Май — июль — закончена партитура оперы «Скупой рыцарь».
Июнь — июль — закончена партитура «Франчески да Римини».
3 сентября — в «Русских ведомостях» письмо Танеева о своём выходе из состава профессоров консерватории в связи с поведением директора консерватории В. И. Сафонова.
23 сентября — по просьбе Рахманинова Н. А. Римский-Корсаков приехал в Москву для участия в репетициях своей оперы «Пан-воевода».
27 сентября — впервые в Москве в Большом театре исполнялась опера Римского-Корсакова «Пан-воевода» под управлением Рахманинова.
Осень — дирижирование в концертах Кружка любителей русской музыки. Волнения в труппе Большого театра.
1906, 7 января — исполнение опер «Скупой рыцарь» ор. 24 и «Франческа да Римини» ор. 25 в Большом театре под управлением автора, после чего было ещё несколько представлений.
Середина марта — уезжает с женой и дочерью Ириной в Италию. Месяц живут во Флоренции, потом поселились в курортном местечке Марина де Пиза. Здесь болезнь Натальи Александровны, а затем Ирины задержала Рахманиновых.
Лето — пытается работать над оперой «Монна Ванна» по пьесе Мориса Метерлинка, стараясь привлечь М. А. Слонова как либреттиста. Середина июля — Рахманиновы в Ивановке.
Лето и сентябрь — написал в Ивановке 15 романсов ор. 26.
Октябрь — ноябрь — уезжает с семьёй в Дрезден, чтобы в уединении заняться композицией.
27 ноября — присуждена Глинкинская премия за кантату «Весна» (на стихи Н. А. Некрасова).
Декабрь — закончена вчерне Симфония № 2 ор. 27.
1907–1909 — живёт с семьёй главным образом в Дрездене, на лето приезжая в Ивановку.
1907,12 февраля — романсы Рахманинова ор. 26 были исполнены И. В. Грызуновым в Москве в концерте Кружка любителей русской музыки. 14 мая — в Дрездене закончена Соната № 1 ре минор ор. 28.
3/16 мая — 17/30 мая — в Париже проходят пять русских исторических симфонических концертов, организованные Сергеем Дягилевым. Здесь Рахманинов общается с русскими музыкантами, в том числе с Н. А. Римским-Корсаковым и Скрябиным.
13, 26 мая — исполняет свой Концерт № 2 ор. 18 с оркестром под управлением К. Шевийяра, дирижирует кантатой «Весна» ор. 20, в исполнении которой участвует Ф. И. Шаляпин.
Весна — играет Сонату № 1 в Москве в кругу знакомых музыкантов, после чего К. Н. Игумнов захотел её исполнить.
21 июня — в Ивановке родилась дочь Татьяна.
Июль — начинает оркестровать Симфонию № 2.
7 ноября — в симфоническом концерте Варшавского филармонического общества исполняет Концерт № 2 ор. 18 с оркестром под управлением Э. Резничека.
В течение года — работает над оперой «Монна Ванна».
1908, январь — закончена оркестровка Симфонии № 2 ми минор ор. 27.
10, 23 января — в Берлине под управлением С. А. Кусевицкого исполнил свой Концерт № 2.
26 января — в Петербурге под управлением автора впервые исполнена Симфония № 2.
1 февраля — в Москве в первом отделении концерта Кружка любителей русской музыки прозвучали произведения Рахманинова: виолончельная Соната ор. 19 и романсы из ор. 4. Партию фортепиано исполнял автор.
2 февраля — в Большом зале Московской консерватории под управлением автора исполнена Симфония № 2, его же Концерт № 2 (солист — Рахманинов, дирижёр — А. А. Брандуков) и другие произведения.
14 марта — в Варшаве в симфоническом концерте филармонии под управлением С. В. Рахманинова при участии Я. Карлович (вокал) и А. Михайловского (фортепиано) исполнена программа: Рахманинов — Симфония № 2 e-moll op. 27, Мусоргский — «Ночь на Лысой горе», Чайковский — ария из оперы «Евгений Онегин», Рахманинов — Сюита № 2 для двух фортепиано, Лядов — Скерцо D-dur op. 16.
Апрель — переделывает Сонату № 1.
13, 26 мая — в Лондоне исполнял свой Концерт № 2 с симфоническим оркестром под управлением С. А. Кусевицкого. Общение с Кусевицким натолкнуло на мысль учредить в Москве общество «Самоиздательство композиторов».
Лето — начал работать над симфонической поэмой «Остров мёртвых» ор. 29 по одноимённой картине Арнольда Бёклина.
14 октября — юбилейное заседание Московского Художественного театра, на котором Ф. И. Шаляпин исполнил шутливое музыкальное письмо С. В. Рахманинова.
17 октября — в Москве в Малом зале Российского благородного собрания пианист К. Н. Игумнов исполнял произведения Рахманинова, в том числе Сонату № 1.
27 октября, 9 ноября — дирижирует симфоническим концертом в Антверпене.
5, 18 декабря — во Франкфурте-на-Майне в симфоническом концерте под управлением В. Менгельберга исполнил Концерт № 2.
1909, 3 января — дирижирует в симфоническом собрании Московского отделения РМО, где исполнялись «Дон Жуан» Р. Штрауса, Вторая симфония Рахманинова, его же Концерт № 2 (солист — автор, дирижёр — Э. А. Купер), Концерт e-moll для скрипки с оркестром Ю. Э. Конюса (солист К. К. Григорович).
4 января — в камерном собрании Московского отделения РМО исполняет свою Сонату № 1.
7 января — в Петербурге в камерном концерте А. И. Зилоти исполняет свои произведения (второе фортепиано — А. И. Зилоти, виолончель — А. А. Брандуков).
10 января — в Петербурге в симфоническом концерте под управлением А. И. Зилоти исполняет свой Концерт № 2.
Февраль — в Дрездене общается с художником Р. Штерлем.
25 марта — открылось Российское музыкальное издательство (Кусевицкого), в состав совета которого входили: С. В. Рахманинов, А. Ф. Гедике, Н. К. Метнер, Л. Л. Сабанеев, А. Н. Скрябин, Н. Г. Струве, А. В. Оссовский. Председателем совета был С. А. Кусевицкий.
10 апреля — портрет Рахманинова работы Р. Штерля.
17 апреля — в Дрездене закончена симфоническая поэма «Остров мёртвых» ор. 29 по одноимённой картине Арнольда Бёклина. Посвящена Н. Г. Струве.
Апрель — возвращается из Дрездена в Москву. Здесь принял на себя обязанности помощника по музыкальной части председателя главной дирекции РМО, в которые входило инспектирование консерваторий, училищ и музыкальных отделений общества.
18 апреля — первое исполнение поэмы «Остров мёртвых» в симфоническом концерте Московского филармонического общества под управлением автора.
26 и 27 апреля — праздник, посвящённый столетию Н. В. Гоголя. Открытие памятника Гоголю в Москве работы скульптора Н. А. Андреева. Вечером в Большом театре — опера «Майская ночь» Римского-Корсакова. 27 апреля среди прочих торжеств — музыкально-литературный вечер в Большом зале консерватории, посвящённый юбилею, с участием симфонического оркестра под управлением С. В. Рахманинова.
7 мая — инспектирует Тамбовское музыкальное училище (директор С. М. Стариков) и даёт положительный отзыв о его работе. Сентябрь — перед поездкой в США с гастролями закончил Концерт № 3 ре минор ор. 30 для фортепиано с оркестром.
4 ноября — начало концертов в США. Гастроли продлятся до 31 января, за это время Рахманинов даст 26 концертов.
15, 28 ноября — первое исполнение автором Концерта № 3 в Нью-Йорке под управлением В. Дамроша.
Конец, года — 1910 — в «Русской музыкальной газете» отдельными главками печатается большой очерк Г. П. Прокофьева о Рахманинове «Певец интимных настроений. Опыт характеристики».
1910, 10 февраля — смерть В. Ф. Комиссаржевской, перед актёрским дарованием которой Рахманинов преклонялся.
7 марта — начал писать романс «Не может быть» на стихи А. Н. Майкова, посвящённый памяти В. Ф. Комиссаржевской. Закончит только 13 июня 1912 года в Ивановке.
4 апреля — в концерте Московского филармонического общества под управлением Рахманинова исполнены: Симфония № 2 e-moll ор. 27, «Остров мёртвых» ор. 29, Концерт № 3 d-moll ор. 30 (солист — автор, дирижёр — Е. Е. Плотников).