Тем временем на севере события подгоняли одно другое. На обратном пути от Переславля литовцы с ведома Михаила погромили Кашин и его окрестности. Сам Михаил поднялся вверх по Тверце, занял Торжок и посадил в нём своих наместников.

Возмущённые новгородцы не заставили себя долго ждать. Торжок — древний пригород Великого Новгорода, выручать его поплыли отборные ватаги ушкуйников во главе с бесстрашным воеводой Александром Обакуновичем, героем походов на Югру и на Обь-реку. Ворвавшись в Торжок, они изгнали Михайловых наместников, перебили купцов да и всех прочих людей тверских «избиша и огню предаша». Со дня на день можно было ждать ответного удара из Твери, поэтому новгородцы совместно с обитателями Торжка спешно отстроили новые городовые укрепления на месте сожжённых Михаилом.

В последний день мая 1372 года великий тверской князь подошёл к стенам Торжка. Он был настолько уверен теперь в собственных силах, что даже вопреки привычке не попросил помощи у литовцев. Он вообще в эти месяцы, как никогда ни до, ни после, был быстр, удачлив, окрылён. Звезда его воинского счастья наконец-то вроде вспыхнула, и ему казалось, что так отныне будет всегда.

Новгородцы не пожелали унизить себя сидением в осаде и вывели полки в поле, за городовые стены. В их рядах находились и обитатели Торжка, но большинство всё же составляли ушкуйники, не имевшие опыта сражений с княжескими дружинами. Их стихией было иное — лихим, бешеным смерчем пронестись по чужим торговым пристаням и базарным рядам, похватать купцов-иноземцев, жирных менял и ростовщиков. А тут надо было биться со своими же, русскими, да не с какими-то мужиками, вооружёнными дрекольем, но с опытными ратниками, от юной версты обученными делу войны.

Александр Обакунович и сейчас полагался на всегдашнее ушкуйническое везение. Удалая голова: в иные времена о нём, пожалуй, слагались бы былины, как о новом Алёше Поповиче, его слава превзошла бы славу Садко и Васьки Буслаева, ребятишки новгородские мечтали бы повторить его подвиги. Но понапрасну сгинула немереная его сила. Вышли свои против своих, обнажили мечи, распялили рты криком, а глаза ужасом, запятнали друг друга позором, оскорбили смертной болью. Тверичи, хоть и меньшие числом, выступали уверенней, напористей. Новгородская живая стена стала крошиться, здесь и там пошла трещинами, не выдерживая лобового толчка. И — посыпались, целыми толпами повалили, кто за городские укрытия, а кто и вон из Торжка, куда глаза глядят. Ветер дул отступающим в спину, тверичи смекнули и подпалили посад. Пламя свистящей колесницей понеслось на город, часы и минуты Торжка были сочтены. Страшное зрелище — людское безрассудство, удесятерённое безрассудством огня. Сотни людей надеялись спастись под сводами собора, но задохнулись там от дыма. Многие бросались в Тверцу, но на них сыпались сверху горящие головешки. Матери хватали детей на руки и, обезумев, бежали прямо на копья тверичей.

Литовщина не оставила, да и не могла оставить после себя ни блестящих сражений, подробности которых было бы поучительно оценивать военным историкам, ни выдающихся проявлений человеческого духа, ибо он был унижен необходимостью братоубийства. Она оставила однообразный перечень вороватых набегов исподтишка, грабежа и насилий среди мирного населения, целый список обугленных городов, посадов и сёл. Сожжение Торжка стоит в этом списке на первом месте. В погроме новгородского порубежного пригорода на Тверце бессмысленность Литовщины проявилась с особой, вопиющей наглядностью. Дальше, как говорится, было некуда. И всё-таки Торжок ещё не стал подытоживающей строкой в безобразно расплывшемся перечне преступлений этой многолетней войны.

В одном из писем к константинопольскому патриарху Ольгерд, жалуясь на митрополита Алексея и вообще на Москву, доносил, что восточными соседями отнят у него, у Ольгерда, ряд городов, в том числе Великие Луки, Ржева, Березуйск и Мценск. В этом ряду особенно красноречивы два последних названия. Березуйск — смоленский городок на границе с Московским княжеством, тяготеющий к последнему. А Мценск, стоящий в верховьях Оки, на одном из её притоков, казалось бы, совсем уж далёк от литовских пределов. Почему же Ольгерд считал его своей собственностью?

Тем не менее литовец так считал и, должно быть, уже давно. Не с тех ли пор, когда от первой жены досталось ему под руку Витебское княжество? Литовская летопись о размерах последнего сообщала, что оно «растяглося от реки Березины аж до реки Угры в Москве». На совести летописца — географическая точность этих сведений, но то, что окская Угра и впрямь могла оказаться водной границей между владениями Дмитрия Московского и Ольгерда, подтвердят нам ближайшие события. В своих представлениях о желательных размерах великого Литовского и Русского княжества Ольгерд рассчитывал на постепенный охват Междуречья с двух сторон — с северо-запада и юго-запада. Если до сих пор его владения распространялись в основном вниз по течению Днепра и по его притокам, то следующим шагом будет захват волжского Верха и днепровско-окских волоков. Ока мерцала в его мечтаниях серебряной жилой. Овладеть верховьями, а затем и серединным течением Оки — значит перерезать пути, по которым Москва сносилась с Константинополем, по которым она ведёт торговлю с Востоком и сурожанами. Породнившись недавно с московским домом, Ольгерд вовсе не собирался выкинуть напрочь из головы свою заманчивую «речную мысль». Да и роднился он не для того, чтобы отныне меч его ржавел в ножнах, не видя свету, не чуя ветра, не вкушая горячего вражьего тела. Дело брачное и дело бранное существовали в его сознании совершенно раздельно, будто тяжкий межный валун намертво улёгся между ними; как это первое дело может второму помешать?

Не давала покоя старому честолюбивому полководцу и память о двух бесславных стояниях его конницы у стен Кремля и досада оттого, что он ни разу так и не выманил московских молодцов в открытое поле. Ему бы открытого поля — уж здесь-то он напоит допьяна и свата и зятя.

В июне 1373 года Ольгерд Гедиминович скрытно — по крайней мере, ему представлялось, что, как и всегда, это получится у него скрытно, — провёл свои войска между верхнеокскими притоками — Пахрой и Угрой — и объявился у городка Любутска (на современных картах городок этот отсутствует, но, по мнению Н. М. Карамзина, местоположение Любутска известно: село Любудское Калужского уезда).

Этот литовский приход к юго-западным рубежам его земли не удивил Дмитрия Ивановича: Ольгерд и в первую Литовщину сюда же — на союзные Москве Тарусское и Оболенское княжества — нацеливал силу первого удара.

Да и сама литовская рать была в уже привычном для русской разведки составе: оба Гедиминовича со старшими сыновьями; 12 июня здесь, под Любутском, к Ольгердовым полкам присоединилась тверская рать, которую привёл Михаил Александрович. Ольгерд мог быть наконец доволен: московскую силу, вышедшую на противоположный конец поля, возглавлял сам Дмитрий (зятя Владимира, правда, не было, тот находился в Новгороде, помогая вечевикам залечивать раны торжокского разгрома и своим присутствием оттягивая к новгородскому рубежу часть тверского воинства).

Впрочем, удовольствие, которое доставлял Ольгерду вид готовящихся к сражению ратей, слегка подтачивалось беспокойством. Он всё-таки не предполагал, что его продвижение будет так точно расчислено противником и что Дмитрий решится выйти ему навстречу так далеко. Это его беспокойство, похоже, и предопределило дальнейшее развитие событий.

Зная, что Ольгерд всегда любит навязать собственные условия боя, Дмитрий постарался упредить противника и первым нанёс удар по сторожевому литовскому полку. Удар наносился наверняка, превосходящими силами, и этот риск оправдал себя. Молниеносный и полный разгром сторожевого заслона отозвался в стане Ольгерда смятением. Такой решительности от Дмитрия никак не ждали. Может быть, задним числом литовец и укорял себя за то, что переусердствовал в опасливости, но сейчас собственное положение представлялось ему настолько неприятным, что, с трудом наведя порядок в полках, он приказал отводить их за глубокий овраг. К счастью для него, москвичи не догадались тут же нанести второй удар. Рати заняли противоположные берега обрывистого, поросшего лесом оврага, и таким образом нечаянно возникло нечто наподобие перемирия; та из сторон, которая бы отважилась преодолеть препятствие, ни за что не была бы допущена на другой берег оврага — его дно стало бы для неё готовой могилой.