Дмитрий Михайлович, видя наступление поляков, велел дворянским конным сотням атаковать полки Ходкевича, пока те не подошли ко рву Земляного города. Русская конница ринулась на левое крыло гетманских войск. Однако этот маневр, как и 22 августа, не принес удачи. Среди сил прикрытия, действовавших против Пожарского, было порядка 800 панцирных гусар, и в открытом поле отрядам русских провинциальных дворян трудно было сдерживать их тяжкую мощь. После упорного многочасового боя польская кавалерия опрокинула конницу ополченцев, и та устремилась к Крымскому броду — перебираться на безопасную сторону реки. Казаки Трубецкого, также пытавшиеся остановить Ходкевича, потерпели поражение и отошли.

Пожарский с основными силами едва удержал позицию близ Крымского брода. Впоследствии этот плацдарм позволит возобновить боевые действия в Замоскворечье. Но пока о новой атаке и речи быть не могло: требовалось остановить панику и привести разбитые отряды в порядок.

Гетман, решив, что с ополченцами Пожарского покончено, оставил неподалеку от брода заслон из двух рот и перебросил все силы на другое направление. Настал черед русской пехоты, оборонявшей руины Деревянного (Земляного) города. Польским кавалеристам мудрено было подступиться к ней. Стрельцы и казаки вели прицельный огонь. Немногочисленная артиллерия земцев осыпала неприятеля ядрами из-за земляных насыпей.

Ходкевич подтянул свои орудия, началась ответная канонада. Русская пехота упорно стояла и не желала оставлять позиции. Однако она осталась без поддержки конницы. На этот раз дворянские сотни не получили приказа спешиться и отбивать поляков вместе с пехотой… Критический момент для пеших стрельцов наступил, когда Ходкевич распорядился спешить конную шляхту и запорожских казаков, а потом бросил их на штурм Деревянного города. Сдержать атаку столь многочисленных сил одной только стрельбой не получилось. А когда польские кавалеристы, искусные бойцы на саблях, перебрались через ров, началась резня. Не обладая многолетней выучкой в обращении с холодным оружием, стрельцы и казаки начали нести тяжелые потери. Будь рядом с ними ополченцы-дворяне, вероятно, атакующих удалось бы отбросить. Но они давно покинули поле сражения. И русская пехота стала разбегаться, бросая оборонительный рубеж.

Теперь поляки могли отдохнуть, осмотреться, перегруппировать силы. Они глубоко вклинились в Замоскворечье. Об этом ясно свидетельствуют слова летописи: Ходкевич подтянул обоз к храму Святой великомученицы Екатерины. Здание Екатерининской церкви на Всполье несколько раз обновлялось. Но место, где раз за разом выстраивали новые здания, оставалось тем же самым. Ныне это 60-й дом по улице Большая Ордынка. А ведь от него всего полчаса быстрым шагом до Георгиевского храма, где с ночи стояли гайдуки!

Здесь, неподалеку от храма Святой Екатерины, у ополченцев, как видно, был острожек. В него теперь вошли поляки.

Часть русской пехоты зацепилась за Климентовский острожек — деревянную крепостицу, устроенную ополченцами севернее по той же Ордынке, рядом с храмом Святого Климента, папы Римского. Фактически одно это укрепление и отделяло гетманские полки от гайдуков. Именно в борьбе за Климентовский острожек и решилась судьба сражения.

Ходкевич бросил на острожек пехоту из отряда Граевского. Вместе с ней пошли казаки из полка Зборовского. С тыла над позицией русских нависала другая опасность — гайдуки с балчугского плацдарма. Усилия отряда, защищавшего крепостицу, оказались тщетными. Бой за ключевой острожек кончился тем, что значительная часть русского гарнизона оказалась перебитой, а те, кто уцелел, разбежались. Полякам досталось несколько легких пушек.

Задача Ходкевича фактически была решена: он пробился к центру Москвы. От балчугского плацдарма перед наплавным мостом его отделяло пустое, никем не защищаемое пространство. Гайдуки от Георгиевского храма потянулись к захваченному острожку — встречать победителей, провожать телеги с припасами к мосту.

То, что произошло дальше, иначе как чудом назвать нельзя. За несколько часов величайшее поражение обернулось для наших величайшей победой.

Польско-литовская армия устала. Она была до предела измотана кавалерийским сражением, прорывом укреплений по рву Деревянного города, боем за Климентовский острожек. И когда ей оставалось довершить дело, польские военачальники начали ошибаться.

Русские источники свидетельствуют: вражеские роты остались в Климентовском острожке, установили на стенах знамена и ввели внутрь часть обоза. Но как много людей отрядили для его охраны? Быть может, незначительное количество. Добившись столь явного преобладания над противником, даже опытный полководец может недооценить его ресурсы к дальнейшему сопротивлению.

Видимо, Граевский и Зборовский выделили для обороны укрепления слишком незначительный отряд. В любом случае, главные силы вернулись в расположение гетманской армии, к Екатерининской церкви.

Колоссальный обоз требовалось провести по улице, обезображенной окопчиками, ямами, пожарищами. Как видно, земское командование (вероятно, тот же Трубецкой) догадалось затруднить продвижение неприятеля, сделав канавы на главных улицах Замоскворечья. И гетман дал отдых утомленным ратникам. Неким «купцам» велено было «равнять рвы» перед обозом, то есть засыпать канавы. Пехота же и кавалерия поставили походные шатры. Они набирались сил для последнего броска.

А русская пехота, разбитая и рассеянная, никуда не исчезла. Казаки и стрельцы, выдавленные с оборонительных позиций, засели по рвам, укрылись в ямах, огородах, спрятались за печами, в лопухах и крапивных зарослях. Оттуда они внимательно наблюдали за поляками. Здесь были и те, кто пришел из полков Пожарского, и те, кто подчинялся Трубецкому. Вскоре они заметили: большая часть поляков, взявших Климентовский острожек, ушла оттуда. Боевое охранение осуществляется малыми силами. Казачьи начальники, сговорившись между собой, подняли людей. Стремительной атакой они отбили острог и церковь. Венгерские наемники, составлявшие гарнизон острожка, не ожидали нападения. Половину венгров казаки вырезали, остальные спаслись бегством.

Вести об успехе пехотинцев быстро разлетелись по Замоскворечью. Павшие духом ополченцы ободрились. Малыми группками они устремились к деревянному форту, над которым вновь поднялись русские знамена. Климентовский острожек стал местом концентрации казачьей и стрелецкой пехоты. Оттуда русские отряды двинулись южнее и засели слева и справа от Ордынки. Они готовились встретить пальбой Ходкевича, когда он вновь двинется к острожку.

Боевые действия на время прекратились. Войска обеих сторон понесли чудовищные потери и смертельно устали. Пожарский счел этот момент идеальным для перехвата инициативы.

С того момента, когда дворянская конница устремилась в бегство, оставив пехоту без поддержки, он пытался восстановить порядок в войсках. Среди толп испуганных ратников Дмитрий Михайлович мог опираться лишь на свой полк, оставшийся под контролем. Поляки позднее сообщали, что русский воевода выгонял своих людей из таборов силой. Что ж, при тех обстоятельствах Пожарский и должен был поступать подобным образом. Однако даже с его стальной волей, даже используя вооруженное принуждение, князю трудно было поднять на новый бой конников, деморализованных недавним поражением.

На помощь Пожарскому пришли люди, дополнявшие его характер своими качествами. Кузьма Минин добавил к суровым мерам Пожарского свой риторский талант. Он ходил по расположению русских войск и своими речами помогал людям преодолеть растерянность. Пожарский также велел духовенству Троице-Сергиевой обители служить молебен во храме Ильи Обыденного.

И ополченцы стали понемногу приходить в себя. Тогда Минин явился к Пожарскому и попросил дать ему отряд для контрудара. Этот контрудар заставил маятник битвы качнуться в обратном направлении.

Передышка, которую Ходкевич дал своим людям, сработала против него. Теперь он имел перед собою не только рассеянные отряды казаков, но и медленно набухающую на левом фланге угрозу в виде отрядов Пожарского, возвращающихся в Замоскворечье.