Ввиду приближающейся войны в ноябре 1941 года в Хамацу (Япония) была сформирована 1-я Полевая запасная авиагруппа (Дай-Ичи Йасен Ходжу Хикотай) под командованием подполковника Такенао Цубучи, в задачу которой входила поставка новой техники боевым частям. Группа состояла из трех отдельных подразделений: истребительного (Сентокитан), легких бомбардировщиков и тяжелых бомбардировщиков. Ki-27 эксплуатировались в Сентокитан (командир — капитан Каофу Какими) с ноября 1941 года до середины 1942 года, базируясь в (в хронологическом порядке) Хамамацу, Акено и Кашиве в Японии, Тайчжуне на Формозе и с января 1942 года в Кампонге, Камбоджа.
В то же самое время, в 1941 году, IJAAF стали получать на вооружение приемника Ki-27 — истребитель Ki-43 "Хаябуса". Первыми получили новые машины 59-й Сентай (в июне) и 64-й Сентай (в августе-сентябре). Их Ki-27 были переданы в другие подразделения и летные школы. Из-за некоторых проблем с новым истребителем оба Сентая окончательно перевооружились на него только к ноябрю 1941 года. 47-й Докурицу Чутай получил первые девять истребителей-перехватчиков Ki-44 "Сики". Кроме этих подразделений, все остальные истребительные части армейской авиации — пятнадцать Сентаев и два Докурицу Чутая — были вооружены Ki-27, из которых около 600 находилось в передовых частях.
В июле 1941 года Токио принял решение начать превентивную войну против США, Англии и Голландии. Япония начала крупномасштабное развертывание своей авиации на новых полевых аэродромах, в основном вне метрополии. Когда 7 декабря 1941 года началась война на Тихом океане, Ki-27 (фактически только Ki-27b) состояли на вооружении следующих частей армейской авиации: 1-го, 11-го и 77-го Сентаев и 84-го Докурицу Чутая в Индокитае; 24-го и 50-го Сентаев и двух Чутаев 4-го Сентая на Формозе; 9-го Сентая в Корее; 33-го, 70-го, 85-го 87-го Сентаев в Маньчжурии; 54-го Сентая и 10-го Докурицу Чутая в Китае и 144-го Сентая и одного Чутая 4-го Сентая в Японии.
Ки-27a 2-го Чутая 59-го Сентая, Китай, 1939–1940 годы. На этой машине (заводской номер 91) с черной катаканой «Ка» на руле летал старший сержант Исаму Кашиде.
Руль направления с катаканой «Ка».
Ки-27b 2-го Чутая 64-го Сентая, первая половина 1941 года. В это время 64-й Сентай получил новую эмблему — стрелу на вертикальном оперении (более известную по истребителям Ки-43 «Хаябуса»). Самолет на снимке принадлежал 2-лейтенанту Йохеи Хиноки. В 1-ом Чунтае стрела была белого цвета, во 2-ом — красного и в 3-ем — желтого.
Примечательно, что из пятнадцати истребительных Сентаев, имевших в декабре 1941 года на вооружении Ki-27, лишь пять непосредственно принимали участие в боевых действиях на первом этапе войны на Тихом океане: 1-й, 11-й, 24-й, 50-й и 77-й Сентай (плюс 10-й и 84-й Докурицу Чутаи). Не менее пяти Сентаев остались в Маньчжурии и Корее, что демонстрирует очень высокое внимание, которое Имперский генеральный штаб уделял потенциальной угрозе со стороны Советского Союза. К началу войны подразделения базировались в Корее и Маньчжурии следующим образом: 9-й Сентай в Хоерянге, 33-й Сентай в Коингджу, 70-й Сентай в Донгджингченге, 85-й Сентай в Памиентонге и Хайланге и 87-й Сентай в Туаншаньси. На обширных оккупированных территориях Китая остался только 54-й Сентай в Ханькоу. Четыре Сентая, базировавшиеся в Японии и на Формозе были единственными подразделениями решающими задачи ПВО: 5-й Сентай всего из двух Чутаев (25 Ki-27) в Кашива и Мацудо в районе Токио; 13-й Сентай из трех Чутаев (37 Ki-27) в Таишо и Итами в центральном районе Хонсю; 144-й Сентай из двух Чутаев (19 Ki-27) в Чофу около Токио; 3-й Чутай 4-го Сентая (12 Ki-27) в Озуни в западной части Хонсю; 1-й и 2-й Чутаи 4-го Сентая (25 Ki-27) в Пингдонге на Формозе. Тогда главной угрозой считались не американские, а советские бомбардировщики: по оценкам японцев не менее 380 (!) самолетов базировалось на советских дальневосточных аэродромах.
Ки-27b 3-го Чутая 77-го Сентая, Малайя, декабрь 1941 года. На этом самолете летал командир 3-го Чутая капитан Йоширо Кувабара. Под центропланом два подвесных бака. Мишина окрашена в редкий для Ки-27 многоцветный камуфляж.
Ки-27b 2-го Чутая 4-го Сентая. Пингтунг, Формоза, конец 1941-начало 1942 года. Эмблемой Сентая было стилизованное изображение меча и потока воды по месту его первоначального базирования — Тачиараи (тачи — меч, араи — водоем). Чутай отличались цветом эмблемы: в 1-ом они были белого цвета, во 2-ом — желтого, в 3-ем — красная и в Сентай Хомбу — синяя.
Нападение на Малайю, Гонконг и Сингапур
В ноябре 1941 года Имперский генеральный штаб решил, что дипломатия терпит неудачу и Япония должна начать войну. Стратегия предусматривала, что первый нокаутирующий удар будет нанесен по американскому Тихоокеанскому флоту, стоящему на якоре в гавани Перл-Харбор на острове Оаху, Гавайи, а также по Малайе, Гонконгу, Филиппинам, Гуаму и Уэйну. На втором этапе войны главной целью становились Сингапур и Бирма, а затем, после взятия Филиппин и Малайи, голландская Ост-Индия, богатая полезными ископаемыми, особенно сырой нефтью. Затем на очереди были Новая Гвинея, острова Бисмарка, Соломоновы острова и множество других, меньших по размерам островов, атоллов и архипелагов в центральной и северной части Тихого океана и Бенгальском заливе (Андаманские и Никобарские острова).
Для достижения этих целей были сконцентрированы огромные морские, воздушные и сухопутные силы. На первом этапе войны армейская авиация должна была участвовать в поддержке вторжения в Малайю и на Филиппины, а затем — в Сингапур и Бирму. Когда началась война на Тихом океане IJAAF состояли из 1-го и 4-го Хикошиданов, базировавшихся на Японских островах, 3-го Хикошидана в Индокитае, 5-го Хикошидана на Формозе и 2-го Хикошидана в Маньчжурии. 3-й Хикошидан должен был поддерживать в Малайе части 25-й Армии, которая должна была атаковать Филиппины. Кроме них в операции должны были принимать участие 21-й, 22-й и 23-й Коку Сентаи авиации флота, главной задачей которых была защита флота вторжения, защита Формозы и борьба с вражеским флотом, а так же нападение на Сингапур.
В состав 3-го Хикошидана (командир — генерал-лейтенант Мичио Сугавара) входили следующие части вооруженные Ki-27: 1-й и 11-й Сентаи в 12-м Хикодане, 77-й Сентай в 10-м Хикодане и 84-й Докурицу Чутай в 21-м Докурицу Хикотае. 1-й Сентай (командир — майор Кинширо Такеда) имел на вооружении 42 самолета и со 2 декабря базировался в Компонге, Камбоджа. 11-й Сентай (командир — майор Тадаши Окабе) имел 39 Ki-27 и с 6 декабря базировался в Кунане на острове Фукуок в Сиамском заливе. 77-й Сентай (командир — майор Хироши Йошиока) с 27 Ki-27 с 6 декабря базировался в Дуонг-Донге на Фукуоке. Наконец, 84-й Докурицу Чутай (командир — майор Цунао Нагано), имевший девять Ki-27, базировался в Ханое.
Первым признаком приближения войны для пилотов 3-го Хикошидана стал приказ, изданный командиром 77-го Сентая утром 3 декабря 1941 года (по токийскому времени), который предписывал его подразделению начать патрулирование над островом Хайнань и предотвращать любые акты агрессии со стороны английских или голландских ВВС и флота. Тогда же, 4–7 декабря, самолеты 77-го Сентая занимались сопровождением конвоев с силами вторжения, которые двигались через Южно-Китайское море в сторону Малайи. 1-й, 11-й и 64-й Сентаи выполняли такие же задачи, причем пилоты первого одержали первую победу IJAAF во Второй Мировой войне. В воскресенье, 7 декабря (суббота, 6 декабря по времени Гавайев: далее даты указываются по местному времени) в 10.25 (08.45 по другим данным) пять Ki-27 1-го Чутая 1-го Сентая во главе с лейтенантом Тоширо Мизотани перехватили и атаковали патрульную летающую лодку Консолидейтед PBY "Каталина" из 205-й эскадрильи британских ВВС и с нескольких заходов сбили её. Эту победу записали на свой счет лейтенант Мизотани и сержант Харуо Сато.