Грузились так, чтобы на Ханко не осталось ни одного человека, и врагу не досталось ничего ценного. Так на Т-215 погружено три ящика щеток для коллекторов электромоторов подводных лодок, два гребных винта для подводных лодок, на Т-205 «Гафель» погрузили 900 кг олова, 850 кг баббита и даже 765 м серого драпа.
Транспортные возможности кораблей и судов пришлось намного превысить. Погрузка была предельно плотной, никакими нормами, разработанными в мирное время, не измерить. В перегрузке кораблей и судов был свой риск, но иного выхода не оставалось.
Чтобы ничего не досталось врагу, корабли пополняли запасы топлива, продовольствия. «Стойкий» принял с нефтеналивной баржи 45 т мазута. «Славный» подошел к острову Руссарс и, встав на якорь, перегрузил с острова оставшийся боезапас батарей. Канлодки «Волга» и «Лайне» погрузили оставшийся в базе уголь.
Почти все катера ОХРа и малые плавсредства базы были затоплены, а их команды перешли на борт «Лайне». Только катера ОР-9 и ОР-10 вышли с Ханко с отрядом П.В. Шевцова.
Во второй половине дня 2 декабря была уничтожена материальная часть артиллерии. Сначала все батареи — береговые, полевые и зенитные — открыли огонь по заранее намеченным целям. Стоял сплошной грохот. Расстреляв боезапас, артиллеристы взрывали установки. К 16 часам батареи были ликвидированы: все взорвано или утоплено. Наступила тишина. Финны также не стреляли. Начался отход прикрытия, завершалось минирование дорог, дотов, дзотов и зданий. К этому часу командование, политотдел, штабы и тылы покинули свои КП и прибыли на остров Густавстверн, где был организован последний командный пункт. Группы прикрытия начали отходить с переднего края в 16 часов 2 декабря. К18 часам в порт прибыли последние танки и автомашины с группами прикрытия. Люди поднялись на корабли, а технику сбросили в воду.
Последними отходили саперы и подрывники, минировавшие дорогу и устанавливавшие «сюрпризы». Отдельные части противника, видимо, обнаружив отход наших гарнизонов, начали занимать острова и вести пулеметный обстрел отходящих войск.
Противник в течение суток 2 декабря периодически вел обстрел рейда и гавани Ханко, был подбит один «малый охотник». Эсминцы вынуждены были менять места стоянок.
В то время как шла погрузка, Т-205 «Гафель» получил приказ снять оставшиеся войска с Осмуссара. В 17.551 декабря он вышел из Ханко и 21.18 стал на якорь к северо-западу от Осмуссара. Два катера КМ переправили с острова на тральщик 350 человек. В 1.35 2 декабря Т-205 снялся с якоря и в 4.58 вернулся на рейд Ханко. На острове осталась подрывная партия — 17 человек.
Т-218 в очередной раз вошел в гавань, на него поднялись 480 бойцов и командиров. Тральщик подошел к «И. Сталину» чтобы высадить на него людей, но турбоэлектроход был уже перегружен и больше не мог принять. Т-218 стал на якорь, к нему подошел «Шпиль» (Т-207) и взял 120 человек. «Славный» принял 659 человек, «Стойкий» — около 500. Т-217 принял 215 человек.
На Ханко в день оставления базы находилась авиационная эскадрилья в составе 8 самолетов-истребителей. Ее задача — прикрыть стоянку кораблей и в 14.30 2 декабря вылететь на восток с расчетом прибытия на аэродром Бычье Поле (Кронштадт) засветло.
Над Кронштадтом стоял туман, задержавший вылет, но обстановка не позволяла далее откладывать перебазирование, и самолеты вылетели. Для обеспечения посадки вокруг о-ва Котлин были расставлены прожекторы с направленными вертикально вверх лучами. Из восьми самолетов шесть приземлились благополучно, один врезался в лед, самолет и летчик погибли. Еще один, потеряв ориентировку, сел на южном берегу в расположении наших частей.
Корабли тихоходного отряда завершали подготовку к выходу. На тральщике «Ударник» отремонтировали главные механизмы. Корабль принял 180 бойцов. Канонерская лодка «Волга» приняла 585 красноармейцев и командиров, 35 пулеметов М-1, 200 тыс. патронов и 1 тыс. мин и в 15.00 вышла на рейд, приготовилась к обратному переходу. Остальные корабли отряда также приняли войска и вышли на рейд, приготовившись к обратному переходу. Транспорт «Майя» завершил погрузку.
Первым в путь в 17.55 2 декабря отправился отряд тихоходов капитан-лейтенанта П.В. Шевцова, который перенес флаг с «Вирсайтиса» на БТЩ-210 «Гак». Состав отряда: транспорт 538 «Майя», Т-210, канонерские лодки «Волга» и «Лайне», СКР «Вирсайтис», ТЩ «Ударник», МО-405 и МО-406 и два катера КМ. Одновременно вышли четыре буксира военного порта Ханко. По первоначальному плану отряд Шевцова должен был выйти на сутки раньше отряда Дрозда, осуществляя предварительное траление, но вышел только на 3,5 часа раньше. В 18.30 отряд прошел исходную точку и взял курс на Гогланд.
Головным шел Т-210 «Гак», на котором сразу же после выхода из шхер в 18.35 поставили змейковый трал. На шедшем ему в кильватер ТЩ «Ударник» также поставили змейковый трал. Далее в строю кильватерной колонны следовали «Вирсайтис», транспорт № 538, канонерские лодки «Волга» и «Лайне», за ними буксиры; два катера МО охраняли транспорт с левого и правого бортов. Как и на переходе на Ханко, видимость была отличная (ночью 12 — 16 миль, был период полнолуния — почти полный диск луны светил с юго-западной части горизонта), ветер северо-западного направления 4 — 5 баллов ночью усилился до 5 — 6 баллов.
По расчету времени шедшие со скоростью 8 уз. корабли могли оказаться на пути догонявшей их эскадры. Чтобы не мешать ей, и вместе с тем чтобы пройти подальше от батареи Макилуото, командир отряда приказал держаться на курсе 90º подольше. Таким образом, отряд отклонился от рекомендованного пути на полторы мили к западу, при этом корабли не избежали обстрела.
В 00.17 3 декабря батарея Макилуото, обнаружив корабли отряда П.В. Шевцова, открыла огонь с дистанции 120 каб. Снаряды в основном падали с недолетами 3 — 5 каб., но некоторые ложились точно в 15 — 20 м от борта «Вирсайтиса». Катера МО сразу же поставили дымзавесы. Стремясь поскорее выйти из-под обстрела, корабли уклонились к югу и прошли вплотную к своему минному заграждению. В 1.20, когда расстояние до батареи увеличилось до 135 каб., она прекратила обстрел.
Наблюдатели до боли в глазах всматривались в темный горизонт. Сначала в 00.51 катер МО обнаружил подводную лодку, в 1.20 с головного Т-210 заметили силуэты. Вероятно, за цели они принимали какие-то плавающие предметы или скалы. В 1.30 на северо-западе были слышны гулкие разрывы и два сильных взрыва (предположительно подорвался на минах «Иосиф Сталин»).
В период с 2.11 по 2.20 все корабли обнаружили противника, который в 2.15 открыл огонь по отряду. Но если одни («Вирсайтис», «Ударник» и «Лайне») считали, что это подводная лодка, открывшая огонь по отряду, то другие («Волга», Т-210) разглядели 2 — 4 силуэта надводных кораблей. Тем не менее «Вирсайтис» и «Волга» открыли огонь по обнаруженным целям. Канонерская лодка успела сделать 7 залпов из 130-мм орудий. В 2.30 стрельба была завершена. Корабли противника (по другой версии, подводная лодка) повернули на обратный курс и скрылись.
В 3.20 за кормой была обнаружена эскадра, а спустя 13 минут с кораблей увидели столб дыма и пламени — подрыв «Иосифа Сталина». В результате уклонения к югу корабли тихоходного отряда попали на крайнюю северную часть минного заграждения. На шедшем в кильватер ТЩ «Ударнику» СКР «Вирсайтисе» поздно заметили плавающую мину, и, уклоняясь от нее, корабль в 03.50 подорвался кормой в точке Ш=59º54', Д=25°09'. В первое время на нем надеялись удержаться на плаву, но внезапно корабль накренился. К борту аварийного корабля подошел «Ударник», на котором успели обрубить трал и развернуться. Несмотря на огромный риск, транспорт «Майя» и канлодка «Лайне» застопорили машины, спустили шлюпки и начали подбирать людей из ледяной воды. ТЩ «Ударник» снял около 70 человек команды и 150 пассажиров, передав затем около 100 человек на канлодку «Волга». «Лайне» приняла 20 человек, в том числе командира «Вирсайтиса» старшего лейтенанта Г.В. Гагуа. Остальных пассажиров (около 130 человек) спасти не удалось, так как в 4.06 «Вирсайтис», опрокидываясь, навалился трубой и надстройками на корпус «Ударника», и его командиру пришлось дать «самый полный назад», чтобы избежать повреждений.