Далі продовжувати експедицію для Ржевського було занадто небезпечно. Турецький флот, розташований неподалік від Очакова, в Дніпрово — Бузькому лимані, ніс справжню загрозу для невеликого розвідувального загону і трьохсот козаків. Через такі міркування дяк Ржевський повернув. І вчасно — турки й насправді послали за ним погоню. Однак, не дивлячись на те, що загін ратників і козаків був обтяжений захопленою в Іслам — Кермені й Очакові здобиччю, вояки султана не мали успіху у переслідуванні Ржевського. Ратники думного дяка і козаки зробили майстерну засідку на шляху турків і зустріли їх щільним мушкетним вогнем та стрілами з луків. Завдавши переслідувачам значних втрат, козаки й ратники спокійно відійшли. Але засідка очікувала і на них самих — коли загін минав на зворотному шляху зруйнований Іслам — Кермень. Тут їх зустрів з аскерами сам татарський калга. Одразу після появи відступаючих козаків спадкоємець ханського трону зрозумів власну помилку — до його татар доля була того разу не більш прихильною, аніж перед цим до турецького десанту. Після шестиденної перестрілки, у якій козаки й вояки Ржевського завдали татарам значних втрат, загін сміливців зміг переправитись на правий берег Дніпра, котрий був у володінні Великого князівства Литовського.

Після такого успішного походу Ржевський навіть писав на радощах царю, що хан після його рейду вже не насмілиться йти війною на Москву, бо тепер боїться царського війська. Звичайно, похід такого дрібного загону, який був у розпорядженні Ржевського, не міг справити враження на кримського хана, але у словах дяка була й дещиця істини: кримці дійсно не могли деякий час думати про напад на Московську державу в зв'язку з тим, що в Криму й Буджаку почалась епідемія чуми.

Всупереч твердженням Сергія Соловйова, треба сказати, що без попередньої домовленості між Іваном Грозним і князем Вишневецьким підтримка козаками походу дяка Ржевського навряд чи взагалі могла відбутись. На користь цього свідчить той факт, що, збираючись сплавитись із Псла по Дніпру, Ржевський просто не міг не розуміти: землі, якими він поведе свій загін, уже кілька десятків років мають статус земель, що належать українському козацтву, а отже поява там невідомого збройного загону неодмінно призведе до конфлікту з козаками. У такому випадку він елементарно матиме в чужому краю ворогів, а не військову допомогу. Підтверджують таку думку листи польського посла в Бахчисараї Михайла Галабурди до короля. В них посол наголошує, що цар московський до початку походу 1556 року вів переписку з козаками і князем Вишневецьким. І доки не отримав від них письмового дозволу на початок експедиції, розпочати її не наважувався. Перекликаються з вищенаведеними свідоцтвами й османські джерела того часу, котрі звинувачують у розорені Очакова не дяка Ржевського, а саме Дмитра Вишневецького. Отже можемо припустити, що недооцінка впливу козаків і князя Вишневецького на похід дяка Ржевського, це усього лиш черговий крок Сергія Соловйова до впровадження в історіографії великодержавницької лінії, якої він дотримувався усе життя. Але, як би там не було, навіть Соловйов не відкидає великого значення союзу між Дмитром Вишневецьким і Московським царством у подальшому.

Згідно з дослідженнями Сергія Соловйова, сам Дмитро Вишневецький вирішив шукати союзу з Москвою у вересні 1556 року. Тоді до Москви з'явився один з отаманів, що навесні супроводжував Ржевського під Очаків, а саме Михайло Єськович. Посланець привіз цареві листа від Дмитра Вишневецького. У листі князь повідомляв Івана Грозного, що готовий йому служити і спільно вести війну з татарами. Для цього, писав Дмитро Вишневецький, «він, князь Дмитро Іванович, від короля з Литви від'їхав і на Дніпрі, на острові Хортиця, побудував фортецю для вилазок у татарські кочовища в районі Кінських Вод».

Посольство князя Вишневецького у Москві, як вже зазначалось, зустріли з усіма почестями. Цар особисто прийняв Михайла Єськовича «со товарищи» й без довгих перемовин погодився на союз з князем Дмитром Івановичем. У відповідь на посольство, Іван IV Грозний спорядив до Дмитра Вишневецького власних послів — «двух детей боярских Ондрея Щепотова да Нечая Ртищева». Посольству було доручено вручити князю Вишневецькому царські грамоти й жалування. Відомо, що Дмитро Вишневецький відповів царським послам, що готовий перейти на службу до царя Московської держави і закріпити своє прагнення, особисто відвідавши Москву. Але перед цим він брав на себе зобов'язання ще раз навідати татарські землі й осадити місто Іслам — Кермень, що, на думку багатьох істориків, мало за мету продемонструвати Івану Грозному свою надійність як союзника.

Досить скоро, тобто у грудні того ж 1556 року, Дмитро Вишневецький виконав взяті на себе зобов'язання. Іван Грозний дізнався про це від посланця кримського хана, котрий у той час саме приїхав у Москву для мирних переговорів. У посла Девлет — Гірея при собі були листи до московського царя від Федора Загрязького, посла при дворі кримського хана. У тих листах Федір Загрязький писав, що першого жовтня «сей осени о Покрове» князь Дмитро Вишневецький взяв Іслам — Кермень приступом, залогу перебив, а гармати, котрі раніше захищали фортецю, вивіз на острів Хортицю і встановив у своєму «городку». У відповідь на похід Дмитра Вишневецького вже навесні наступного року Девлет — Гірей організував напад на Хортицьку фортецю. Татари підійшли під укріплення великими силами й спробували заволодіти цитаделлю князя Вишневецького. Але, попри на перевагу в живій силі і несамовите бажання хана помститися козакам, взяти фортецю їм не вдалося. Скоріш за все тут мало місце кілька причин. По — перше, це спосіб ведення війни, до якого звикли татари, по — друге — досвід козаків у захисті від подібних нападів. Треба сказати, що татарська тактика ведення бою була, переважно, тактикою легкої кінноти. При зближенні з ворогом така кіннота вдовольнялася обстрілом противника з відстані й не надто охоче йшла на близький бойовий контакт з ним. Коли ж доводилося зустрітися з супротивником, котрого захищають фортечні укріплення, татари в більшості випадків виказували цілковиту неспроможність щось вдіяти. Козаки ж, навпаки, маючи за своїх основних ворогів татар, призвичаїлись споконвіку використовувати у битвах з ними недоліки татарської військової тактики й зустрічати їх з — за укріплень, цілком успішно відбиваючи атаки переважаючих сил ворога.

Через двадцять чотири дні запеклих боїв, залишивши на полі бою велику кількість загиблих, татари змушені були піти з Хортиці ні з чим, про що Вишневецький одразу ж написав царю. Крім того, у листі він зазначив, що «пока он будет на Хортице, крымцам ходить войною никуда нельзя». Однак і тут потрібно погодитись з Соловйовим: незважаючи на блискучу перемогу над татарами, Вишневецький не міг не розуміти, що Хортиця надто заглиблена у ворожу територію, щоб мати можливість вистояти під навалою ворогів. Адже якщо атакам татар козаки могли деякий час протистояти, то у разі підходу турецького війська дні фортеці будуть злічені. Саме тому, окрім спроб зближення з Московським царством, Вишневецький одночасно намагається порозумітись і з Варшавою, щоб спільно з польсько — литовськими військами боронити фортецю на Хортиці, зробивши її форпостом протистояння натиску мусульманського сходу. За наказом Вишневецького навесні 1557 року до Кракова виїхали посли на чолі з козаком Захарком. Однак Сигізмунд Август не захотів прийняти послів свого колишнього старости й навіть звелів затримати посольство князя до закінчення сейму, що саме відбувався у столиці Польщі.

Можемо здогадуватися, що відносини між польською короною і князем Вишневецьким були на той час не простими. Тільки таким станом справ можна пояснити той факт, що замість конкретних дій проти татар, дій, котрі були вигідними Польщі не менше ніж козакам Вишневецького, в Запорожжя із Кракова виїздить для зондування ситуації уповноважений короля Василь Шишкович. Хоча, за великим рахунком, там і зондувати було нічого — ще від минулого року у фортеці на Хортиці знаходився посол Сигізмунда Августа Андрій Одинцович, котрий вів з королівською ставкою жваве листування.