Диалог глухих, который доказал со всей очевидностью горечь и разочарование Тевтонского ордена при общении с империей и императором. Это было только началом унижения, предпосылкой распада ордена.
Первое унижение не заставило себя ждать. После смерти короля Стефана Батория шведский принц Сигизмунд III Ваза был провозглашен королем Польши, хотя большинство выборщиков высказалось в пользу эрцгерцога Максимилиана, брата Рудольфа II. Однако эрцгерцог Максимилиан был принят в Тевтонский орден и по просьбе императора генеральным капитулом, опиравшимся в Мариентале 21 мая 1585 г., назначен помощником великого магистра в надежде стать его ближайшим преемником. Эрцгерцог Максимилиан отправился в Польшу, дабы предъявить там своп права, надеясь вернуть Тевтонскому ордену его бывшие владения. Шведские войска двинулись ему навстречу; Максимилиан был взят в плен и освобожден только благодаря посредничеству папы Сикста VI, но вынужден был подписать Ботенский договор от 9 марта 1589 г. Этот договор был настоящей катастрофой для Тевтонского ордена, так как император и Австрийский правящий дом отказывались навсегда от любых притязаний на корону Польши и обязывались никогда не претендовать на территории Польши, Литвы, России, Пруссии, Мазовии, Жемайтии и Ливонии.
Ботенский договор поставил точку безумным надеждам, которые шестьдесят лет вынашивал орден, — вернуть свои бывшие владения в Прибалтике. Командор Мариенталя созвал по просьбе императора генеральный капитул, который признал главой ордена эрцгерцога Максимилиана. Несмотря на протесты магистра Бобенхаузена, эрцгерцог Максимилиан сохранил де факто функции магистра, которые исполнял на основании соглашения от 30 августа 1590 г., созывая на совет магистров в случае возникновения особо важных проблем.
Эрцгерцог Максимилиан следовал политике Австрийского дома, что сделало его инструментом в руках австрийского монарха.
Тевтонский орден был тотчас же привлечен к финансированию политики Габсбургов. Генеральный капитул 1593 г. проголосовал за кредит в 63 000 флоринов на содержание ста пятидесяти рыцарей и ста пехотинцев сроком на два года. Он добавил к этому сто тысяч флоринов для покрытия польской экспедиции Максимилиана, которая закончилась полным провалом. Эти расходы заставили орден продать командорство в Венеции, где когда-то великий магистр нашел убежище после падения Акры в 1291 г.
Смерть магистра Бобенхаузена 21 марта 1595 г. придала официальный статус положению эрцгерцога Максимилиана в качестве единственного магистра и немецкого правителя тевтонских рыцарей. Именно при Максимилиане Австрийский дом взял под свою защиту и покровительство Тевтонский орден. Между 1590 г. и падением монархии Габсбургов из семнадцати магистров, которые руководили орденом, одиннадцать принадлежали к дому Габсбургов или Габсбургов Лотарингских, в частности семь последних магистров, которые правили между 1761 и 1918 гг.
Одна из первых забот магистра Максимилиана состояла в том, чтобы приспособить устав ордена к новому положению, которое характеризовалось одновременно постоянным уменьшением численности братьев-рыцарей, большая часть которых занимала вне ордена высокие гражданские и военные должности, и уменьшением орденского состояния и денежных средств.
Устав ордена обсуждался во время генерального капитула, который состоялся в апреле 1606 г. Пересмотренный устав, названный Максимилианским, содержит правила ордена, приспособленные к обстоятельствам. Новые правила регламентировали повседневную жизнь братьев во всех ее аспектах и напоминали о правах и обязанностях оставшихся категорий братьев — братьев-рыцарей и братьев-священников. Вторая часть максимилианского устава касалась условий и церемониала приема в орден и вооружения рыцарей. Имеется ссылка на обязанности, сформулированные Советом в 1576 г., постоянно возобновляемые императором Рудольфом для любого нового рыцаря: бороться с турками в Венгрии или в ином другом месте в течение как минимум трех лет. Устав регламентирует условия назначения на должность командора и условия выборов магистра и его коадъютора; он определяет также санкции, применимые к братьям при совершении ошибок, и упоминает о тех условиях, при которых брату может быть разрешено оставить орден после отречения. Таким образом, новый требник, созданный под влиянием постановлений Тридентского собора, был принят для братьев-священников, которые подчинялись католической Контреформации, вытекающей из решений собора, подготовка будущих братьев-священников обеспечивалась на открытом семинаре в Мариентале.
В 1613 г. представители магистра получили от нового императора торжественную инвеституру и дали от имени великого магистра клятву верности императору, предусмотренную новым уставом ордена. После этого им вручили инвеституру, предписывающую курфюрсту Альбрехту-Фридриху Бранденбургскому передать Пруссию магистру, а всем тем, кто вышел из ордена, приказано было вернуть имущество, которые они себе присвоили. Это требование, чисто формальное и безрезультатное, систематически вписывалось в документы инвеституры, передаваемые императором до 1696 г.
При жизни магистра Максимилиана эрцгерцог Карл, внук императора Фердинанда I, был в 1618 г. принят в орден; он был епископом Бриксена и Бреслау, что поставило перед капитулом ордена серьезную юридическую проблему: каким образом можно посвятить в рыцари прелата? Папа Павел V обеспечил эрцгерцогу Карлу все необходимые привилегии, которые позже были отменены. Сразу же после посвящения в рыцари эрцгерцог Карл был назначен коадъютором. Создалась традиция, согласно которой отныне будущие великие магистры, назначенные при жизни своего предшественника коадъюторами, должны быть австрийскими эрцгерцогами, состоящими на службе у Церкви и исполняющими епископские обязанности. Эта новая традиция, возникшая в XVIT столетии, характеризовала растущий клерикализм Ордена тевтонских рыцарей и значительно усложнила ситуацию.
Смерть Максимилиана поставила эрцгерцога Карла (1619-1624) во главе ордена. Умирая, Максимилиан завещал ордену двести тысяч золотых флоринов, которые были использованы для покупки города Фреденталя в австрийской Силезии. В то время как Карл Габсбург стал великим магистром, германский мир и вся Европа погрузились в серьезный политический и религиозный кризис, известный как Тридцатилетняя война (1618-1648), то была «сущая катастрофа для империи и для немецкого мира», которая стала следствием серьезного религиозного раскола, спровоцированного лютеранской реформой. В немецком мире разразилась настоящая гражданская война, противопоставляющая императора и католических принцев протестантским принцам, поддержанных частью католических принцев. Надо отметить, что те и другие смело заключали союзы с иностранцами (Швеция, Дания, Франция, Испания и т. д.). Тевтонские рыцари разрывались между верностью императору и вынужденной верностью принцу, на территории которого они размещались. Не редкими были случаи, когда во время кровопролитной войны тевтонские рыцари, воюющие под командованием различных военачальников, оказывались в разных противоборствующих лагерях. Для Тевтонского ордена, помимо духовного раскола, который спровоцировала эта война, человеческие потери в личном составе были значительными по отношению к уже резко сократившейся численности, имущество ордена тоже пострадало от превратностей войны, которая велась с помощью иностранных наемников. Именно шведское вмешательство причинило наибольший ущерб имуществу ордена; в 1631 г. шведские войска заняли Франконию и разграбили города Гейльброн и Мариенталь. Протестантские принцы воспользовались ситуацией, чтобы захватить имущество ордена, которое оказалось в государствах, ими завоеванных.
Во время Тридцатилетней войны магистры ордена отошли от Австрийского дома, вовлеченного в конфликт. Великим магистром был Иоганн фон Вестернах (1625-1627), затем Иоганн Каспар фон Штадион (1627-1641), великий командор Эльзаса и Бургундии.
Тевтонский орден вышел ослабленным из Тридцатилетней войны. Вестфальский мир 1648 г. предусматривал восстановление всего религиозного или светского имущества тех, кто им владел до 1618 г. Благодаря императорской поддержке орден возвратил, правда не без труда, имущество, которого лишился во время войны. Отныне тевтонские рыцари служили императору во всех кампаниях против турок на венгерском фронте. Минули те времена, когда тевтонские рыцари вели за собой христиан против врагов веры; тевтонские рыцари стали теперь всего лишь вспомогательным отрядом, армией под командованием светских принцев. Они принимали участие в кампании 1664 г., где магистр Иоганн Каспар фон Ампринген (1664-1684) стоял во главе контингента, привлеченного орденом, который отличился во время Сен-Готардского сражения в августе 1664 г.