Двигаясь через Фессалию, Филипп уничтожал все, что нельзя было унести, а города сжигал. И враг не мог причинить более страшного зла, чем фессалийцам довелось претерпеть от союзников. Напротив, римляне, несмотря на то, что терпели сильную нужду в продовольствии, были удержаны консулом от грабежей. Всюду, куда они прибывали, восстанавливался порядок. Это очень расположило фессалийцев в их пользу. Один за другим фессалийские города переходили на сторону римлян. Из Фессалии Фламиний перешел в Фоки-ду и к исходу года завоевал ее всю. В то же время римский флот овладел Эвбеей. Но самой большой удачей Фламиния было то, что он переманил на свою сторону ахейцев — давних и наиболее верных союзников Македонии. Только ме-галопольцы, аргосцы и ахейские Димы сохранили верность Филиппу (Ливий: 32; 12-23). Когда же Фламиний, встретившись с Филиппом, предложил ему мир и дружбу при условии, что тот вернет грекам независимость и выведет караульные отряды из греческих городов, а Филипп этого условия не принял, все, даже приверженцы Филиппа, поняли, что римляне пришли воевать не против Греции, а против Македонии за освобождение Греции (Плутарх: «Тит»; 5).
В 197 г. до Р.Х. Фламиний без боя занял Беотию, а Филипп, наблюдавший за всеми этими успехами римлян из Македонии, объявил набор по всем городам его царства. Но молодых людей сильно не доставало, так как беспрерывные войны, которым страна предавалась вот уже более 150 лет, истребили многие поколения македонцев. Царю пришлось записывать в войско новобранцев шестнадцати лет и дослужившихся до отставки ветеранов. С пополненным таким образом войском он отправился к Дию и там разбил свой лагерь. В фалангу было собрано 16 000 воинов — вся боевая мощь Македонского царства, — 8000 легковооруженных и 2000 конников.
Оба военачальника искали решительной битвы. Постепенно сходясь, обе армии случайно столкнулись неподалеку от города Ско-тусы на холмах, носивших название Киноскефалы. Легковооруженные немедленно бросились в бой, и македонцы стали теснить римлян. Один за другим гонцы возвращались к царю, крича, что римляне в страхе бегут; и в конце концов, это побудило Филиппа ввести в бой фалангу, хотя сильнопересеченная местность была неудобной для македонского строя. Точно так же поневоле должен был начать сражение и Фламиний, поскольку не видел другой возможности остановить отступление. Римляне пропустили сквозь ряды бегущих и затем сомкнулись для решительной битвы.
На правом фланге Филипп имел поначалу перевес. Македонцы наступали здесь с вершины холмов. Удар их массивной фаланги смял римлян, которые не выдержали натиска сомкнутых щитов и сарисс. Оставив разбитое крыло, Фламиний быстро поскакал к другому. Здесь положение было совсем другим. Македонская армия не успела еще вся втянуться в битву, и подходившие части должны были прямо с ходу вступать в бой. Фаланга, выстроенная скорей для похода, чем для сражения, едва вышла на кряж. Фламиний повел римлян в атаку на этот еще не выровненный строй. Вперед он пустил слонов. Как он и ожидал, македонцы после первого же натиска обратились в бегство. Часть римлян бросилась преследовать их, другая, развернувшись, зашла в тыл правому крылу македонцев. Тяжелая фаланга не имела возможности развернуться. К тому же, спустившись в долину, македонцы отдали врагу высоты. Избиваемые с двух сторон, они вскоре побросали оружие и обратились в бегство.
Филипп с немногими пехотинцами и конниками сперва поднялся на самый высокий холм, чтобы взглянуть, как идет сражение на левом крыле. Увидев там повальное бегство и сверкание римских знамен, он понял, что битва проиграна, и сам обратился в бегство. В этом сражении, положившем конец македонскому могуществу, он потерял 8000 убитыми и 5000 пленными. Из Темпов Филипп отправился в Македонию, собирая по дороге остатки своей рассеянной армии, а в Лариссу отправил послов, чтобы начать с Фламинием переговоры о мире (Ливий: 33; 1-11).
Фламиний уже знал о том, что Антиох III готовится к походу на Европу, и потому охотно согласился на перемирие. Филипп отправил своих послов в Рим, и мир вскоре был заключен. По его условиям Филипп должен был предоставить свободу всем эллинам без исключения, как европейским, так и азиатским, и вывести гарнизоны из их городов. Затем он должен был отдать Риму все свои корабли, кроме пяти, и уплатить тысячу талантов контрибуции (Полибий: 18; 44).
В 196 г. до Р.Х. дарданы, преисполнившиеся презрения к побежденному Македонскому царству, перешли его границы и начали опустошать северные пределы. Казалось, что весь мир ополчился против Филиппа, что сама судьба преследует и его, и македонцев. И тем не менее, услыхав об этом, царь решил, что уступить владения в самой Македонии будет горше смерти. Проведя по городам поспешный набор, он с шестью тысячами пехоты и пятьюстами всадниками внезапно напал на неприятеля у Стобов в Пеонии. Множество врагов было перебито в сражении, но еще более по полям, куда они разбрелись в поисках добычи (Ливий: 33; 19).
Между тем с уходом македонцев из Греции роль Филиппа в международных делах хотя и ослабла, но не сошла сразу на нет. После того как в 192 г. до Р.Х. у римлян началась война с Антиохом III, обе стороны в равной мере старались заручиться его поддержкой. Говорят, что Филипп совсем уже было собрался вверить себя судьбе и выступить на стороне Антиоха, но тут до него дошли слухи об одном, по виду великодушном, а на деле суетном поступке Антиоха — находясь у Киноскефал, царь велел собрать рассеянные по полю кости македонцев и насыпать над ними погребальный холм. У македонцев это деяние не вызвало благодарности, а самого Филиппа оно привело в бешенство. Он немедленно отправил послов к римлянам и объявил, что готов быть их союзником в войне с сирийцами.
И действительно — весной 191 г. до Р.Х. Филипп объединил свои войска с отрядом претора Бебия и вступил вместе с ним в Фессалию. Римляне напали на Факий, а македонцы — на Маллойю в Перребии По взятии последней, Филипп отправился к Лимнею. Лимнейцы некоторое время оборонялись, но, когда к городу подошел консул Маний Ацилий, они сдались. Царь отправился затем на Афаманию. Правивший там Аминандр бежал с семьей в Амбракию, а вся страна предалась под власть македонян. Как раз в это время на Балканский полуостров переправился консул Ацилий с основными силами римлян. Филиппу он поручил осаду Ламии, а сам выступил против Антиоха, которого вскоре и разгромил в Фермопильском проходе. Когда римляне после победы подошли к Ламии, жители предпочли сдаться Ацилию, а не Филиппу, которому консул велел отступить от города. Несмотря на то, что македонцы потратили много сил на осаду этого города, а все плоды победы пожали римляне, Филипп на этот раз ничем не выказал своей обиды.
От Ламии Филипп пошел на Деметриаду и захватил ее без боя. Затем он овладел так же легко всей Долопией. В благодарность за услуги римляне отпустили к Филиппу его сына Деметрия, которого до этого удерживали в Риме в качестве заложника (Ливий: 36; 8, 13, 14, 25, 33, 35).
В 190 г. до Р.Х. новый консул Лу-ций Сципион повел римское войско через Македонию и Фракию к Геллеспонту. Этот путь был бы для него трудным и тяжелым, если бы Филипп не приготовил для него дороги, не принимал и не сопровождал его, заранее наведя мосты и приготовя рынки. За это Сципион тотчас же освободил его от уплаты недоимок, получив на то полномочия от сената (Аппий: 11; 23).
В 189 г. до Р.Х. царь Афамании Аминандр возвратился из изгнания с помощью этолийцев и выбил македонские гарнизоны из всех своих городов. Узнав об отпадении Афамании, Филипп выступил из Македонии с шестью тысячами солдат. Но в узком ущелье при переходе через горы афаманцы напали на войско царя и нанесли ему чувствительные потери. Филипп принужден был вернуться. После этого этолийцы отобрали у македонцев Афаманию и Долопию (Ливий: 38; 1-3).
В последующие годы Филипп старался всеми силами возродить прежнее могущество Македонии. Он резко увеличил поступления в казну, повысив налоги на урожай и пошлины на ввозимые морем товары, возобновил работы на заброшенных рудниках и начал разрабатывать множество новых. Чтобы восстановить прежнюю численность населения, поредевшего в предыдущих войнах, он заставлял своих подданных вступать в брак и заводить детей, а кроме того, начал массами переселять в Македонию фракийцев.