Крупнейшим очагом подпольной борьбы в городе с первых дней вражеской оккупации был Орловский железнодорожный узел, имевший чрезвычайно важное значение в системе коммуникаций противника. Сюда поступали с запада эшелоны с живой силой и военной техникой, боеприпасами, горючим и продовольствием. Отсюда эти грузы железнодорожными летучками, автомобильным и гужевым транспортом перебрасывались к линии фронта.
Угрожая смертной казнью, оккупанты приказали железнодорожникам приступить к работе. И они «работали». Отправлявшиеся из Орла вражеские эшелоны терпели крушения на перегонах, составы разрывались в пути, «неожиданно» возникали всевозможные технические неполадки в локомотивах и подвижном составе, в результате чего поезда останавливались, не достигая мест назначения. При сортировке эшелонов на станции машинисты, составители и стрелочники допускали «ошибки» и «оплошности», в результате которых разбивались вагоны, разрывались составы с военными грузами. Во время налётов советской авиации на железнодорожный узел машинисты умышленно затрудняли маневренность на путях, загоняли эшелоны в тупики, подавали световые сигналы лётчикам.
Патриоты шли на смертельный риск, лишь бы нанести ущерб врагу. Машинист локомотива В. К. Авдеев умышленно заморозил на перегонах два паровоза, третий разбил, врезавшись в состав, а затем, симулировав тяжёлое заболевание, совсем уклонился от работы на транспорте. Машинист Е. Т. Никулин долгое время искусственно создавал гнойники на теле, уклоняясь так от работы на врага. Когда же его хитрость была разгадана и под угрозой расстрела он поднялся на паровоз, то при первом же налёте советской авиации на станцию Стальной Конь (под Орлом) загнал гружённый боеприпасами состав в тупик, подставив его под бомбёжку, и сам погиб вместе с паровозом.
Орловские железнодорожники в своё время не смогли эвакуировать мощный паровоз ФД. В январе 1942 года машинист И. Н. Торубаров получил приказание на этом паровозе срочно доставить на станцию Мценск гитлеровского офицера из железнодорожной администрации. Когда они прибыли на станцию Мценск, то оказалось, что офицеру надо ехать до разъезда Бастыево. И. Н. Торубаров, зная, что недалеко за разъездом проходит линия фронта, решил с ходу проскочить разъезд и вырваться к своим. Он забросал топку углём и набрал предельную скорость, но за дымом и паром не заметил стоявший на главном пути состав. В результате столкновения восемь вагонов с разными военными грузами были разнесены в щепки. Боясь ответственности, офицер приказал машинисту дать задний ход и быстрее ехать назад. В Орле Торубаров бросил у депо паровоз и ушёл домой. Утром было обнаружено, что ФД разморожен и полностью вышел из строя.
Много хлопот доставляли гитлеровцам зимой 1941/42 года снежные заносы. Фашисты решили использовать два снегоочистителя, захваченные ими на Орловском узле. В январе во время большого снегопада был пущен мощный роторный снегоочиститель на участок Орел — Золотухино. Бригаду рабочих возглавлял дорожный мастер коммунист М. П. Потанин. Во время первой же поездки снегоочиститель на полном ходу, не поднимая ножей, врезался в переезд около станции Куракино. Вскоре Потанин и слесарь П. Ф. Сечин таким же путём вывели из строя второй снегоочиститель при въезде на станцию Поныри. Гитлеровцам пришлось расчищать пути от снега ручным способом.
В феврале 1942 года машинисту И. Деменину было приказано вести в Курск состав, гружённый танками. На перегоне Еропкино — Змиевка паровоз отказал из‑за «неожиданной» поломки золотниковых колец… Поломка, естественно, была не случайной. Машинистом — приёмщиком паровозов из ремонта работал подпольщик П. А. Сутырин. Он, как правило, принимал от ремонтников и выпускал паровозы на линию с дефектами. В январе 1942 года он был пойман с поличным: в принятом им паровозе при осмотре были обнаружены дефекты, грозившие аварией при первой же поездке. Начальник узла Майер, зверски избив патриота, сбросил его со второго этажа. 25 апреля 1942 года П. А. Сутырин скончался.
В феврале 1942 года около паровозного депо за одну ночь было заморожено сразу семь паровозов. Майер вызвал к себе дежурного кочегара В. М. Громова, избил его за «халатность» и пригрозил при повторении подобного случая повесить на деповских воротах. Но иногда выручала и спесь гитлеровцев. Как рассказывают машинисты–орловчане, гитлеровцы, наблюдая различные поломки и аварии на советских паровозах, пренебрежительно говорили, что русские локомотивы плохи, невыносливы в эксплуатации, а поэтому и отказывают в работе на каждом шагу. Советские машинисты в таких случаях охотно поддакивали.
В течение зимы 1941/42 года орловские железнодорожники разными путями вывели из строя почти все пригнанные оккупантами в Орел из Брянска и с других захваченных ими станций паровозы. Это была большая победа патриотов. Дело дошло до того, что весной 1942 года гитлеровцы вынуждены были пригнать в Орел паровозы из Германии.
Ощутимые удары по вражеским перевозкам наносили не только машинисты, но и работники других служб.
Коммунист А. Грачев работал стрелочником. Здесь он сблизился с солдатом немцем Эмилем Блеме, который назвался коммунистом. Блеме был старшим стрелочником на пятом посту, а Грачев — его помощником. Эмиль немного говорил по–русски. Русский и немецкий коммунисты хорошо понимали друг друга и действовали заодно. Вместе они совершили несколько крупных диверсий. Однажды по договорённости с Блеме при маневрировании поезда, гружённого автомашинами, Грачев перевёл под составом стрелки на незаданный путь. Произошел разрез стрелки, состав сошёл с рельсов, было повреждено несколько платформ и разбито пять автомашин. В другой раз Грачев не подал сигнала остановки, в результате состав потерпел крушение, было смято несколько платформ и разбито 12 грузовых автомашин. В феврале 1943 года Грачев со своим шефом допустили «ошибку» — направили шедший для набора воды паровоз на занятый воинским составом путь. В результате паровоз врезался в хвост стоящего поезда—8 платформ с грузовыми автомашинами были раздавлены.
Каждый раз после диверсий над головою Грачева нависала смертельная опасность, но всегда Блеме ручался за благонадёжность своего помощника и объяснял аварии «объективными» причинами.
Много вреда нанесла оккупантам мобилизованная для очистки стрелок, уборки путей и на другие подсобные работы на узле молодёжь. А. Захаров, Н. Михайлов и другие подсыпали песок в буксы вагонов, затормаживали ручные тормоза, в результате чего получался на колёсной паре ползун, который бил рельсы. Такие вагоны гитлеровцам приходилось отцеплять в пути. Задерживалось движение поездов. А. Никулин придумал остроумную сигнализацию для советской авиации: во время авиационных налётов на узел он забирался на крыши вагонов и укладывал там включённые электрофонарики, и таким образом наводил советских лётчиков на воинские эшелоны. Фонари он и его друзья раздобывали у немецких солдат. Тот же Никулин, работая сцепщиком вагонов, удачно использовал тормозной башмак для сбрасывания с рельсов вагонов, гружённых боеприпасами и прочими военными материалами.
Рискуя жизнью, железнодорожники использовали для диверсий налёты советских самолётов на узел, когда немецкий персонал и охрана узла обычно прятались в убежищах. То, что не попадало под советские фугаски или зажигалки, загоралось от рук бесстрашных патриотов. Особенно активно проводили подобные операции комсомольцы Н. Зеленин, В. Иванов, А. Борзенков, Н. Мерцалов, И. Котович, С. Голофеев и Г. Шелевкин. Ими был сожжён склад на станции Орел-1, в котором хранилось большое количество парашютов и продовольствия. В другой раз они сожгли несколько вагонов с военным обмундированием и снаряжением.
Гитлеровцы доставляли в Орел по железной дороге большое количество бензина и складировали его на Привокзальной площади. Отсюда бензин развозился на фронт, аэродромы и т. д. Тут же был устроен заправочный пункт для автомашин. В феврале 1942 года, когда на складе скопилось более 500 двухсотлитровых бочек с бензином и разгружался очередной, только что прибывший состав с горючим, вспыхнул пожар. Огонь охватил огромные штабеля бочек и перекинулся на стоявший рядом состав с горючим и находившийся за ним эшелон с артиллерийскими снарядами. Всю ночь бушевал огонь, уничтоживший полностью огромный склад бензина, состав с бочками для горючего и несколько вагонов с боеприпасами. В октябре 1942 года патриоты–железнодорожники подожгли склад нефти, на которой работала электростанция, питавшая энергией паровозное депо и другие службы узла. Несколько раз возникали пожары в паровозном депо.