Дарий тем временем уже был в Ассирии, в нескольких переходах от македонской армии. Греческие наемники усиленно уговаривали его вернуться на просторные равнины Месопотамии, где персы могли вполне использовать свою конницу, но царь отверг их предложения и вступил в горную Киликию. Он занял Исс вскоре после того, как македонцы покинули его, и таким образом оказался в тылу у Александра. Когда Александру сообщили об этом, он сначала отказывался верить в такую удачу, а затем сказал, что Дарий теперь у него в руках (Курций Руф: 3; 7-8).
Македонцы ночью выступили навстречу персам. На рассвете войско вышло из горных теснин, и Александр развернул его широким фронтом. С одной стороны была гора, с другой — море. Горы были заняты персами, и это внушало Александру опасения за судьбу правого фланга. Он расположил здесь два полка — Кена и Пердикки. На левом крыле стояли полки Аминты, Птолемея и Мелеагра. Общее командование левым флангом было поручено Пармениону. Александр приказал ему не отходить от моря, чтобы всей армии не попасть в окружение варваров, которые рассчитывали благодаря своей численности обойти македонцев. Сам он расположился на правом фланге во главе фессалийской и македонской конницы. Пелопонесскую конницу он отправил на левый фланг к Пармениону. Лучники и легкая пехота заняли позиции перед фронтом войска.
Дарий построил свою армию на другом берегу Пинара. Против македонской фаланги он поставил 30 000 эллинских наемников, а по обоеим их сторонам 60 000 кар-даков (это были тоже гоплиты). Остальное множество легковооруженных и гоплитов бесполезно глубоким строем стояло за эллинами-наемниками и кардаками. Всего у царя было около 600 000 человек. Большую часть своей конницы Дарий расположил на правом крыле против Пармениона, так как здесь предполагал нанести решающий удар. Сам Дарий находился в середине всего строя.
Поняв, какая опасность угрожает Пармениону, Александр отослал ему всю фессалийскую конницу со своего фланга. Бой начался с того, что легкая пехота македонцев атаковала персов, засевших на горе, и легко отогнала их, заставив снизу бежать наверх. Затем македонцы перешли в наступление по всему фронту, в то время как персы ожидали их, стоя на своем берегу. Оказавшись на расстоянии полета стрелы, воины, окружавшие Александра, и сам Александр первыми бросились к реке, чтобы своим стремительным напором напугать персов и схватиться поскорее врукопашную. Случилось так, как и предполагал Александр. Как только дело дошло до рукопашной, левое крыло персидского войска обратилось в бегство; Александр и его воины одержали здесь блестящую победу.
Но из-за стремительного движения по пересеченной местности македонская фаланга разорвалась в нескольких местах — и эллинские наемники Дария бросились на македонцев как раз там, где видели, что строй наиболее разорван.
Завязалась жаркая схватка: наемники старались столкнуть македонцев в реку и вырвать победу для своих уже бегущих соратников.
В это время полки правого фланга, видя, что персы, стоявшие против них, уже бегут, повернули на наемников в помощь своим теснимым товарищам. Атакованные с фланга и фронта наемники были таким образом опрокинуты и перебиты. Пока происходили эти события, персидская конница, выступившая против Пармениона, переправилась через реку и накинулась на отряды фессалийцев. Тут завязалась жаркая конная схватка, но персы дрогнули, как только узнали, что отряд наемников перебит, а Дарий бежал. В самом деле, царь бежал одним из первых, едва только увидел, что левое крыло дрогнуло перед Александром. Вслед за ним бежали вельможи, а потом бегство стало бесповоротным и всеобщим. Масса народа сталкивалась на узких дорогах, в страхе и беспорядке давя друг друга. Число убитых доходило до 100 000, причем всадников пало не меньше 10 000 (Арриан: 2; 8— 11).
Победители ворвались в лагерь Дария и разграбили его. По персидскому обычаю здесь было множество женщин. Захвачены были мать и жена Дария, его малютка сын и две дочери (Курций Руф: 3; 11). Александр нисколько не изменил их прежнего образа жизни и не лишил их прежних почестей; денег на себя они получили больше, чем при Дарий. Самая же великая и воистину царственная милость для благородных и целомудренных женщин, ставших пленницами, заключалась в том, что они не слышали оскорблений в свой адрес, а жили словно бы не в лагере врага, а в девичьем тереме. А между тем рассказывают, что жена Дария была первой красавицей из всех цариц, а дочери ни в чем не уступали ей. И вот когда они оказались в полной его власти, Александр даже не дотронулся до них. Он вообще был равнодушен к женщинам и не знал до брака ни одной их них, кроме Барсины, вдовы Мемнона, которая попала в плен уже позже, под Дамаском.
С этого времени простота Александра стала подвергаться все большим испытаниям. Несмотря на то, что царский обоз остался в Дамаске, в лагере под Иссой македонцы захватили огромные богатства. Когда Александр после боя пошел мыться в походную баню Дария, то увидел множество кувшинов, кружек, ванн, флаконов для духов, все из золота, тонкой работы. Из бани он перешел в палатку, поражавшую высотой и размерами, с изумительными ложами, столами и посудой. Тогда Александр сказал, взглянув на друзей: «Вот это, по-видимому, и значит царствовать».
Впрочем, зараза роскоши долго не приставала к нему. Александр был чрезвычайно умерен в еде. Известны его слова, сказанные царице Карий. Та ежедневно посылала ему множество изысканных кушаний и пирожных и, наконец, отправила своих поваров и хлебников, считавшихся самыми искусными. Александр сказал, что ему ничего этого не нужно, у него есть лучшие повара, которых дал ему его воспитатель Леоннат: для завтрака — ночной поход, а для обеда — скудный завтрак.
И к выпивке он был менее склонен, чем это казалось. Он долго оставался за столом, но больше говорил, чем пил, и, потягивая из чаши, всегда заводил долгую беседу, если у него было время. Ни вино, ни сон, ни забава, ни жена, ни зрелища не могли отвлечь его от дел, как это бывало с другими военачальниками. Об этом свидетельствует сама жизнь его, очень короткая и полная всяких дел. На досуге он, встав, прежде всего, приносил жертву ботам, а затем завтракал сидя. День он проводил на охоте, за распоряжениями по войску, судебными делами или за чтением. В дороге, если не надо было спешить, он учился стрелять из лука или тому, как вскакивать или ссаживаться с колесницы на ходу. В качестве забавы он, судя по дворцовому дневнику, часто охотился на лисиц и птиц. Остановившись где-нибудь, он, собираясь мыться и умащаться, обычно спрашивал тех, кто распоряжался хлебниками и поварами, готово ли у них все к обеду. Обедать он начинал поздно, уже в сумерках, и с удивительным вниманием и заботой относился к тому, чтобы за его столом всех угощали одинаково и никого не обошли. За вином засиживались долго, как было уже сказано, из любви к остроумным разговорам. Вообще в общежитии он был самым приятным из царей во всех отношениях. Впоследствии, однако, он сделался противен своим самомнением; в нем появилось слишком много солдатского, он стал хвастлив, льстецы вертели им как хотели, но эти пороки развились в нем не сразу. После попойки Александр принимал ванну и спал часто до полудня, иногда целый день. Был он умерен и в лакомых кушаньях: когда ему приносили очень редкие заморские плоды или редких рыб, он рассылал их всем друзьям, так что у него самого часто ничего не оставалось. Обед, однако, у него был всегда великолепен, и расходы на него увеличивались по мере его успехов и дошли, наконец, до 10 000 драхм. Это стало обычным, и столько же полагалось тратить тем, кто принимал Александра (Плутарх: «Александр»; 21-23).
После битвы при Иссе Александр послал к Дамаску Пармени-она, так как ему донесли, что здесь находится обоз царской армии. Но пути он получил письмо правителя Дамаска, который предавал в его руки все царские сокровища и укрывшихся царских сановников, а также жен и детей полководцев Дария, отосланных сюда незадолго до битвы. Парме-нион поспешил вперед и, благодаря предательству, легко овладел Дамаском. В руки македонцев попало только чеканной золотой монеты на 2600 талантов. В плен было взято 30 000 пленных. В числе их оказалось множество знатных женщин и детей персидских полководцев (Курций Руф: 3; 13).