Воспользовавшись ослаблением индонезийской островной империи Маджапахит (которую с последней четверти XIV в. раздирали междоусобные войны), сиамские короли подчинили себе весь Малаккский полуостров до Тумасика (совр. Сингапур) и примеривались к Суматре, где правители остатков Шривиджайи — государства Малайю — отвернулись от моря и перенесли свое внимание на внутренние районы. Если бы план аютийских королей осуществился, все морские пути между странами Среднего и Дальнего Востока оказались бы в одних (сиамских) руках. Но угроза сиамского завоевания в начале XV в. явилась фактором сплочения малайскоязычного населения в районе проливов. Центром сопротивления стала малоизвестная до того рыбацкая деревушка Малакка.
Здесь в 1402 г. обосновался энергичный малайский князь Парамешвара, обязавшийся платить Сиаму дань — 40 лянов (1,5 кг) золота в год. При нем за какие-нибудь два десятилетия Малакка стала крупнейшим торговым центром полуострова. В своей борьбе против сиамского господства Парамешвара умело использовал активную морскую экспансию Китая в странах Южных морей и распространение в Индонезии мусульманской религии (которая начала проникать на Суматру еще в XIV в.).
В 1403 г. Парамешвара завязал тесные дипломатические связи с Китаем. В 1405 г. в Малакку прибыл гигантский флот знаменитого китайского мореплавателя Чжэн Хэ, в задачу которого входили установление дипломатических и торговых связей, а также демонстрация китайского могущества во всех странах Южных морей, вплоть до берегов Африки. Малакка на долгие годы стала главной оперативной базой флота Чжэн Хэ. Отсюда отдельные эскадры отплывали по разным маршрутам в страны Индийского океана.
Однако присутствие китайцев в Малакке само по себе не заставило сиамских королей отказаться от своих притязаний. Несмотря на подчеркнутое дружелюбие сиамского двора к Китаю и частые посольства к минским императорам с символической данью, Сиам, сам обладавший значительным морским флотом, а главное — крупным сухопутным войском, продолжал оказывать давление на Малакку.
Чтобы избавиться от сиамского сюзеренитета, Парамешвара осенью 1405 г. обратился к императору Чжу Ди с просьбой считать Малакку частью Китая. Ответ пришел не сразу. Видимо, китайское правительство долго взвешивало последствия такого шага: возможность ухудшения отношений с Сиамом, бывшим в этот период гегемоном на Индокитайском полуострове и державшим в своих руках значительную часть Юго-Восточной Азии.
Только в 1409 г. было решено принять Парамешвару в вассалы Китая. Чжэн Хэ лично короновал его. Китайцы привезли с собой даже пограничные столбы, которые они установили на границах новопризнанного государства. Малакка перестала платить дань Сиаму.
В том же, 1409 г. сиамский король Рама Рача (1395—1409) был отстранен знатью от власти «за плохое управление». Возможно, в числе прочих грехов его обвинили и в дипломатическом провале с Малаккой.
Новый король, Интарача I (1409—1424), выжидал целое десятилетие, прежде чем возобновить наступление на Малакку. Тем временем, в 1414 г., Парамешвара перешел в мусульманство (приняв титул султана и новое имя — Искандер-шах) и сделал, таким образом, Малакку главным политическим центром мусульманства в Малайе и в западных районах Индонезии. В 1419 г. Искандер-шах едет в Китай с отчаянной просьбой о помощи против Сиама. В конце того же года император Чжу Ди направляет в Сиам указ с требованием оставить Малакку в покое. Так как флот Чжэн Хэ все еще стоял в Малакке, Интарача I не решился пойти на открытую войну и действовал дипломатическим путем. Его посольство в Китай в 1420 г. не смогло, однако, добиться желаемых результатов. В 1421 г. в Пекин прибыло новое сиамское посольство с извинениями по поводу Малакки.
Три года спустя международная обстановка изменяется в пользу Сиама. После смерти Чжу Ди в 1424 г. новый император принимает курс на прекращение внешних связей и морских плаваний. Сиамский король Бороморача II (1424—1448) сразу же использует образовавшийся вакуум. Недовольство Китая выразилось только в том, что в 1426 г. традиционная норма даров сиамскому послу была урезана вдвое.
В 30-х годах XV в. Китай, однако, вновь обращается к политике морских походов. Едва узнав об этом, малаккский султан в 1431 г. тайно (стало быть, море уже было не в его власти) снаряжает посольство в Китай с жалобой на Сиам. В том же году малаккских послов доставляет обратно флот Чжэн Хэ, а Боромораче II направляется суровый указ «поддерживать дружбу с соседями» (это был также год захвата сиамцами Ангкора).
До второй половины 40-х годов XV в. Малакка еще не раз обращалась к китайскому императору с жалобами на Сиам. Правда, после 1436 г., когда в Китае окончательно были запрещены морские походы и строительство новых кораблей, интерес императорского двора к делам Юго-Востока заметно уменьшился. Но в те же годы постепенное распространение ислама в Малайе настолько укрепило положение малаккских султанов, что вскоре они оказались в состоянии самостоятельно обороняться от Сиама, а затем даже перешли в контрнаступление.
В 1446 г., при султане Муззафар-шахе (1446—1459), талантливый малаккский полководец Тун Перак отразил сиамское вторжение на море и на суше. Потом он перенес борьбу в Северную Малайю, на территорию сиамских вассалов. В 1455 г. в крупном морском сражении у Батупахата он разгромил сиамский флот. За этим последовали мирные переговоры и был заключен мир, но на недолгий срок. В правление султана Мансур-шаха (1459—1477) борьба возобновилась. В ходе новой войны Паханг, Кедах, Тренгану и другие вассалы Сиама были завоеваны Малаккой; под властью Сиама осталось только одно малайское княжество — Лигор (Наконситамарат). Объединив таким образом Малайю и значительную часть Суматры, Малаккский султанат решительно вырвал у Сиама роль ведущей торговой державы в Юго-Восточной Азии.
Утрата торгового Юга не могла не привести к известным переменам в сиамской экономике и политике. Именно с 60-х годов XV в. основные политические интересы правившего тогда короля Боромотрайлоканата обращены уже не на южные, а на северные районы. В 1463 г. сиамская столица даже переносится временно в северный пограничный район государства. Ею становится г. Питсанулок.
После смерти Боромотрайлоканата в 1488 г. Бороморача III (1488—1491) и Рама Тибоди II (1491—1529) еще несколько раз пытались завоевать Малакку и вернуть утраченное положение на полуострове. Но сиамские атаки как на суше, так и на море неизменно отражались султаном Махмудом (1488—1511). Этой затянувшейся борьбе неожиданно положило конец вторжение внешней силы: в 1511 г. Малаккой овладели португальцы.
На востоке Сиам в рассматриваемый период вел по крайней мере три крупные наступательные войны против Камбоджи, не считая многочисленных мелких набегов. Первая война произошла в 50-х годах XIV в. при Раме Тибоди I. Согласно камбоджийским летописям, он в 1353 г. захватил столицу Камбоджи Ангкор, посадил на трон сиамского принца и оккупировал страну в течение четырех лет. Современные историки считают, однако, что успехи Рамы Тибоди I были гораздо скромнее и Ангкора он не брал.
В 1393 г., когда в Сиаме правил Рамесуан, вспыхнула новая война с Камбоджей. Военные действия начал камбоджийский король Кодом Бонг. Он вторгся в район Чантабури (Восточный Сиам) и угнал около 7 тыс. человек. Рамесуан, в свою очередь, вторгся в Камбоджу. Разбитый Кодом Бонг бежал. На ангкорский трон был посажен его внук Си Сурийо Павонг, признавший себя вассалом Сиама. Для его поддержки в стране был оставлен 5-тысячный сиамский гарнизон во главе с генералом Пья Чай Каронгом. Остальное войско вернулось в Сиам, уведя с собой 90 тыс. пленных кхмеров. Камбоджа, впрочем, скоро восстановила свою независимость.
Третья большая война разразилась в 1431 г. при Боромораче II. На этот раз Камбодже был нанесен сокрушительный удар. После семимесячной осады пал Ангкор. Огромное число камбоджийцев было угнано в плен. Среди них были искусные ремесленники, художники, брахманы, чиновники. Некогда очень плотно заселенная Ангкорская равнина, древний центр Кхмерской империи, обезлюдела. Бороморача II посадил на камбоджийский трон своего сына Интабури.