Транспорт «Наиссар» подорвался на мине и в 8.39 был потоплен немецкой авиацией к востоку от острова Мохни. Погибло несколько сот раненых и большая часть экипажа. В 8.41 «Эргонаутис» затонул от ударов немецкой авиации, погибло более 300 человек. Наконец, в 9.06 подорвался на мине и через полторы-две минуты скрылся под водой транспорт «Балхаш», на борту которого находилось не менее 3000 бойцов и командиров, из них было спасено всего около 200 человек Плавающих людей спасали два транспорта и катера. Подорвалось на мине и погибло спасательное судно «Колывань».
Атаки авиации противника продолжались в течение всего дня 29 августа. По вражеским пикировщикам открывался беглый огонь из зенитных орудий и пулеметов, из пулеметов Максима и винтовок — из всего, что могло стрелять. Ружейные пули были явно безвредны для частично бронированных «юнкерсов», но, невзирая на это, с некоторых кораблей, например с сетевого заградителя «Вятка», было сделано свыше 2500 выстрелов из винтовок. По общему впечатлению, атаки авиации противника в большинстве случаев не отличались особым искусством и настойчивостью. Тем не менее, убедившись в сравнительной слабости оказываемого ему противодействия, противник путем многократно повторявшихся налетов повредил и потопил авиабомбами одно за другим почти все суда 2-го и 3-го конвоев. Транспорты «Тобол», «Лусма», «Скрунда» и «Вторая пятилетка» затонули на Западном Гогландском плесе.
«Тобол» погиб северо-западнее острова Вайндло от прямых попаданий бомб, сброшенных пятью «юнкерсами» в тот момент, когда пытался подойти к горящему пароходу «Казахстан», чтобы оказать ему помощь.
«Аусма» имел на борту гарнизон Палдиски (до 1200 человек). В 13 часов он затонул в районе острова Родшер от прямого попадания авиабомбы. Число погибших неизвестно.
«Скрунда» в течении 29 — 30 августа выдержал 36 воздушных атак, на него было сброшено 144 бомбы, но он оставался на плаву. В 5 милях от острова Вайндло при прямом попадании бомбы пароход лишился хода. Все раненые, принятые с транспорта «Луга», и другие пассажиры — всею 2000 человек — были сняты тральщиками, катерами, буксирами и доставлены на Гогланд и в Кронштадт. После этого экипаж затопил судно, т.к. буксировать его было невозможно.
«Вторая Пятилетка» неоднократно отбивала атаки противника. Во время 15-й атаки после прямого попадания авиабомбы судно начало погружаться. Тральщики и катера сняли и доставили на Гогланд более 2500 человек. В результате последующих атак пароход затонул западнее Гогланда.
Транспорт «Лейк Люцерне» в 15 часов был сильно поврежден прямым попаданием авиабомб. Погибло 200 человек. Тяжелораненому капитану (Г. Каськ) удалось довести судно до Гогланда и посадить на мель. Более 2500 человек были доставлены на берег. Покинутый пароход был атакован авиацией, получил новые повреждения и затонул.
«Шауляй» в районе острова Родшер был поврежден прямым попаданием авиабомбы, но остался на плаву. С помощью спасателя «Метеор» и ТЩ-31 он пришел на рейд Сууркюля. Весь личный состав эвакуированной воинской части с вооружением был высажен на берег. Сам пароход, получив повреждения при последующих налетах, затонул.
Танкер №12 в 18.27 затонул в пяти милях восточнее Гогланда. В том же районе был потоплен авиабомбами вышедший из бухты Сууркюля в Кронштадт транспорт «Вайндло», не участвовавший в переходе флота из Таллина.
Из-за полученных от ударов авиации повреждений транспорт «Вормси», шедший вне караванов, выбросился на берег острова Большой Тютерс и оставлен командой. Сведений о погибпгих нет.
Уцелел один лишь небольшой транспорт «Кумари», пришедший 30 августа в Кронштадт без всяких повреждений.
Из кораблей охранения повреждения от атак самолетов противника получила одна только канонерская лодка «Амгунь». Канлодка пыталась прикрыть зенитным огнем горевший транспорт «Иван Папанин». Бомба угодила в трюм канлодки, пробила его и взорвалась в воде. Вторая бомба взорвалась у борта, повредив осколками холодильник. Машину пришлось остановить. Вскоре повреждения удалось исправить, и «Амгунь» в сопровождении канлодки «Москва» двинулась дальше.
Конвой № 1 прибыл в Кронштадт в 7.30 30 августа в составе: «Ленинградсовет» и три ПЛ Щ-307, Щ-308, М-79.
В 14.00 пришел конвой № 2: канлодка «Москва», СКР «Буря», два сетевых заградителя, три ГИСУ, три ПЛ типа Щ, одна «малютка», четыре тральщика, шесть буксиров, одна шхуна. Конвой № 3, прибывший в 9.30 30 августа, состоял всего из двух единиц: канлодки «Амгунь» и транспорта «Кумари». Конвой № 4 — СКР «Разведчик», две шхуны и два тральщика. Таким образом, целым до Кронштадта дошел только один небольшой транспорт.
Корабли ютландского отряда работали весь день 29 августа, всю ночь и до половины следующего дня. Как только поступали сведения о терпящих бедствие судах, к ним направлялись корабли отряда. К вечеру второго дня приступили к переброске людей на небольших кораблях и катерах в Кронштадт. Всего на острове оказалось 12160 человек, из них 5 тыс. подобранных из воды и снятых с горящих транспортов, 5160 сошедших с 5 транспортов на остров и 2 тыс. с транспорта «Казахстан», приткнувшегося к острову Вайндло. В 1.40 31 августа на Гогланд прибыли 5 БТЩ и, приняв 1350 человек, отправились в Кронштадт. В перевозке людей в Кронштадт участвовали тральщики, буксиры, катера, шхуны, водолеи, транспорты. Авиация противника почти непрерывно атаковала корабли на пути между Гогландом и Кронштадтом Последние 100 человек покинули Гогланд на ГИСУ «Гидрограф» 7 сентября.
Подготовка к походу проводилась поспешно, точного учета количества войск и гражданского населения, принятых на транспорты, не велось. Поэтому в разных документах фигурирует разное количество кораблей и судов и принятых на борт и доставленных в Кронштадт и Ленинград. По последним исследованиям, в прорыве участвовали 153 боевых корабля и катера и 75 транспортов и вспомогательных судов. Погибли, по разным источникам, от 19 до 22 кораблей и катеров, от 34 до 43 транспортов и вспомогательных судов. Всего 65 кораблей, катеров и вспомогательных судов.
Корабли и суда приняли в Таллине около 30 тыс. бойцов и командиров, раненых и гражданского населения, в Кронштадт доставлено 12 225 человек. Потери составили почти 18 тысяч.
Потери людей и судов могли быть значительно меньшими, если бы не были допущены некоторые серьезные ошибки. Ход боев в Прибалтике не давал оснований к оптимистическим выводам ни Ставке, ни тем более Главнокомандованию Северо-Западным направлением. Было очевидно, что войска и флот придется эвакуировать из Таллина, но командованию КБФ не поставили задачу заранее подготовиться к эвакуации. После получения директивы об отходе провести серьезную подготовку к походу уже не было времени.
Но и командование КБФ не проявило инициативу. Зная, что противник усиливает свои минные заграждения на пути в Кронштадт, оно не пыталось этому воспрепятствовать и атаковать минные заградители немцев и финнов. Не были определены границы минного поля и не проведено контрольного траления фарватеров. Вероятно, поэтому из возможных маршрутов движения — северного, центрального и южного — был выбран центральный, на котором уже погибли эсминец, три транспорта, ледокол, три БТЩ. Командование КБФ преувеличило опасность со стороны подводных лодок и береговой артиллерии противника.
Можно ли было уменьшить потери?
Причиной гибели кораблей и судов во время прорыва были мины (в основном 28 августа) и авиация противника (в течение дня 29 августа).
Встреч с минами могло бы быть вдвое меньше, если бы удалось обеспечить движение всех отрядов и конвоев по одной и той же полосе шириной не более 3 каб. Именно такой порядок движения одним курсом и намечался планом перехода флота.
Однако в этом плане не было никаких указаний по навигационному обеспечению. Без использования плавучих ориентиров (баканов, вех), возможность совершения перехода одним и тем же курсом ставилась в зависимость от точности счисления на кораблях и судах и от соблюдения равнения в строю кильватерной колонны — т.е. от мастерства штурманов и рулевых.