Огромное влияние на Уэйтса того времени оказала пластинка Телониуса Монка 1964 года «Solo Monk». Даже много лет спустя Уэйтс помнит это впечатление: «Монк говорил: «Неправильных нот не бывает, все дело в том, как они разрешаются». По звучанию это напоминало игру ребенка, который только учится играть. Мне это было очень близко, когда я сам начал играть на фортепиано, потому что Монк в процессе исполнения разлагал музыку. Как бы демистицировал звук…»

В одном из ранних пресс-релизов Уэйтс назвал еще довольно пестрый набор влияний: Моуз Эллисон, Телониус Монк, Рэнди Ньюман, Джордж Гершвин, Ирвинг Берлин, Рэй Чарльз, Стивен Фостер, Фрэнк Синатра… Из более легкой музыки его привлекала беглость пальцев и музыкальное безумие Спайка Джоунса и его City Slickers. Спайк был очень популярен в 40-е годы; его исполнение было настолько забавным, что ни один человек с чувством юмора — от восьми до восьмидесяти — был не в состоянии противостоять потешному очарованию таких песен, как «All I Want For Christmas Is My Two Front Teeth» («Подари мне на Рождество два передних зуба») или «Never Hit Your Grandma with a Shovel, It Makes a Bad Impression on Her Mind» («Не бей бабушку лопатой, это вредно для ее мозгов»).

Сейчас Уэйтс признает, что он переворошил немало праха прошлых лет, хотя и не хочет выглядеть этаким музыкальным Плюшкиным: «Мне нравилась музыка 60-х — Beatles, Stones, многие другие, — говорил он в 2002 году Найджелу Уильямсону. — Но когда хочешь найти собственный оригинальный голос, что-то исключительно свое, искать приходится в самых разных местах и отовсюду брать понемногу».

Поклонник соул и ритм-энд-блюза, Уэйтс в середине 60-х чувствовал себя в своей стихии. Фирмы «Motown» и «Stax» были в зените; Уэйтс обожал «Son of a Preacher Man» в суперсексуальном исполнении Дасти Спрингфилд; Отис [Реддинг], Марта [Ривз], Марвин [Гей], Смоки [Робинсон], Арета [Франклин] глубоко проникли в сердца, умы и кошельки молодой Америки.

К моменту окончания им школы профессиональная карьера поп-музыканта только-только начинала обретать для парня вроде Тома Уэйтса черты реальности. Вслед за Диланом через музыку и тексты стали выражать себя и другие: Пол Саймон, Донован, Фил Оке, Том Пэкстон.

Чуть севернее по калифорнийскому побережью переживал один из своих периодических ренессансов Сан-Франциско. Предыдущий взлет пришелся на 50-е: город стал центром движения битников, которые группировались вокруг книжного магазина «Сити лайте» на Коламбус-авеню. Купаясь в атмосфере Сан-Франциско, который вместе с Новым Орлеаном казался самым неамериканским из американских городов, битники собирались в богемных кофейнях слушать джаз, курить траву и врубаться в поэзию. Одно из стихотворений, написанное владельцем «Сити лайте» Лоуренсом Ферлингетти, передает дух времени: «Приблизительное описание ужина по началу кампании импичмента президента Эйзенхауэра».

К началу 60-х в кофейнях Сан-Франциско стало появляться и новое поколение. Kingston Trio было обнаружено в клубе «Hungry I», где наряду с ними выступали такие комики-насмешники, как Том Лерер, Морт Саль и Ленни Брюс. И хотя сегодня к Kingston Trio мало кто относится с почтением, именно они своим хитом «Тот Dooley» положили начало волне фолк-возрождения.

В то время, когда Том Уэйтс заканчивал школу в Сан-Диего, Сан-Франциско вступил в очередной период расцвета. На сей раз эпицентром было пересечение улиц Хайт и Эшбери. Новое, постбитниковское поколение бунтарской богемы заполняло улицы города. Мощный и в 1966-м еще легальный галлюциногенный наркотик ЛСД принимался широко и со священным трепетом. Добро пожаловать в эру Водолея!

Именно ЛСД вдохновил Кена Кизи на создание компании Веселых Проказников (Merry Pranksters) — странствующего цирка неудачников и смутьянов, делом которых стало крушение барьеров и раздражение истеблишмента. Эта группка хиппи — квинтэссенция 60-х, но водитель их волшебного автобуса был связующим звеном с предыдущим поколением сан-францисских бунтарей — это был не кто иной, как Нил Кэссиди, прототип Дина Мориарти, увековеченного Керуаком в его библии 50-х, романе «На дороге». Кроме Кена Кизи и Проказников в Сан-Франциско жил и Тимоти Лири, самопомазанный первосвященник ЛСД. Если Керуак предлагал манящую смесь подпитанной алкоголем эйфории, Гекльберри Финна и дзена, то последователи Лири действовали по его наказу: «Tune In. Turn On. Drop Out» («Настройся. Въезжай. Вырубайся»).

Для Уэйтса, однако, наркотики никогда не были ключом к чему бы то ни было. Во всяком случае, не ЛСД и не марихуана, на волне которых тогда все отплывали в собственный калейдоскопический Диснейленд. Для Уэйтса наркотиком был алкоголь… «Я открыл для себя алкоголь в раннем возрасте, и именно он вел меня по жизни».

К 1966 году в Сан-Франциско появились группы, ставшие мотором всего движения хиппи: The Charlatans, The Chocolate Watchband, The Mystery Trend, Country Joe & The Fish, Quicksilver Messenger Service, Big Brother & The Holding Company, Jefferson Airplane и самая известная из них всех The Grateful Dead. Уэйтс, однако, чувствовал мало общего с их кислотными длиннющими импровизационными джемами; что же до блюза, то истеричным выкрикам Дженис Джоплин он предпочитал аутентичные голоса Ма Рейни и Бесси Смит.

Дома у него звучали иные мелодии. При бесконечных странствиях семьи, при любви его отца к испанскому языку в доме Уэйтсов преобладала скорее мрачная мексиканская музыка. Как рассказывал Том в интервью Сильвии Симмонс в журнале «Mojo», главной любовью его отца Фрэнка была музыка мариачи: «Всякий раз, когда мы в Мексике ходили в ресторан, отец приглашал мариачи к столу, давал им по два доллара за песню, а затем начинал петь вместе с ними».

В отличие от большинства сверстников, Уэйтс не бунтовал против вкуса родителей, он скорее впитал его. Увлечения отца и близость семейного дома к границе вылились для Уэйтса в любовь к мексиканской музыке, которую он пронес через всю жизнь. «Я всегда считал, что в мексиканской культуре сам воздух пропитан песнями, — заметил Уэйтс Марку Ричарду в 1994 году. — Музыка там считается большей ценностью и теснее вплетена в ткань жизни. Есть ведь пути осмысленного включения музыки в нашу жизнь: праздничные песни, детские, ритуальные, песни для урожая, песни, отгоняющие дьявола, приворотные песни…»

Хотя и мать, и отец Уэйтса были учителями, сам он в школе особенными успехами не блистал. В 16 он бросил школу и поступил на свою первую работу: мыть посуду, чистить туалеты и готовить пиццу в пиццерии «Наполеон» в Нэшнл-Сити в Калифорнии. Этот период Уэйтс вспомнил в своем втором альбоме «Heart of Saturday Night» — заключительная песня на нем называется «The Ghosts of Saturday Night (After Hours at Napoleone's Pizza House)» («Призраки субботней ночи (После смены в пиццерии «Наполеон»)».

Основную клиентуру «Наполеона» составляли тысячи моряков, солдат и летчиков с окрестных военных баз, которые в субботу вечером наводняли улицы Сан-Диего. Расположенный на городской «миле баров» «Наполеон», как вспоминал потом Уэйтс, был «смесью салона татуировок, ночного клуба и порномагазина».

Стремясь походить на моряков, посетителей «Наполеона», Уэйтс тоже обзавелся татуировкой. «На спине у меня была набита карта острова Пасхи, а на животе — полное меню «Наполеона». Через некоторое время в ресторане решили от меню и вовсе отказаться. Вместо этого меня посылали к столику, я снимал рубашку и стоял, пока посетители не сделают заказ».

В «Наполеоне» Уэйтс чувствовал себя явно лучше, чем в школе. Он провел здесь пять важнейших лет своей жизни и от уборщика дорос в конце концов до повара. Заурядная работа, однако, совершенно не погасила любви его к музыке — отправив «Маргариту» в печь и дожидаясь, пока она будет готова, Уэйтс слушал и учился.

«Годами я преклонялся перед алтарем Рэя Чарльза, — вспоминал он много позже. — Я работал в ресторане, и в музыкальном автомате была вся эта музыка: «Crying Time», «I Can't Stop Loving You», «Let's Go Get Stoned» «You Are My Sunshine», «Whafd I Say», «Hit the Road Jack». Работал я по субботам, и в перерывах садился перед автоматом и слушал Рэя Чарльза. Черт знает, сколько всего впитал в себя этот голос…»