Указ для башкирского населения от 4 октября в 1773 года заканчивался словами: «Сии мои указы публиковать во всех сторонах живущим в деревнях по каждой улице распространять, везде разглашать повелеть…»
Первое известие о Пугачеве губернатор Рейнсдорп получил 22 сентября во время бала, гремевшего в его оренбургском особняке. Не желая омрачать гостей тревожной вестью, он промолчал и несколько дней размышлял о том, как укротить восставших.
Между тем Пугачев, разбивая маленькие гарнизоны крепостей, усиливался за счет притока свежих отрядов мятежников и быстро двигался к Оренбургу. Из оцепенения Рейнсдорпа вывел посыльный, прискакавший из Яицкого городка от полковника Симонова с просьбой оказать гарнизону срочную помощь. Губернатор повелел офицеру Билову с четырьмястами солдатами поспешать на выручку окруженного Симонова. Билов дошел лишь до Татищевой, где соединился с гарнизоном крепости, возглавляемой полковником Елагиным. Тут его и настиг Пугачев. Мятежники подожгли скирды, стоявшие неподалеку от крепостных стен, а сами ворвались в крепость с противоположной стороны. Билов и Елагин были убиты, часть гарнизона перешла на сторону пугачевцев.
Захватив крепости Татищеву, Рассыпную, Нижне-Озерную, Сакмарский городок, Пугачев в полдень 5 октября во главе почти трехтысячного отряда при 20 орудиях подступил к Оренбургу.
Рейнсдорп созвал совещание, предложив военным и гражданским чинам высказать свои предложения о способах и тактике борьбы с мятежниками. Напуганные боевыми успехами повстанцев, большинство военных высказались за то, чтобы в открытое сражение с Пугачевым не вступать и до подхода правительственных войск вести оборонительные действия. Но основные силы русской регулярной армии в те дни находились на турецком фронте. В Оренбурге стоял небольшой, при 70 орудиях, трехтысячный гарнизон, немалою частью которого были ополченцы. Армия Пугачева же увеличивалась с каждым днем. По городу носились слухи о неизбежной капитуляции, лазутчики предрекали всем скорую погибель и в качестве верного способа спасения предлагали выйти из города и сложить оружие. Казаки роптали, лица солдат выражали страх и робость.
«Состояние Оренбургской крепости, — сообщал в те дни Рейнсдорп в рапорте президенту Военной коллегии, — весьма жалкое и более опасное, чем я могу вам писать. Регулярная армия в 10000 человек не испугала бы меня, но один изменник с тремя тысячами бунтовщиков заставляет дрожать весь Оренбург… Этот злодей… отнял у подчиненных мне офицеров почти все мужество».
Опасаясь мятежа внутри города, Рейнсдорп повелел отобрать у подозрительных лиц оружие и выдворить их из города. Для успокоения обывателей он объявил, что все понесенные во время осады потери будут впоследствии возмещены. Он приказал сломать мосты через Яик и Сакмару, сжечь предместье города — казачий форштадт, дабы не позволить мятежникам прикрываться им в моменты своих атак на город. Все взрослые жители, получив оружие, вместе с солдатами заняли круговую оборону по крепостному валу и в десяти каменных бастионах.
Рычков успел перевезти свою многочисленную семью из Спасского в Оренбург, в кирпичный дом, который стоял неподалеку от крутого берега Яика, внутри крепости. Ядра пугачевских пушек нередко залетали на крышу дома и во двор, хотя обстреливалась чаще западная часть города, обращенная к Бердской слободе.
Общая беда притушила разгоравшийся конфликт между Рейнсдорпом и Рычковым, заставила их объединить усилия для защиты города, для спасения населения от пушечного огня, пожаров, подступающего голода. Повстанцы перекрыли все дороги к Оренбургу, осажденные могли рассчитывать лишь на свои скромные продовольственные запасы.
Под грохот сорока пушек конные и пешие отряды пугачевцев каждодневно бросались на штурм города, нащупывая уязвимое место для прорыва. Кровопролитные сражения произошли 13 и 22 октября, в которых каждый раз участвовало с обеих сторон до девяти тысяч воинов при поддержке ста орудий.
К началу ноября Пугачев прекратил лобовые атаки крепостных стен, решив артиллерийским огнем и голодом принудить гарнизон сдаться. «Я выморю город», — заявил он и приказал повстанцам рыть землянки. Подъезжая к крепостным воротам, те кричали, что под ядра и пули они больше не полезут, что без хлеба город сам сдастся. «Мы готовы пять лет стоять здесь, а не взяв города, не отступим!» — угрожали они, призывая осажденных прекратить бесполезное сопротивление.
Пугачев поселился в Бердской слободе в просторном доме казака Константина Ситникова. Убранство жилья было под стать «царским покоям». Дом считался штабом восстания, сюда Пугачев созывал сообщников своих на военные советы, здесь он награждал их чинами, выносил врагам смертные приговоры, тут же обедал, гулял, веселился. Из наиболее верных товарищей своих Пугачев образовал по подобию правительственной «Военную коллегию», она выпускала приказы и манифесты, стремилась наладить в отрядах дисциплину и обучение военному делу, ведала снабжением войск, оружием, фуражом и провиантом.
В ноябре войско Пугачева состояло уже из двадцати пяти тысяч человек при 86 орудиях. Его пополняла не только чернь. Почти с первых дней восстания к Пугачеву перешли самый богатый илецкий казак Иван Творогов, известный в округе казацкий сотник и бывший депутат в екатерининской комиссии по составлению нового Уложения Тимофей Падуров, отставной артиллерийский капрал Белобородов, авторитетнейшие в яицком войске казаки Овчинников, Перфильев, Шигаев, Шелудяков, Чумаков. К восставшим нередко примыкали и солдаты поверженных гарнизонов. Одним из атаманов пугачевской вольницы стал плененный в бою под Юзеевой подпоручик Михаил Шванвич, последним секретарем «военной коллегии» повстанцев был тридцатилетний купец Алексей Дубровский.
На помощь Оренбургу между тем спешил из Казани корпус генерала В. Кара. Вдоль самарской линии форпостов двигался с отрядом в 2200 человек симбирский комендант полковник П. Чернышев. Рано выпавший глубокий снег замедлял их продвижение. Пугачев же, хорошо зная местность, действовал уверенно и энергично. Чтобы не дать войскам Чернышева и Кара объединиться, он встретил последнего на дальних подступах к Оренбургу и навязал ему бой. Кар потерпел поражение и, отстреливаясь из орудий, отступил. Узнав об этом, полковник Чернышев все же решил прорываться к городу. Отряд его с трудом преодолевал снежное бездорожье, то и дело натыкаясь на пугачевские разъезды. Тут отряду встретился казацкий сотник Падуров и предложил провести его безопасной дорогой. Чернышев доверился, не зная, что бывший сотник служит у Пугачева. Во время переправы через Сакмару, всего в нескольких верстах от Оренбурга, отряд внезапно был окружен повстанцами и пленен. Полковника Чернышева и 36 офицеров его отряда в тот же день повесили в Бердах.
Бердскую слободу мятежники превратили в вертеп убийств и распутства. Лагерь полон был офицерских жен и дочерей, отданных на поругание. «Казни проходили каждый день. Овраги около Берды были завалены трупами расстрелянных, удавленных, четвертованных страдальцев. Шайки разбойников устремлялись во все стороны, пьянствуя по селениям, грабя казну и достояние дворян, но не касаясь крестьянской собственности».
Рейнсдорп решил послать в Берды своего шпиона, чтобы убить Пугачева. Такое дело поручили Хлопуше, сидевшему в городской тюрьме каторжнику. С изуродованным лицом и вырванными до хрящей ноздрями тот явился к Пугачеву и сразу же раскрыл ему цель своего задания. С того дня Хлопуша (Афанасий Соколов) стал ближайшим и преданнейшим сподвижником Пугачева, был пожалован им в полковники. Хлопуша вел дружбу с рабочими горных заводов, обозами доставлял оттуда пушки и заряды; не потому ли повстанцы обычно не скупились на ядра и картечь. Так, 2 ноября их батареи с утра и до позднего вечера непрестанно палили по городу, и от такого артобстрела, по свидетельству очевидца, «не только человеки трепетали, но и здания тряслись».
У осажденных же каждый заряд был на счету. Кончались запасы пороха, патронов, лошадей кормили хворостом. Люди ели павший от бескормицы скот, употребляя в пищу даже бычьи и лошадиные кожи, опилки, костяной клей… Пугачевцы сожгли вблизи города припасы сена, блокировали все попытки осажденных добывать его в ближайших деревнях. Пушкин в «Истории Пугачева» отмечал, что «жизнь в Оренбурге была самая несносная. Все с унынием ожидали решения своей участи; все охали от дороговизны, которая в самом деле была ужасна. Жители привыкли к ядрам, залетавшим на их дворы».