Далласе двумя ночными клубами, шли неважно. Американская налоговая служба насчитала ему 21 тысячу долларов долгов, и Руби подумывал о продаже бизнеса. Только перед самым приездом в город Джона Кеннеди у него неожиданно появилось 7000 долларов и Руби явно воспрянул духом.
Скорее всего, еще занимаясь контрабандой оружия на Кубу, Руби познакомился в Новом Орлеане с Феррье, который занимался тем же самым. Во всяком случае, одна из служащих соседнего с ночным клубом Руби увеселительного заведения вспоминала, что Феррье настолько часто бывал у Руби, что она даже приняла его за менеджера. К тому же Руби, как и Феррье, был гомосексуалистом (он жил в квартире вместе с мужчиной). Есть свидетели, которые утверждают, что Освальд (которого, скорее всего, свел с Руби Феррье) состоял с Джеком в интимной связи. Так как Руби, как и Банистер, и Феррье, работал на ФБР, именно он, скорее всего, и был неофициальным контактером Освальда в Далласе. Руби знал Типпита, а один из помощников Джека походил внешне на Освальда, и именно его опознал как «Освальда» один из свидетелей на стрельбище.
Комиссия Уоррена не смогла обнаружить фактов знакомства Освальда с Руби. Она же не смогла выявить никаких связей Джека Руби с организованной преступностью (Комитет конгресса по покушениям сделал это с легкостью десятью годами позже). Однако не кто иной, как генерал Уокер еще в 1964 году с военной прямотой утверждал: «Рубенштейн знал Освальда, Освальд знал Рубенштейна». Мадлен Браун (как утверждают, любовница вице-президента США Джонсона) в 1963 году работала в одной из рекламных компаний Далласа. Служащие этой фирмы частенько заглядывали в ночной клуб «Карусель», принадлежавший Руби. Весной 1963 года они обсуждали в клубе покушение на генерала Уокера, гадая, кто же мог стрелять в лидера ультраправых. Неожиданно Джек Руби уверенно сказал, что это сделал Ли Освальд. Браун записала эту фамилию, которую никогда раньше не слышала. Кстати, с декабря 1962 по март 1963 года Руби регулярно бывал в доме Уокера. Он боготворил генерала, говоря, что тот «на 100 процентов прав».
После покушения на Кеннеди один из таксистов Далласа вспомнил, что отвозил Феррье и Освальда в ночной клуб Руби (Феррье утверждал, что никогда в Далласе не был) в начале 1963 года. Кстати, и сам Руби говорил, что в 1963 году не был в Новом Орлеане, а между тем он там появлялся примерно в июне.
В ночном клубе Руби «Карусель» работал «маг и чародей» Уильям Кроу. Увидев после 22 ноября 1963 года в газетах фотографию Освальда, он вспомнил, что тот участвовал в его трюке за неделю до покушения.
Певица в баре «Колони клаб» Биверли Оливер рассказывала, что как-то в «Карусели» Руби представил ей своего друга Ли Освальда из ЦРУ (Оливер видела в «Карусели» и Феррье, о чем уже упоминалось выше). Видела Освальда в «Карусели» и тамошняя танцовщица Джада.
Таким образом, весьма вероятно, что Ли знал Руби через Феррье еще весной 1963 года, когда совершил покушение на Уокера. Теперь Уокер, Феррье, кубинские эмигранты и мафия готовили из Освальда убийцу президента.
Заметим, что в отличие от Освальда Руби как раз был склонен к насилию. Он постоянно носил с собой пистолет и часто угрожал им не понравившимся ему посетителям прямо в ночном клубе. Один раз он гнался за человеком, который ему чем-то не угодил, по улице, стреляя в него из пистолета. Как и раньше, Джек охотно и по малейшему поводу пускал в ход кулаки.
Руби и Типпит, видимо, должны были вывезти Освальда из Далласа и убрать его. Сам же Освальд был горд тем, что разоблачает заговор правых против президента. Ведь, как он думал, ФБР полностью в курсе дела.
Джон Кеннеди в Техас ехать не хотел. Он в шутку предлагал министру финансов Диллону, собиравшемуся в Японию, поменяться местами. Вообще, почти весь кабинет Кеннеди 22 ноября был за пределами США. Многие министры вместе с Диллоном отправились в Японию, где готовили визит туда президента, намеченный на 1964 год. В Вашингтоне «на хозяйстве» оставался верный Роберт. После визита в Майами у президента разболелась спина, и он умолял своих помощников найти какой-нибудь предлог, чтобы отложить поездку в Техас, тем более что поездка эта должна была завершиться отдыхом на ранчо Джонсона, а с ним у президента были связаны неприятные воспоминания. Сразу после президентских выборов 1960 года Джонсон пригласил Кеннеди к себе на ранчо поохотиться. Избранный президент получил мощную винтовку, и Джонсон почти заставил его убить красивого оленя. Кеннеди на дух не переносил такой кровавый спорт. Он говорил: «Это имело бы смысл, если бы у оленя тоже была винтовка». Джонсон требовал, чтобы Кеннеди поставил голову убитого оленя в своем кабинете, от чего президент отказался. Через три года он и сам окажется в таком же положении, что и олень, которого он очень хотел пожалеть, но убил, чтобы не обижать своего вице-президента.
На поездке в Техас особенно настаивал Джонсон. Он хотел показать местным демократам, что во внутрипартийной борьбе между ним и Ярборо Кеннеди стоит именно на его, Джонсона, стороне. Склоки в стане демократов умело использовали республиканцы. В 1962 году член республиканской партии впервые за почти сто лет был избран в сенат от Техаса. Необходимо было срочно восстановить дисциплину среди демократов. Кеннеди возмущало, что техасец Джонсон ему в этом нисколько не помогает. 20 ноября он жаловался Роберту (который только что побывал на премьере фильма «Этот безумный, безумный мир»), что «сукин сын» Джонсон ничего не делает, чтобы сгладить противоречия в стане техасских демократов.