Социальный радикализм позволил О'Нилу поставить в центр пьесы изгоев американского общества и американской сцены, о чем уже говорилось в связи с циклом морских пьес. В то же время в них уже начало пробиваться трагическое видение мира, определившее характер и направление его творческих устремлений.
Первым опытом создания современной трагедии стала первая многоактная пьеса О'Нила «За горизонтом» (1920), где впервые проявляется один из ведущих мотивов его творчества – невозможность реализации духовного потенциала личности в стоящем на ложных основаниях обществе. Представленная в ней история двух братьев, влюбленных в одну девушку, дает не только убедительные психологические портреты, но и поднимает важные социальные вопросы. Избранник Рут – Роберт, поэт в душе, мечтающий о морских странствиях, остается на ферме. Хозяйство приходит в упадок, и героя ждет разорение, нищета, разочарование и смерть. Не лучше складывается и судьба отвергнутого ею Эндрю – влюбленный в ферму и в землю, он отправляется в дальние края, где тоже не находит счастья.
Ныне отчетливо видны слабости и просчеты этой ранней о'ниловской пьесы с ее громоздким сюжетом и склонным к схематизму противопоставлением взаимоисключающих начал. Однако в свое время она поражала свежестью замысла, невиданной на американской сцене глубиной разработки характеров, бескомпромиссностью описания социальных условий, оригинальностью авторской мысли и художественным новаторством, связанным с утверждением реалистических принципов. Этим и объясняется присуждение О'Нилу первой в истории американской драмы Пулитцеровской премии, которой он впоследствии был удостоен еще трижды.
Выступив поборником реализма, О'Нил не воспринимал его как нечто чуждое эксперименту, чему дают немало подтверждений его пьесы 20-х гг., в которых тонкость психологического письма соединяется с активным использованием форм условного театра, прежде всего экспрессионистской драмы. При этом характерно довольно четкое разграничение сфер проявления тех и других тенденций в пределах художественной структуры: в обрисовке характера предпочтение неизменно отдается реалистическому методу, тогда как в построении действия нередко используются экспрессионистские приемы, обостряющие динамику действия, повышающие накал драматизма. К числу таких пьес принадлежат «Император Джонс» (пост. 1920, публ. 1921), «Косматая обезьяна» (1921, пост., публ. 1922), «Всем детям божьим даны крылья» (1923, пост., публ. 1924), «Великий Бог Браун» (1925, пост, публ. 1926), «Странная интерлюдия» (1927, пост., публ. 1928) и др.
Поиски средств художественной выразительности, которыми отмечено творчество О'Нила 20-х годов, не заслоняли для него значимости насущных проблем современного бытия. Эстетические задачи не исключали внимания к социальным аспектам действительности. Так, в «Императоре Джонсе» на американской сцене впервые была представлена трагедия американского негра. Бежавший на затерянный в океане остров после убийства приятеля бывший проводник пульмановского вагона, Джонс, объявил себя императором, но оказался жестоким и алчным тираном. Опасаясь бунта и справедливого возмездия туземцев, он вновь пытается спастись бегством, но гибнет в лесу, став жертвой собственных страхов. Истоки трагедии изображаются не как порождение характера героя – они зримо связаны с исторической судьбой его народа, на протяжении двух веков томившегося в рабстве, отмена которого не дала ему подлинной свободы, не уничтожила бесправия и угнетения. Введение эпизодов, не имеющих непосредственного отношения к самому Джонсу: продажи рабов на невольничьем рынке, сцены с шаманом в африканских дебрях – призвано высветить прошлое афро-американцев, сохраненный их коллективной памятью исторический опыт, подчеркнуть насильственность отторжения негра от родных корней, ту несправедливость, что изначально заложена в отношениях белой и черной расы. Этой же теме посвящена пьеса «Всем детям божьим даны крылья», где драматург приблизил ее к современности и, развернув действие в большом городе, усилил ее социальное звучание.
Глубокого трагизма исполнена и пьеса «Косматая обезьяна», где непримиримый конфликт труда и капитала претворен в драму сознания героя, Янка. В отличие от привычного изображения рабочего как забитого, затравленного существа, О'Нил наделяет протагониста, кочегара океанского лайнера, горделивым сознанием творца. Пребывание в низу социальной лестницы нимало не смущает Янка – он чувствует себя хозяином вселенной, приводящим своим трудом в движение весь мир. Подлинные владыки мира для него – не владельцы несметных капиталов, бледные тени, неспособные к созиданию, а такие люди, как он. Постепенно Янк приходит к пониманию, что отношения классов в американском обществе извращены: подлинное превосходство рабочего отменено господством денежного мешка. Пережив душевную ломку, Янк, низвергнутый с высот своего сознания в ад американской действительности, стремится разделаться не просто с капиталистом, но с самим капитализмом. Но он не встречает понимания среди участников социалистического движения, разъедаемого бюрократизмом, вырождающегося в доктринерскую говорильню и глубоко безразличного к судьбе рабочего человека. Одинокий бунт героя обречен на поражение. В отчаянии Янк ищет выхода в единстве с природой, но и руссоистская теория терпит крах. В объятиях гориллы его ждет не встреча с родственной душой, а смерть. Трагическое выступает здесь как мера происходящей под давлением общества непоправимой деформации сознания героя, приводящей его к гибели.
Творческая эволюция писателя показывает, что О'Нил стремился к созданию «всеобщей трагедии», где трагический исход – удел всех действующих лиц. Важной вехой на этом пути стало создание пьесы «Алчба под вязами» (1924), одного из высших достижений трагического гения О'Нила. Конфликт пьесы, действие которой происходит в середине прошлого века, многопланов и соединяет в себе любовную драму героев с их беспощадной борьбой, порождаемой собственническим инстинктом. Она превращает Эфраима Кэбота, его сыновей и их молодую мачеху Эбби в злейших врагов, заставляя их настолько забыть свою человеческую сущность, что, подчиняясь во всем голому расчету, они и самих себя перестают воспринимать как людей: они лишь бесчувственные пешки в сложной игре.
Попранная героями пьесы человеческая природа жестоко мстит за себя, приводя действие к трагической развязке: чтобы доказать возлюбленному, что ее любовь не запятнана низкой корыстью, Эбби в порыве отчаяния убивает новорожденного, дитя их любви, сделавшее ее владелицей фермы. Ее ждет смертная казнь. Решение Ибена, поначалу отшатнувшегося от нее, разделить ее участь, рожденное осознанием собственной причастности к преступлению Эбби, поднимает «Алчбу под вязами» на трагическую высоту, сближая ее с античной трагедией рока, которая, по собственному признанию драматурга, оказала большое влияние на его художественное мышление.
Американская критика тех лет нередко упрекала драматурга за чрезмерное сгущение красок, за неоправданную трагичность в изображении американской жизни, обвиняя его в беспросветном пессимизме. Возражая ревнителям идеи американской исключительности, О'Нил писал: «Предположим, однажды мы внутренним взором вдруг ясно увидим истинную ценность нашего победно шествующего под звуки литавр материализма; увидим его цену – и его результат – в категориях вечных истин! Какая это будет колоссальная, стопроцентная американская трагедия… Трагедия не свойственна нашей почве? Да как же – мы сами трагедия, ужаснейшая из всех написанных и ненаписанных!»
За «Алчбой под вязами» последовали уже упоминавшиеся пьесы «Великий Бог Браун», где расщепление сознания героев передано с помощью маски, которую они принуждены носить, чтобы скрыть свою истинную сущность; «Странная интерлюдия», где внутренний разлад утратившего гармонию и цельность современного человека претворяется посредством соединения диалога с «потоком сознания»; и оставшаяся недооцененной философская притча, написанная в форме восточной сказки «Марко-миллионщик» (1925, публ. 1927, пост. 1928). Обратившись к истории Марко Поло, первого европейца, побывавшего в Китае и Монголии, О'Нил развивает излюбленную тему проклятия стяжательства, тяготеющего не только над героем, но и над всем Западом, который в погоне за материальным богатством предал высшие идеалы, утратив дух и собственное счастье.