Получить неприятные вести из Брянска, собрать в Вильне войско, пройти с ним до Смоленска не менее 500 километров, там снова «изготовиться» и выступить к Дорогобужу, да еще сделав крюк на Ельню — все эти приготовления заняли значительное время. Когда Острожский прибыл в Смоленск, Юрий Захарьин уже стоял на Ведроши. В Смоленской земле Иван III пока не планировал никаких приобретений. Отряд Захарьина выполнял исключительно оборонительную роль, прикрывая движение на столицу, и вперед не выдвигался.
Острожский идет к Дорогобужу, но еще точно не знает, что там происходит, так как вынужден полагаться (или, точнее, не полагаться) на сведения беглого дьяка. Только добравшись до места будущего сражения, которое состоится 14 июля, воевода Александра Казимировича удостоверился в том, что к отряду Захарьина присоединилась тверская рать под командованием Даниила Щени и другие воеводы. Следовательно, до середины июля 1500 года никаких литовских отрядов в окрестностях Ельни и Дорогобужа, готовых либо прийти на помощь мятежному Василию (как полагает С. М. Каштанов), либо его «истравить» (как полагает А. А. Зимин), не было. Да и Захарьин мог подойти к Дорогобужу не раньше середины июня.
Предположение С. М. Каштанова о том, что загадочный инцидент с Василием произошел в апреле, не находит подтверждения, потому как в местах будущих боев ни в апреле, ни в мае, ни даже в начале июня никого, кроме мирных крестьян, княжич встретить не мог, если, конечно, он не столкнулся с ватагой разбойников.
В. Прохоров и Ю. Шорин указывают, что исследователи упорно не хотят замечать связь Василия с Тверью, от чего страдают их логические построения. «Если обратиться к их трудам, то окажется, что Василий дважды, в 1492 и 1497 годах, был лишен отцом Тверского княжества. Нам дело представляется следующим: опальный Тверской князь Василий ослушался отца и отправился через Вязьму на сход воевод под Дорогобуж… Не забудем, там собиралась “тверская сила”, и своим поступком Василий пытался подтвердить права на Тверское княжество. У деревни Свинной посланцами отца он был перехвачен и, посулами и угрозами, возвращен».
Авторы данной версии убедительно связывают цель появления Василия в районе Дорогобужа со сбором войска. Значит, стычка «на поле на Свинском у Самьсова бору», скорее всего, приключилась не раньше начала июля. Но вряд ли можно признать удачным время и место, чтобы подтверждать права на Тверское княжество. С. М. Каштанов предполагал сговор между Василием и смоленским наместником Станиславом Петряшковичем, который прибыл в Москву 23 апреля выразить протест в связи с переходом на русскую службу Бельского.
Следовательно, Василий бежал к литовцам и его задержали люди великого князя? Но, окажись сын Деспины в стане Острожского или при дворе Александра Казимировича, подобный поворот событий по сути дела перечеркивал претензии княжича на московский престол и играл на руку Димитрию-внуку. Поражение русских войск, случись оно, в сложившейся ситуации никакой политической выгоды беглецу не сулило.
Допустим все же, что по какой-то причине верный Ивану III отряд напал на эскорт Василия или обнаружил враждебные намерения в отношении княжича. В этой ситуации Василий бежит не к литовцам просить защиты, не на запад к Смоленску, а на восток — в Вязьму. При этом он не выглядит побежденным — его не удалось «истравить», и бежит он в Вязьму «сам» и не один, а с «советниками» или даже «с воинами и советниками». И только после этого великий князь начинает думать о его судьбе и решает возвратить.
Увы, но мы не готовы разъяснить ни обстоятельства появления Василия Ивановича под Дорогобужем, ни эпизод его «истравления» без риска унестись в область гаданий. В любом случае злоключения княжича использовались Софьей Палеолог для нагнетания психологического давления на супруга. К началу 1500 года, спустя год после падения Патрикеевых, над головой Василия стали сгущаться тучи. Имя Димитрия снова появляется рядом с именем Ивана III в повелениях направить войска на Литву.
Тогда Софья Фоминична решила вновь ударить в уязвимое место — западный вектор внешней политики Ивана III. Единство великокняжеской семьи рассматривалось государем как важный фактор в строительстве отношений с европейскими державами и прежде всего Литвой и Ливонией. Пожалование Василию Новгорода и Пскова неслучайно совпало с посольством в Венецию через Польшу и Венгрию Дмитрия Ралева-Палеолога. Возложение миссии на приближенных Софьи призвано продемонстрировать Ягеллонам внутреннее укрепление противника.
Само время и направление бегства Василия выбраны как нельзя удачно. Магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг в январе 1500 года писал о том, что «великий князь московский со своими сыновьями находится во вражде; причина эта заключается в том, что он хотел своего внука иметь наследником в качестве великого князя, но это ему собственные сыновья, которых он имеет от этой гречанки, не хотят разрешить. Эта вражда и неприязнь удерживает великого князя; иначе бы он давно напал на эту страну». Плеттенберг имел в виду Ливонию, но эти же слова в полной мере относятся и к Литве. Раздоры в семье препятствовали военным планам московского государя, единство (хотя бы внешнее) способствовало их успеху.
И вот Василий оказывается неподалеку от литовской границы, там, где находится войско, в котором у княжича, несомненно, найдутся сторонники. Иван III вынужден учесть, что в случае открытого разрыва с сыном судьба кампании оказалась бы под угрозой. Нельзя было исключить самые радикальные варианты: эмиграцию Василия в Литву и последующий громкий международный скандал или даже переход армии под его командование.
Обо всем этом и пришлось великому князю «думати со княгинею Софьей». В тот момент, когда маховик военных приготовлений уже был запущен, когда все договоренности с Шемячичем и его компаньонами были достигнуты, у Ивана Васильевича не оставалось пространства для маневра. Партия Софьи усиленно подталкивала его пожертвовать Димитрием ради успеха в Литовской войне. На этих условиях Василий готов был вернуться в Москву.
Вновь обратимся к сообщению Краткого летописца, которое при всей его туманности и лаконичности позволяет достаточно уверенно выстроить следующую причинно-следственную связь: Василий хочет великого княжения, те, кто опасается его возвышения, пытаются его «истравить», покушение вынуждает его обратиться в бегство. Хотя недруги Василия не названы, но летописец тут же указывает, что по возвращении молодого князя в Москву Димитрий и Елена Стефановна были "поиманы". На самом деле Елену Волошанку и ее сына бросят в темницу два года спустя. Летописец, разумеется, знает об этом, но преднамеренно связывает инцидент на Свинском поле с опалой Димитрия-внука и его матери, давая понять читателю, кто именно желал зла будущему правителю и кто поплатился за свое коварство.
Летописец здесь, по сути дела, повторяет доводы Софьи Фоминичны, которая в свое время объясняла замысел бегства своего сына на Белоозеро не намерением поднять мятеж против отца, а желанием спастись от «крамол», порожденных неспособностью либо нежеланием Ивана III обуздать злодеев. В дорогобужской истории Василий вновь должен был играть страдательную роль, любое открытое выступление против государя усугубляло его шаткое положение.
Маневры Деспины Софьи достигли цели. Со второй половины 1500 года Димитрий-внук, формально оставаясь соправителем, перестал допускаться к каким-либо государственным делам. Единственный раз, а именно в феврале 1501 года, он упоминается в посольских делах, где назван после детей Ивана III. Одновременно росло влияние княжича Василия. В сентябре 1500 года он именовался великим князем «всея Руси». К марту 1501 года к нему перешло руководство судебными делами на Белоозере.
Но и окончательно низвергать внука в столь напряженный момент военного противостояния великий князь не торопился. Триумф Василия состоялся только тогда, когда стало окончательно ясно, что Литва и напавший на Русь Ливонский орден проиграли. В ноябре 1501 года русские одержали крупную победу под Мстиславлем, зимой 1501–1502 годов войско Даниила Щени вело успешные боевые действия в Ливонии. А 11 апреля 1502 года Иван III приказал взять Елену Стефановну и Димитрия под стражу, «от того дни не велелъ ихъ поминати въ октенияхъ и литияхъ, не нарицати великимъ княземъ, а посади их за приставы». Через три дня государь благословил Василия на «великое княжество Владимирское и Московское и учинил всеа Русии самодержцем».