Май 1531 года

Карл V своим эдиктом назначает Алессандро Медичи главой республики.

Жестокие чистки во Флоренции.

27 апреля 1532 года

Комиссия из двенадцати членов, ранее входивших в состав балии, среди которых Франческо Гвиччардини, Роберто Аччайоли и Франческо Веттори, ликвидирует Синьорию и пост гонфалоньера и учреждает Коллегию, состоящую всего из четырех членов, которые переизбираются каждые три месяца, а также Совет из сорока сенаторов, в ведении которых находятся вопросы войны и мира. Для поддержания видимости демократии учреждается Совет двухсот.

Май 1532 года

Император пожаловал Алессандро Медичи герцогство Флоренцию в наследственное владение.

1469, 3 мая — Во Флоренции в семье Бернардо ди Никколо Макиавелли и Бартоломеи Нелли родился сын Никколо.

1476 — Начинает изучать латынь под руководством учителя Маттео.

1494 — Карл VIII, французский король, вступает в Италию. Режим Медичи во Флоренции сменяется савонаролианским.

1496 — Макиавелли посещает Рим по делам семьи (имущественная тяжба).

1498 — Казнь Савонаролы. Макиавелли избирается секретарем Второй канцелярии нового правительства, через месяц — секретарем Совета десяти.

1499 — Первые служебные поездки: к синьору Пьомбино и в Форли к Катарине Сфорца. В связи с осадой Пизы для Совета десяти написано рассуждение «О положении дел в Пизе».

1500 — Первое посольство во Францию.

1501 — Женитьба на Мариетте Корсини. «О природе галлов».

1502 — Две миссии к Чезаре Борджа (герцогу Валентино), расширявшему свои владения, угрожая Флоренции. Избрание Пьеро Содерини пожизненным гонфалоньером. «Обзор мероприятий Флорентийской республики по умиротворению партий в Пистойе».

1503 — Избрание папой кардинала Джулиано делла Ровере (Юлий II) и крушение Чезаре Борджа. «Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравины Орсини».

1504–1505 — Второе посольство во Францию. Поездки к синьорам Перуджи и Сиены. Поэма «Деченнале».

1506 — Макиавелли следует за свитой Юлия II; свои впечатления излагает в письме к Джованбаттисте Содерини, где впервые звучат мотивы «Государя» и «Рассуждений о первой декаде Тита Ливия». Набор солдат для осады Пизы. Макиавелли назначен канцлером Комиссии девяти по организации ополчения.

1507 — После серии интриг, препятствовавших Макиавелли выступить в роли посланника к императору Максимилиану, он едет в Германию вместе с Франческо Веттори. «О положении дел в Германии».

1508 — Камбрейская лига Франции, папы, императора, Испании против Венеции.

1509 — Пиза сдается Флоренции.

1510 — Третье посольство во Францию. «О положении дел во Франции».