Пока шли приготовления к походу, турки по-прежнему пытались всеми силами поднять против России мусульманское население края. В марте 1791 года султан вновь разослал фирман, в котором осуждал тех мусульман, кто окажется в бездействии в войне «правоверных» с «беззаконниками». Мустафа-паша из Анапы уверял горцев, что им собрано огромное войско. Он обещал в скором времени доставить деньги и требовал аманатов от кабардинцев. Шейх Мансур, который находился тогда в Анапе, рассылал собственные воззвания к горским народам, призывая к решительной борьбе с русскими. «Изъявляю вам искреннее почтение мое, — писал Мансур, — и советую очистить сердца ваши от пороков и ходить путем истины, по закону Божию. Ополчайтесь против беззаконных и мужественно наступайте на них. Я знаю достоверно, что война русских уже страшит; собираю теперь силы; и после прибытия сюда войск правоверных начну наступление на русских. Не бойтесь угроз их. Настало уже время ослабления беззаконных и торжества мусульман».

9 мая 1791 года генерал Гудович с 11 батальонами пехоты, двумя тысячами егерей, 24 эскадронами кавалерии и 20 орудиями двинулся к Анапе. На соединение с ним из Ейского укрепления вышел генерал-майор Загряжский с Кубанским корпусом. В его отряде насчитывалось четыре батальона пехоты, 20 эскадронов драгун, два донских казачьих полка и 16 орудий полевой артиллерии. 24 мая отряды соединились в восьми переходах от Анапы, у Талызинской переправы через Кубань, и приступили к наведению понтонного моста. Для установления постоянного сообщения с Кавказской линией и обеспечения войска фуражом Гудович устроил по правому берегу Кубани по всему пути следования войск ряд укрепленных постов и редутов с небольшими гарнизонами. Такие же укрепления устраивал и генерал Загряжский по пути своего следования из Ейской крепости. Главный опорный пункт и склад для войск Кавказского округа был сделан в укреплении Темижбек, а для войск Кубанского корпуса — в Ейском укреплении.

До 1787 года Анапа представляла собой большое поселение, окруженное всего лишь земляным валом. Перед самой войной по указанию султана Абдул-Хамида с помощью приглашенных французских инженеров тут была возведена настоящая крепость. Весной 1791 года она состояла из семи бастионов, соединенных куртинами. Перед стеной был вырыт глубокий и широкий ров, усиленный палисадом; этот ров обоими концами соединялся с морем. Со стороны моря Анапа была недоступна благодаря скалистым берегам и обширной морской отмели, которая не позволяла большим судам подходить к крепости. На стенах было установлено 83 орудия и 12 мортир крепостного калибра. Гарнизон Анапы насчитывал 10 тысяч турок и 15 тысяч вооруженных татар, ногайцев и закубанских черкесов. Командовал гарнизоном трехбунчужный Мустафа-паша. Военный флот с экипажем до трех тысяч человек прикрывал Анапу с моря.

В Анапе проживало до 20 тысяч мирных жителей. Это был многонациональный город. Кроме турок, здесь жили армяне, имевшие торговые лавки с большим количеством продуктов, так что крепость была полностью обеспечена провиантом, как и боеприпасами. Жили тут грузины, персы, греки, вокруг Анапы расположилось множество горских народов, а в окрестностях кочевали ногайцы. Подогреваемые воинственными призывами шейха Мансура, который имел сильное нравственное влияние на защитников крепости и окрестное население, закубанские народы, гарнизон Анапы и ее жители готовились к упорному сопротивлению.

Взяв с собою сорокадневный запас продовольствия, отряд генерала Гудовича 29 мая 1791 года перешел на левый берег Кубани и двинулся к Анапе. 8 июня войска встретились с отрядом генерал-майора Шица, шедшего сюда из Крыма через Тамань. Встреча произошла у деревни Адалы на горной реке Нартпсухо. Отряд Шица насчитывал 800 егерей, 10 эскадронов кавалерии, 300 донских казаков. При нем имелось также 14 орудий полевой артиллерии и 90 штурмовых лестниц. 9 июня, когда русские войска находились в четырех верстах от Анапы, они были атакованы большим отрядом турецких войск и черкесов. Они заняли высоты за руслом Нартпсухо и намеревались воспрепятствовать переходу через нее русских. Передовой отряд бригадира Поликарпова, поддержанный драгунами, сумел выбить неприятеля с его позиций.

10 июня генерал Гудович, произведя разведку, расположился на берегу реки Бугура, а левый фланг его отряда перекрывал дорогу в Суджук-Кале. Отряд под командованием барона Шица занял левый берег реки. Этим маневром Гудович отрезал Анапу от горцев, большие отряды которых засели в окрестных горах, и оставил им возможность держать связь с Анапой только по морю. Несколько раз горцы делали попытки прорваться в Анапу, турки, со своей стороны, вылазками из крепости старались помочь им, но русские войска отражали все нападения.

12 июня по приказу Гудовича были заложены три батареи на 32 орудия, одна из которых расположилась в 250 саженях от крепостного вала. Сильным орудийным огнем крепостных орудий турки пытались воспрепятствовать установке батарей, однако русские артиллеристы успели укрепить позиции. На рассвете 18 июня батареи открыли огонь. Бомбовые удары произвели пожары в различных частях крепости. Громадное зарево озарило окрестности Анапы. Пожар продолжался всю ночь до рассвета, произошли взрывы, сгорело множество домов, в том числе дом самого паши. Были уничтожены провиантские склады и многие крепостные здания.

Полагая, что пожар устрашил турок, генерал Гудович 20 июня в восемь часов утра отправил паше парламентера с предложением сдать Анапу, обещая безопасность ее гарнизону и жителям. В противном случае он угрожал жестоким штурмом и полным разорением крепости. Мустафа-паша был готов принять предложение русских, но шейх Мансур, пользуясь своим влиянием на защитников, настоял на продолжении сопротивления. Его неукротимому духу была невыносима сама мысль о сдаче в плен. Обращаясь к своим землякам-горцам и турецким солдатам, он обещал им блаженство в этой и потусторонней жизни, если они не сдадутся, а будут сражаться до конца. Влияние имама на защитников крепости было столь велико, что пашу никто не стал слушать, а вместо ответа с бастионов крепости был открыт огонь.

Следует заметить, что положение Гудовича отнюдь не было однозначно преимущественным. С двенадцатитысячным отрядом он должен был штурмовать мощную крепость, защищаемую большим гарнизоном. К тому же с тыла русские войска постоянно атаковали многочисленные отряды горцев. Гудович провел совещание с командирами, на котором все пришли к согласию, что успех может принести только внезапность. Решено было, «призвав Бога в помощь», той же ночью предпринять штурм крепости, направив главный удар на ту часть, где стены были менее высоки и можно было использовать штурмовые лестницы.

В ночь на 21 июня лагерь был снят и солдат развели по местам, откуда предполагалась атака. Войска Кубанского и Кавказского корпусов были разделены на четыре штурмовые колонны по 800 человек каждая, с двумя резервами по 600 солдат и одним общим резервом в две тысячи штыков. К последнему резерву было присоединено 16 полевых орудий. Для отражения атак горцев и защиты вагенбурга (укрепленного лагеря) генерал-аншеф Гудович назначил отряд генерал-майора Загряжского из четырех тысяч человек. Таким образом, из общего числа 12 170 человек для главного удара при штурме было определено 6400 человек, составлявших четыре штурмовые колонны.

В полночь Гудович отдал приказ открыть огонь из всех батарей, под прикрытием которого атакующие колонны двинулись на приступ. К часу ночи батарея русских прекратила стрельбу и войска отошли. Перестали стрелять и турки. Они уже праздновали победу, когда за полчаса до рассвета русские войска вновь начали бомбардировать крепость, а затем бросились на штурм. Четвертая колонна левого фланга, которой командовал полковник Самарин, несмотря на сильнейший картечный и ружейный огонь турок, первой поднялась на стену и закрепилась там. Командовавший третьей колонной полковник Келлер, хотя и был тяжело ранен, пробился со своими солдатами на крепостной вал.