Рядом с Освальдом в автобусе ехал и еще один весьма странный пассажир. Путешествовал он под именем Джона Боуэна, но называл себя Альбертом Осборном (как мы помним, Освальд также пользовался подобным псевдонимом). После покушения, когда на него вышло ФБР, он сначала вообще отказывался от знакомства с Освальдом (с которым в автобусе сидел рядом и разговаривал). Этот человек много путешествовал как религиозный миссионер, хотя непонятно, кто финансировал его поездки. Да и сами эти поездки более чем спорны. В частности, он рассказал, что незадолго до убийства Кеннеди уехал надолго в Европу, а именно в Испанию и Францию. Однако пограничные власти обеих стран не смогли обнаружить следов пересечения им границ соответствующих государств. Об Осборне-Боуэне также было известно, что в годы Второй мировой войны он симпатизировал нацистской Германии. Многие исследователи предполагают, что попутчик Освальда так или иначе был связан с американскими спецслужбами.
Ли Харви Освальд прибыл в мексиканскую столицу утром в пятницу 27 сентября 1963 года. Порекомендовав австралийкам «Кубу», сам он, однако, после внимательного изучения прилегавших к автостанции гостиниц остановился в дешевом отеле «Комерсио», где снял комнату с ванной за 1,28 доллара в сутки. Передохнув с дороги, Освальд сразу же направился в кубинское посольство, располагавшееся примерно в двух милях от отеля.
Примерно в 11 часов утра сотруднице консульского отдела посольства Кубы Сильвии Дуран сообщили, что пришел американец, желающий получить въездную визу на Кубу. Сильвия Дуран, симпатичная молодая мексиканка, придерживалась левых взглядов. Она работала помощником кубинского консула Эусебио Азкуэ, который находился в процессе передачи дел своему преемнику перед отъездом на родину. За Дуран внимательно следило ЦРУ, которое считало, что, будучи замужем, она по заданию кубинского правительства вступила в любовную связь с послом Кубы при ООН Лечугой, чтобы удержать его от перехода на сторону американцев. Знали американцы, что и в самом посольстве Кубы в Мехико у Дуран есть любовник. Потом ЦРУ использует все эти факты для компрометации Освальда.
С облегчением выяснив, что Дуран говорит по-английски, Освальд в течение пятнадцати минут рассказывал о своих левых убеждениях, жизни в СССР и заслугах перед кубинской революцией, сопровождая рассказ демонстрацией своего досье. Он хотел получить туристическую двухнедельную визу на Кубу немедленно, чтобы попасть на остров уже 30 сентября. Его русская жена ждет его в Нью-Йорке (!).
При этом среди документов Освальд продемонстрировал членский билет компартии США, который сразу насторожил кубинцев. Во-первых, он был слишком уж новый. Во-вторых, обычно компартия США предварительно рекомендовала кубинцам своих людей, желавших посетить остров, и в этих случаях виза действительно выдавалась без проволочек. Но про Освальда американские коммунисты кубинских товарищей не предупреждали. Освальд, как мы знаем, никогда не был членом компартии США. Предъявил он кубинцам и еще одну фальшивку: фотографию своего ареста в Новом Орлеане, на которой он был изображен между двумя полисменами.
Тем не менее на Сильвию Дуран посетитель произвел самое благоприятное впечатление, и она попросила консула Азкуэ рассмотреть возможность немедленной выдачи Освальду кубинской визы. Но консул решил не отступать от существующих правил. А они гласили, что выдать визу без приглашения можно только после согласования с Гаваной. А на это требовалось две недели. Но Освальду это никак не подходило, так как истекала его мексиканская виза. Тогда Азкуэ и Дуран, узнав, что после Кубы Освальд намерен переселиться со своей русской женой в СССР, порекомендовали ему сходить в советское посольство (благо оно находилось совсем рядом) и получить советскую визу. В этом случае кубинцы готовы были выдать Освальду транзитную визу на Кубу. Пока же Дуран в качестве жеста доброй воли заполнила за Освальда визовую анкету (она указала там, что заявитель придерживается левых взглядов и выступал в поддержку Кубы в США) и отправила его сделать фотографии. Принеся их, Освальд расписался на анкете и отправился попытать счастья в посольство СССР. Дуран написала ему свой телефон, на случай, если понадобится ее помощь.
Все три работника консульского отдела Посольства СССР в Мексике в то время были сотрудниками разведки КГБ, работавшими под дипломатическим прикрытием. Примерно в 12.30 молодой американец по-русски сообщил охраннику советского посольства, что хотел бы поговорить с кем-нибудь из консульского отдела. К Освальду вышел вице-консул Валерий Владимирович Костиков, который по-английски спросил, что ему угодно. Освальд стушевался и сказал, что хотел бы поговорить именно с советским консулом. Улыбнувшись, Костиков показал посетителю свое удостоверение. Тогда Освальд сказал, что хочет получить для себя визу с целью переселения в СССР, где он раньше жил несколько лет. В качестве причины своей просьбы он назвал постоянное наблюдение со стороны ФБР, из-за чего он никак не может устроиться на работу. Потом он добавил, что «местные власти» также преследуют его и его русскую жену, создав для них в Америке невыносимые условия. Освальд также показал Костикову документы, подтверждающие, что он жил в СССР. У Костикова была встреча в городе, и он передал посетителя другому вице-консулу, Олегу Нечипоренко.
Освальд повторил свою историю и показал письмо в советское посольство в Вашингтоне. Правда, он ушел от ответа на логичный вопрос Нечипоренко, почему он вообще вернулся из СССР в США. Тогда Нечипоренко предложил ему поехать в Вашингтон и решить вопрос в тамошнем советском посольстве. Освальд ответил, что там ФБР его наверняка арестует. К тому же перед СССР он хочет заехать на Кубу, а в Вашингтоне кубинского посольства нет, поэтому он и решил получить сразу две визы в Мехико. Но советский консул был непреклонен: Освальд должен решать вопрос о въездной визе в СССР в советском посольстве по месту своего постоянного жительства, то есть в США. К тому же просьба о переселении в СССР рассматривается обычно в течение четырех месяцев.
Посетитель впал в истерику: «Мне это не подходит! Это не мой случай! Для меня все это закончится трагедией!». Еще бы, ведь рушились планы Освальда наконец-то уйти из-под колпака американских спецслужб. Проведя в советском посольстве примерно час, Освальд ушел не солоно хлебавши. Но сдаваться он отнюдь не собирался. Примерно в четыре часа он снова пришел к Дуран, хотя кубинское консульство принимало посетителей только до двух. Русские, соврал он Дуран, положительно рассмотрели его просьбу и поэтому он хочет получить кубинскую визу. Но Дуран решила все же подстраховаться и позвонила советским коллегам. Вскоре ей перезвонил Костиков. И тут выяснилось, что Освальд стал жертвой собственной лжи. Он наврал советским дипломатам, что его жена в Вашингтоне вот-вот получит разрешение на возвращение домой и он, Освальд, хочет дождаться этого на Кубе. Поэтому и Костиков сказал Дуран, что советское посольство в Мексике будет ждать решения своих вашингтонских коллег, а это судя по всему вопрос не одного дня. Соответственно и Дуран решила, что пока русские не определятся, кубинцы тоже не будут выдавать транзитную визу.
Освальд, который был свидетелем разговора Дуран с Костиковым, пришел в бешенство. Он обозвал вышедшего на шум Азкуэ бюрократом, на что тот ответил, что такие люди, как Освальд, не помогают, а вредят кубинской революции, и почти выпроводил молодого американца на улицу. Дуран до этого успела сказать, что, возможно, положение Освальда будет полегче, если он достанет рекомендательное письмо от прокубински настроенных мексиканцев. Она порекомендовала обратиться к профессору философии автономного университета Мехико, который иногда читал в доме Сильвии лекции о марксизме.
Есть некоторые данные, что Освальд именно так и поступил. Один из тогдашних студентов университета Мехико Контрерас вспоминал, что пил со своими друзьями кофе после просмотра фильма на философском факультете. Неожиданно к ним обратился молодой американец, сказавший, что он художник из Техаса, мечтающий переселиться на Кубу из-за притеснения американских властей. Он просил замолвить за него словечко в кубинском посольстве. Контрерас придерживался левых взглядов и знал Азкуэ. Он действительно попросил консула и другого сотрудника посольства помочь новому знакомому, но те в один голос заявили, что он провокатор, подосланный американскими спецслужбами. Контрерас сообщил грустные новости Освальду и тот якобы даже ночевал у него в общежитии.