В это время Родиону было сделано два брачных предложения, но в судьбах Божиих было о нем предопределено иное, и оба эти предложения не состоялись: одно по особенному действию Промысла Божия, за неожиданной, после скоротечной болезни, кончиной девицы, а другое по нерасположению в этом случае самого Родиона.
В 1838 году Родион предпринял путешествие по монастырям с целью присмотреть обитель для монашеского жития. В этой поездке он особое внимание обращал на то, в каком состоянии находится духовное руководство братией. Он заметил, что в тех обителях, где держались опытные духовные старцы, братия были бодрые, одушевленные; где же старчества не было, там и братство имело совсем другой характер… В Оптинских старцах преподобном Льве и преподобном Макарии Родион нашел то, что так долго искала его душа. Вернувшись в Саратов, быстро завершив все дела, он покинул родной дом и 13 марта 1839 года поступил послушником в Оптину пустынь, где вскоре стал келейником старца Макария, неся это послушание в течение 20 лет, до самой кончины старца. Будучи еще в миру деятельным по вопросам веры и благочестия, учителем и примером для многих, Родион Никитич отныне предпринял многотрудный подвиг очищения собственного своего сердца от самых тонких внутренних движений самолюбия, самомнения и прочих страстей, для чего и подъял на себя спасительный крест послушничества, вполне предав свою волю и помышления в подчинение обретенному им духовному отцу и непрелестному наставнику. Наставления старца Макария, его жизнь и деятельность глубоко западали в сердце молодого инока и служили руководительным началом в дальнейшей его иноческой жизни.
Как и другие, новый послушник исповедовался у отца Макария, а на откровение помыслов ежедневно ходил к старцу Льву. Кроме того, некоторое время он пользовался духовными советами жившего по соседству игумена Варлаама, который прибыл в Оптину пустынь из Валаамского монастыря.
Взяв на себя спасительный крест послушания, возрастая во внутреннем делании, преподобный Иларион всемерно понуждал себя и к несению телесных трудов. Кроме послушаний, которые преподобный Иларион нес как келейник своего старца, он также по нуждам скитской братии и хозяйства был огородником, садовником, варил квас, пек хлеб, на пасеке ухаживал за пчелами. Скитским пасечником был также и его родной отец, поступивший в монастырь после своего сына и принявший монашеский постриг с именем Нифонт [19].
10 февраля 1853 года отца Илариона посвятили в иеродиакона, а незадолго до смерти преподобного Макария — в иеромонаха. В последние годы своей жизни преподобный Макарий благословил своего келейника на подвиг старчества, вручив его руководству многих из своих духовных чад, чем подчеркнул преуспеяние преподобного Илариона во внутреннем делании. Приняв от своего старца это послушание, преподобный Иларион нес его до последних дней своей жизни.
С 8 апреля 1863 года на старца Илариона было возложено новое послушание: он был назначен начальником скита и общим духовником монастыря. Истинным "пастырем добрым" был преподобный старец Иларион: во всякое время, даже в последние дни своей тяжелой предсмертной болезни, заботился он о своих чадах и был всегда готов прийти на помощь их духовным и житейским нуждам. При занятиях с братством обители у старца не было отказа никому из посторонних посетителей. Горя любовью к святой вере православной, старец каждого приезжающего в обитель неверного или раскольника вразумлял и обращал к матери нашей Православной Церкви.
Верность и любовь к милосердному Спасителю нашему Иисусу Христу, самоотверженное следование по пути евангельских заповедей Его сделали сердце смиренного старца вместилищем многих даров Духа Святого, которые в изобилии изливались на прибегавших к его помощи. Наряду с благодатным даром духовного рассуждения, преподобный Иларион имел дар прозорливости, был мужем учительным, ведущим истинно подвижническую жизнь. Однако не только почитание и любовь выпадали на его долю, иногда приходилось терпеть ему хулу и клевету. Но все это он переносил с великим смирением и снисхождением ко всем людским немощам.
Долго пробыв ближайшим учеником преподобного Макария, преподобный Иларион, став скитоначальником и общим духовником обители через два с половиной года после смерти преподобного Макария, старался и по управлению, и по духовничеству поддерживать те порядки, которые были заведены его дорогим учителем.
Пять раз в году, во все посты совершалась им исповедь для всех относившихся к нему братий — исповедь не общая, а с подробным опросом каждого исповедующегося о всем касающемся до его внутренней жизни и устроения. Каждый исповедующийся получал при этом наставление по своей нужде. Несмотря на такой труд и слабое здоровье, старец выстаивал все церковные службы, как известно, особенно продолжительные на первой и Страстной седмицах Великого поста. Заканчивалась братская, начиналась исповедь женского пола — сестер монастырского скотного двора, монахинь, или мирян обоего пола, прибывших для того к старцу. Исповедь часто продолжалась до чтения вечернего правила. По субботам перед праздниками приходили для исповеди чередные [20] иеромонахи и иеродиаконы.
Преимущественно после вечерней трапезы старшие монахи или имевшие особенную нужду, а многие почти ежедневно приходили к старцу, по заведенному порядку для очищения совести откровением помыслов, покаянием и для получения себе от старца в руководство наставлений и совета, сообразно с устроением каждого. Старец говорил большей частью не от себя, а приводил слова и примеры из Священного Писания или святоотеческих писаний или припоминал, что в подобных случаях советовал старец Макарий. Слова наставлений старца Илариона были кратки, ясны, просты и имели силу убеждения, потому что он сам исполнял то, что советовал братии, и сам уже опытно побывал в различных ситуациях, в которых приходилось наставлять.
Несмотря на то что старец окормлял братию, он не отказывал никому из посторонних посетителей, приходивших поговорить с ним о своих духовных нуждах. Во всякое время к нему был свободный доступ и знатным и незнатным, и богатым и бедным, и ближним и дальним, и монашествующим и мирским. Всех принимал старец, со всеми был одинаково обходителен и внимателен. Мужчин принимал в своей приемной келлии, а женщин в так называемой хибарке, особой пристройке, состоящей из сеней и небольшой келейки с одним окном, с отдельным входом снаружи скита близ скитских ворот. В переднем углу хибарки, пред иконами Христа Спасителя и апостола Петра, висела лампадка и стоял аналой с крестом, исповедной книжкой и епитрахилью, чтобы желающие могли тотчас же приступить к исповеди.
Многие из посетителей для того и являлись в обитель, чтобы поведать старцу Илариону о своих духовных нуждах как опытному наставнику. После обычных приветствий старец искусными вопросами вызывал откровенное объяснение посетителя о цели его посещения и составлял себе понятие о его душевном состоянии. Когда находил нужным, предлагал посетителю подготовиться к очищению своей совести исповедью, назначая для этого не менее трех дней, чтобы пересмотреть всю свою прежнюю жизнь с семилетнего возраста, припомнить и отыскать в себе преимущественно забытые грехи, в которых не было принесено покаяния, и в которых часто и таилась причина душевной болезни. Ежели посетитель почему-либо не достигал этого, то старец сам на исповеди искусными вопросами уяснял, в чем дело, вызывал посетителя на воспоминание о нераскаянном грехе, по невниманию обратившемся в навык.
Возбудив сознание и сокрушение о грехах, старец иногда, по степени и важности их, налагал на кающихся епитимии, сообразуясь с родом жизни, званием, состоянием, занятиями, здоровьем, возрастом, причем требовал, чтобы кающийся исполнял ее в точности и неопустительно. Епитимия могла состоять из молитв, покаянного канона, чтения кафизм, поклонов, раздачи милостыни, в прощении обид и оскорблений, примирении с обидевшими, возвращении долгов или чего неправильно присвоенного, оставлении неприличных для христианина навыков, забав и удовольствий, праздного времяпрепровождения и т. п. По исповеди допускал к принятию Святых Таин. Многие, получив на исповеди от старца ощутимую душевную пользу, продолжали и после жить по его наставлениям, избавлялись от душевных недугов и жили благочестиво и благополучно, имея преподобного Илариона уже своим постоянным духовником и наставником. Также много приводили к старцу страдающих нервными и душевными болезнями, которые чудесным образом, силою благодати, пребывающей в нем, он исцелял.