Внешняя история Оптиной подобна истории многих других малых обителей Древней Руси. Основанная в XV в., в Смутное время она была совершенно разрушена польскими отрядами. На основании старых синодиков можно предполагать, что до своего разрушения монастырь этот был «мужеско–женским», а мужским стал лишь после своего возобновления, вскоре после Смуты. В 1717 г. при Петре Великом пустынь была на несколько лет закрыта, возобновили ее в 1726 г., но на протяжении XVIII в. она оставалась маленькой обителью, число иноков в которой не достигало десяти. Митрополит Московский Платон Левшин (1775–1812), который, подобно митрополиту Гавриилу Петрову, возобновил и привел в порядок множество монастырей в своей епархии [1321], обратил внимание и на эту пустынь, живописно расположенную на берегу реки. Он поручил архимандриту Макарию (Брюшкову), настоятелю Песношского монастыря (1788–1811), привести монастырь в порядок [1322]. Этот Макарий был связан со школой старца Паисия Величковского, с которым он состоял в переписке. Макарий направил в пустынь монаха Авраамия, впоследствии ставшего настоятелем Оптиной, Авраамий в основном занимался внешним устройством пустыни.

Главная заслуга в устроении внутренней жизни обители принадлежит настоятелю Моисею Путилову († 1862). Раньше он спасался в рославльских лесах, где был настоятелем одной из пустынь. Когда в 1820 г. епископ Калужский Филарет (Амфитеатров, впоследствии митрополит Киевский) основал скит около Оптиной, Моисей поселился там, а в 1825 г. епископ назначил его настоятелем скита. Моисей пригласил еще нескольких пустынножителей (Антония, Илария, Савватия), все они были приверженцами строгого общежительного устава в духе наставлений Паисия и неукоснительно соблюдали его. Время настоятельства Моисея (1825–1862) было самым важным периодом в формировании особого духа Оптиной, особого строя ее внутренней жизни [1323].

Старчество введено было здесь отцом Леонидом Наголкиным (1768–1841) [1324]. Лев Наголкин вырос в мещанской семье, около 10 лет служил он у одного купца, но потом оставил это место и в 1794 г. пришел в Оптину, в которой провел два года. Оттуда он перешел в Белобережскую пустынь (Орловской епархии), где настоятелем был старец Василий Кишкин, друг старца Паисия. Отец Василий постриг его в монахи с именем Леонид. Через старца Василия Кишкина Леонид познакомился с уставом и преданием Афонской горы, узнал о поучениях Паисия. Когда отец Василий оставил настоятельство, чтобы подвизаться в уединении, братия избрала своим настоятелем Леонида (1806). Леонид был также учеником старца Феодора († 1822), который в ту пору подвизался в Белобережской пустыни и тоже был одним из учеников Паисия. Через четыре года Леонид отказался от настоятельства и вместе со старцем Феодором снова ушел в леса, окружавшие пустынь. Здесь в совершенном уединении подвизался уже известный нам старец Клеопа. В лесах Леонид принял великую схиму. Но отшельничество этих подвижников продолжалось недолго, к ним стали приходить благочестивые люди, искавшие иноческого жития. Тогда они ушли в Валаамский монастырь, где подвизались в маленьком скиту. В это время отец Леонид начал старчествовать: людям, обращавшимся к нему, он помогал духовными советами. Ему было в ту пору около 40 лет. Старчество признавалось тогда не всеми монахами, с особым подозрением к нему относились начальствующие, которые видели в нем некое умаление своей чести и сана. Такого же рода сомнения, вероятно, разделял и настоятель Валаамского монастыря, ибо Феодор и Леонид (старец Клеопа скончался в 1817 г.) вынуждены были уйти с Валаама и переселиться в Александро–Свирский монастырь. В 1822 г. скончался старец Феодор. До 1829 г. Леонид спасался в этом монастыре, у него было много учеников, в том числе среди богомольцев–мирян, и слава о нем как о духоносном старце распространилась далеко за стенами монастыря.

Старцы Паисий Величковский, Василий Кишкин, Клеопа и Феодор духовно окормляли почти исключительно монастырских насельников. Они принимали новоначальных в послушание, и главной их заботой было духовное воспитание иночества. Леонид завершает эту эпоху старчества и открывает новую. Он вывел старчество из монастырского укрытия и распространил его на внешний мир, сделав благословением для всех людей, ищущих духовной помощи и совета. Таким образом, подвиги старца Леонида положили начало новой эпохе в истории старчества.

Эта новая эпоха обозначилась особенно отчетливо в 1829 г., когда отец Леонид вернулся в Оптину пустынь, где подвизался уже до самой своей кончины 11 октября 1841 г., заложив в пустыни краеугольный камень старчества. Труды Леонида способствовали превращению Оптиной в духовный центр России, куда устремлялось множество людей, чтобы получить помощь и духовный совет по многим вопросам христианской жизни. Житие старца содержит много примеров того, как этот благодатный подвижник то строгостью, то кротостью, а часто и глубокомысленной шуткой духовно помогал людям, приходившим к нему из мира. Больше всех других оптинских старцев Леонид отличался своеобразной простотой характера и наставлений и потому был близок самым широким слоям русского народа. Народ любил и ценил такое обращение, ибо сам он в свои шутки и пословицы вкладывает гораздо больше смысла, чем это кажется на первый взгляд. В поведении Леонида много было от юродства во Христе, от той «sancta simplicitas» [святой простоты], которая говорит народу больше, чем самое ученое наставление [1325].

Совсем другим человеком был старец Макарий Иванов, продолжатель традиции старчества в Оптиной. Благодаря ему многие русские писатели, поэты и мыслители сумели проникнуться аскетическим духом христианства. В духовной истории России XIX в. влияние старцев занимает, безусловно, совершенно особое место, без него невозможно составить ясное представление о воззрениях и философских построениях людей той эпохи [1326]. Старец Макарий был дворянского происхождения. Во время поездок на богомолье в Площанскую пустынь он познакомился с ее настоятелем, старцем иеромонахом Афанасием, учеником Паисия. Вся атмосфера пустыни, беседы со старцем Афанасием повлияли на нежную, чувствительную и отчасти художественную натуру юного дворянина, он решил постричься в монахи. 24 года подвизался он в пустыни (1810–1834), из них 13 лет (1810–1823) был в послушании у старца Афанасия († 1823). От него Макарий унаследовал склонность к углубленному изучению аскетических творений святых отцов.

Макарий больше, чем другие старцы, опирался в своем монашеском делании на творения отцов Церкви, а не только на собственный духовный подвижнический опыт. Его келья, заполненная множеством книг, производила на посетителя впечатление кабинета ученого. «Его старческое делание имело свои особенности. С посетителями он беседовал спокойно, без шуток. У Леонида был дар быстро схватывать суть, в соединении с остроумием, что характерно для умного русского крестьянина, и этот дар получил развитие на протяжении его богатой опытом жизни. Макарий весь был погружен в изучение аскетических творений, он всю свою жизнь стремился ко все более глубокому их постижению. Его беседы были полны цитат. Он с одинаковой естественностью мог вести разговор и с простым благочестивым богомольцем, и с ученым богословом, и с посетителем, получившим философское образование… Деревянная келейка старца Макария принимала в своих стенах еще более пеструю толпу посетителей, чем келья отца Леонида. Уже на пороге в эту келью, заполненную книгами и иконами, словно человеческая мудрость соединялась здесь с христианским благочестием, посетитель мог почувствовать ее совершенно особый дух; и взгляды его могли полностью измениться после одно–двухчасовой беседы со старцем… Многие дивились тому, с какой простотой и легкостью Макарий разрешал самые трудные богословские вопросы. Для духовного окормления общества особое значение имели его письма, доходившие до самых удаленных уголков России. Многих своих духовных сыновей и дочерей окормлял он с помощью писем, ни разу не встретившись с ними лицом к лицу. Под таким духовным руководством пребывали и некоторые женские монастыри. Его чрезвычайно обширная переписка издана была впоследствии в нескольких томах, и все же эта публикация охватила только часть его писем» [1327].