Тяжелая обстановка сложилась и на левом фланге Юго-Западного фронта. В районе стыка этого фронта с Южным фронтом с 31 августа до 8 сентября вражеские войска форсировали Днепр и создали плацдарм на левом берегу в районе Кременчуга.
10 сентября 17-я немецкая армия вместе с 1-й танковой группой Клейста перешли в наступление с Кременчугского плацдарма на северо-восток, навстречу своей 2-й танковой группе. Над войсками всего Юго-Западного фронта нависла угроза окружения. Во многих местах линия фронта была разорвана. Предотвратить надвигающуюся катастрофу командование Юго-Западного фронта своими силами уже не могло. В условиях возраставшей опасности на Московском направлении Ставка не имела возможности выделить для Юго-Западного фронта какие-либо силы из своих резервов.
Учитывая обстановку, командование фронта и Юго-Западного направления пришли к выводу, что единственным выходом является отвод войск с киевского выступа с целью сокращения фронта и создания более плотной обороны на одном из тыловых рубежей. С таким предложением 11 сентября С. М. Буденный обратился к Верховному Главнокомандованию. Но командующему Юго-Западным фронтом было приказано немедленно перегруппировать свои силы, даже за счет Киевского укрепленного района и других войск, атаковать конотопскую группу противника во взаимодействии с Брянским фронтом, организовать оборонительный рубеж на р. Псел, выставить большую артиллерийскую группу фронтом на север и запад, отвести пять-шесть дивизий на этот рубеж и только после этого начать эвакуацию Киева.
Одновременно Ставка приказала командующему Брянским фронтом А. И. Еременко нанести фланговый удар по танковой группе Г. Гудериана. В разговоре по прямому проводу А. И. Еременко заверил И. В. Сталина, что танковая группа противника будет разбита. Принимая это во внимание, Сталин отклонил предложение командования Юго-Западного направления о немедленном выводе войск из Киева.
Главнокомандующим Юго-Западным направлением вместо С. М. Буденного был назначен С. К. Тимошенко. Однако командованию Брянского фронта не удалось воспрепятствовать выходу войск противника в тыл Юго-Западного фронта. К тому времени танки Гудериана уже захватили Бахмач, Лохвицу, Ромны, а войска 1-й танковой группы Клейста — Хорол и Лубны. Таким образом, все тыловые коммуникации Юго-Западного фронта были перерезаны. В ночь на 15 сентября кольцо окружения сомкнулось. В нем оказались 5-я, 37-й, 26-я, 21-я армии, часть 38-й армии и некоторые части фронтового подчинения вместе с управлением Юго-Западного фронта.
В ночь на 18 сентября Верховное Главнокомандование разрешило защитникам Киева оставить город. Тогда же командующий фронтом М. П. Кирпонос отдал приказ армиям выходить из окружения. 19 сентября, после того как советские войска оставили Киевский укрепленный район, гитлеровцы заняли правобережные районы Киева, а утром 21 сентября — Дарницу, на левом берегу Днепра.
Соединения и части Красной Армии вместе с отрядами киевских ополченцев, партийного и советского актива прорывались на восток. Командование Юго-Западного направления создало специальную группу во главе с генералом П. А. Беловым, которая нанесла удар на Ромны, чтобы открыть путь для отхода окруженных войск. Но противнику, имеющему значительные преимущества в силах, удалось отбить атаки советских войск. Не имел успеха и удар войск Красной Армии в направлении Лохвицы. Положение окруженных войск Юго-Западного фронта с каждым днем становилось все более угрожающим. 18 сентября Военный совет и штаб Юго-Западного фронта вместе со штабом 5-й армии под прикрытием 289-й стрелковой дивизии сделали попытку пробиться из окружения. Утром 20 сентября 800 командиров и красноармейцев были плотно окружены крупными силами врага в роще Шумейково, возле хутора Дрюковщина Сенчанского района Полтавской области.
Почти трое суток советские воины вели неравный бой. Через громкоговорители фашисты предлагали им сложить оружие и сдаться в плен. В ответ окруженные с винтовками, гранатами и бутылками с зажигательной жидкостью бросались в атаки на танки и бронемашины. Они сражались до последнего патрона и последнего дыхания. Почти все командиры и красноармейцы погибли. Среди них — командующий фронтом Герой Советского Союза М, П. Кирпонос, член Военного совета фронта секретарь ЦК КП(б)У М. А. Бурмистенко, начальник штаба фронта генерал В. И. Тупиков и многие другие командиры и политработники. В руки врага попал тяжелораненый командующий 5-й армией генерал М. И. Потапов, которому пришлось пережить ужасы фашистского плена. Зверски расправились гитлеровцы с тяжелораненым членом Военного совета фронта дивизионным комиссаром Е. П. Рыковым.
Героически сражались и другие группы советских войск. Так, бойцы и командиры 3-го воздушно-десантного корпуса под командованием полковника И. И. Затевахина в районе Конотопа уничтожили около 300 солдат и офицеров противника, разгромили штаб батальона немецко-фашистских войск, захватили пять легковых автомобилей, 22 мотоцикла, около 40 грузовых автомашин и, пленив десяток фашистских солдат с двумя офицерами, вырвались из окружения.
Мужественно сражались солдаты 4-й дивизии НКВД (командир — полковник Ф. М. Мажирин, военком — полковой комиссар П. Г. Коновалов). В бою под Борисполем дивизия уничтожила около 10 танков противника, под с. Рогозов разбила полк немецкой мотопехоты, около с. Старое разгромила автоколонну и почти полностью уничтожила эсэсовский полк. Несколько раз фашисты окружали дивизию, предлагали сложить оружие, но советские воины продолжали борьбу, продвигаясь на восток. В неравных боях многие советские воины пали смертью храбрых, значительная часть бойцов и командиров дивизии все же вырвалась из окружения.
Преодолевая неимоверные трудности и препятствия, многие другие части и соединения, отряды ополченцев также выходили из окружения. С большой группой войск прорвались через вражеское кольцо командующий 26-й армией Ф. Я. Костенко и член Военного совета армии Д. Е. Колесников. Конную группу численностью 4 тыс. человек вывел из окружения комбриг А. Б. Борисов. Смогли пробиться и многие командиры корпусов, в том числе К. С. Москаленко, П. П. Корзун, А. И. Лопатин, Ф. Ф. Жмаченко, около 500 бойцов и командиров 21-й армии во главе с командующим армией В. И. Кузнецовым, членом Военного совета С. Е. Колониным и начальником штаба В. Н. Гордовым. В район Гадяча 24 сентября вышла из окружения группа воинов во главе с заместителем начальника штаба фронта И. X. Баграмяном.
Тяжелое поражение и большие потери, выпавшие на долю войск Юго-Западного фронта на заключительном этапе Киевской операции, значительно ухудшили и без того сложную общую обстановку. Однако гитлеровскому командованию не удалось добиться осуществления всех его стратегических целей. Командование Красной Армии восстановило фронт на новых рубежах за счет резервов, ополчения и военных частей, вышедших из окружения.
Героическая и длительная оборона столицы Украины имела большое политическое и военно-стратегическое значение. Киевская оборонительная операция была одной из крупнейших в Великой Отечественной войне. Она продолжалась более 2,5 месяцев и велась на огромной территории — свыше 300 км по фронту и около 600 км в глубину. Самоотверженная борьба войск Юго-Западного фронта сыграла важную роль в срыве плана «молниеносной» войны противника. Отвлечение значительных сил немецко-фашистской группы армий «Центр» для удара во фланг Юго-Западному фронту задержало наступление на главном — Московском направлении. Это позволило советскому командованию сосредоточить здесь крупные стратегические резервы и создать мощную глубокоэшелонированную оборону, что имело решающее значение для успешного завершения битвы под Москвой.
Задержка под Киевом не позволила врагу быстро захватить Левобережную Украину и Донбасс. Было выиграно время для эвакуации на Восток сотен тысяч людей, оборудования промышленных предприятий, запасов сырья, продовольствия, многих материальных и культурных ценностей.
О значении героической обороны столицы Украины для развития военных действий на фронтах, в частности под Москвой, и ее роли в срыве гитлеровских планов «молниеносной» войны против Советского Союза свидетельствуют признания фашистских генералов. Вот что писал о Киевской операции Э. Бутлар: «Из-за нее немцы потеряли несколько недель для подготовки и проведения наступления на Москву, что, очевидно, немало способствовало его провалу». Гальдер назвал сражения под Киевом «самой большой стратегической ошибкой в восточном походе». «Задержка в середине июля под Киевом, как и на севере в Смоленском междуречье, — констатировал А. Филиппи, — оказала огромное влияние на дальнейший ход всей кампании».