Девяти лет Крылов записан был — конечно, только формально — подканцеляристом в Калязинском магистрате.

Со смертью отца перечислили его с тем же чином в Тверской магистрат на действительную службу.

Одиннадцати лет становится он опорой семьи. Положение безотрадное, но Крылову, можно сказать, было счастье. Заключалось оно в том, что родители его были честные люди. Протянуть всю жизнь военную лямку, потом занять место председателя магистрата и хотя бы в три года службы ничего не оставить семье, для человека способного, каким был отец Крылова, значило в то время быть честным человеком.

В прошении о пенсии па имя государыни вдова писала, что муж оставил ее в нищете, так как, «не имея вотчин», содержал семью одним жалованием. Но вдовьи слезы не дошли до императрицы. Да и наивна была ее просьба. Жалованье в то время гражданским чинам давалось ничтожное, взамен того им предоставлялось «кормиться». «Кормление» заключалось в «благодарности» и взятках. С этим явлением мирилась сама Екатерина, и строгие указы против взяток не тревожили сна Частобраловых и Кривосудовых.

Взамен денег отец Крылова оставил сыну неслыханное в то время при его состоянии наследство — сундук с книгами. Тут были, конечно, и «Свет зримый в лицах», и «Древняя Вивлиофика» Новикова, и его же «Деяния Петра Великого» «с дополнениями» — настольный книги того века и начала нынешнего, а рядом с этим, несомненно, были Жиль-Блаз, Шехеразада, Телемак и быть может Дон-Кихот. Вместе с книгами наследовал Крылов от отца и охоту к чтению. Причиной того, что Крылов неохотно учился, были, конечно, и случайность, отрывочность его скудного учения, и недостаток наглядности, которой требовал его живой, наблюдательный ум. Но охота, можно сказать даже страсть к чтению осталась у него на всю жизнь. Впоследствии, уже славный баснописец, Крылов во время дежурства на службе в Публичной Библиотеке не скучал, подобно своим сослуживцам. В то время как Гнедич во время дежурства нервно ходил по двору и приходившим знакомым молча указывал лишь пальцем на орденский крест на груди, поясняя этим свое нервное состояние, Крылов, взобравшись с ногами на диван, запоем читал глупейшие романы. Подобные романы читал тогда Крылов конечно не из интереса к их содержанию, и часто только при развязке восклицал: «Ахти, да кажется я эту книгу уж читал», и действительно случалось, что читал он ее лишь за несколько дней до того. Конечно, это машинальное чтение необходимо было для того, чтобы удалить на время те образы, что наполняли наблюдательный ум баснописца. «Надобно дать отдых уму», говаривал он сам. Как бы то ни было, этою страстью к чтению отличался он уже в отрочестве. Наряду с этим работал по-своему и его наблюдательный ум, рано обнаруживая в нем врожденную склонность к карикатуре и сатире. В образованном доме Львова он не мог не познакомиться тогда уже с Лафонтеном и французской сатирой и карикатурой, хотя конечно очень поверхностно, а сатирические журналы Екатерининского века изощрили его наблюдательность и направили ее на современные типы. В этих журналах, раз попали они в его руки, он немедленно должен был узнать черты окружающего быта — так обыденны были типы журнальной сатиры. В то время было принято писать лица с натуры, «с подлинников», как это называли; этим приемом восполнялся недостаток художественного таланта и достигалась обличительная цель. Лица были замаскированы, но так, что их не трудно было узнать. В Твери, как в губернском городе, проживали временно неслужащие дворяне, здесь спускали они оброки на неприхотливые развлечения и модные наряды. Крепостной быт со всем его произволом, диким невежеством, грубыми нравами и суеверием ярко блистал и в городе. По простаковски разделывались дворяне со своими челядинцами. В магистрате устраивались кляузные дела и вымогательства. Крылов, как доказывает его опера «Кофейница»; рано стал относиться к жизни более или менее сознательно. Ему помогали в этом раннее физическое и умственное развитие и сама судьба, поставившая его еще мальчиком в положение кормильца семьи.

Маленький чиновник знал многое, чего другому и не снится еще в его возрасте. Он любил, кроме того, толкаться среди простого народа. Его привлекали зрелища — пожары, кулачные бои; любил он также по целым часам просиживать где-нибудь у портомоен, слушая рассказы простых и крепостных людей. Здесь вероятно почерпнул он из какого-нибудь рассказа и сюжет своей «Кофейницы».

Быть может более, чем думал он сам, был прав тот тверской обыватель, который говорил: «Знаменитый баснописец принадлежит особенно нашей Твери». Здесь он воспитался и провел первые годы юности своей, здесь он начал свое гражданское служение». Прав, если смотреть на Тверь, как на миниатюру России прошлого века. Но особенно радоваться тверскому обывателю здесь нечему. Характер Крылова и многое в его произведениях и во взглядах говорит о потере этого именно возраста для правильного его образования и развития. В тогдашней Твери было много такого, чего Крылову, может быть, не привелось видеть потом, в зрелом возрасте и что воплотилось в его баснях в образах не совсем чистых животных; в этом смысле тоже прав товарищ его детства.

Сатира века Екатерины осмеивала в особенности нелепые подражания иностранцам: моды, манеры и употребление некстати иностранных слов — все, что совершенно не ладило со строем русского, да еще крепостного быта и в чем многие думали видеть плоды просвещения. Крылову, с его чисто русским умом, насмешливым и метким в остроумной карикатуре, эта война пришлась особенно по душе; впоследствии он даже дошел до чрезмерной крайности в неприязни ко всему иноземному, что красной нитью проходит через все его произведения. Юноша попробовал силы в комедии, подражая в этом отношении самой императрице. Плодом такой пробы пера и явилась комическая опера «Кофейница». Здесь Крылов наметил в карикатуре то, к чему потом вернулся в журнальной сатире и, наконец, в басне, изобразив «ворону в павлиньих перьях». В духе сатиры того времени юноша назвал свою героиню «Новомодова», уже обличая этим наиболее комичную сторону ее характера. Вот образец ее рассуждений:

Поклонница Франции и французского языка, она, однако в совершенстве спрягает глагол «драть» и склоняет «палки».

Опера слаба, но она не слабее опер того времени, принадлежавших более опытным писателям; по крайней мере в ней нет балласта, есть юмор и местами недурные стихи, хотя есть и такие, как «драться я не умею» и т. д. При всех ее недостатках, в ней чувствуется та «свежесть создания, которая всегда отличает ранние, с любовью отделанные произведения пробуждающихся сильных дарований» (Майков).

В то время как юный чиновник и сатирик пробовал свои еще не окрепшие львиные когти, мать его решилась отправиться с семьей в Петербург и там искать протекции для сына по службе или хлопотать о пенсии. В самый год появления «Недоросля», в 1782 году, Крылов с матерью и братом очутились в этой новой столице, в том городе, который уже тогда современники называли «прекрасным».

Крылов получил месячный отпуск. Срок этот скоро истек, но Твери уже не суждено было увидеть своего блудного сына. Только в следующем году тверской магистрат хватился пропавшего подканцеляриста «Крылова» и послал в Петербург требование: «Крылова, яко проживающего засроком, сыскав прислать за присмотром».

Отец Крылова оставил военную службу вероятно вследствие личных неудовольствий, так как при переходе на статскую службу не был награжден даже повышением чина. За него просил сам Потемкин, но ему отвечали, что Крылов уже уволен и награждение его зависит от сената, куда военная комиссия постановила «сообщить». Что сталось с этим сообщением, неизвестно. Быть может, если бы Крылов-отец дожил до старости, его привезли бы с фельдъегерем в Петербург и наградили за старую службу, как это сделал император Павел с одним бедовым майором, состарившимся в своей глухой деревеньке.