Но война редко обходится без потерь: с боевого задания не вернулись старший лейтенант Анатолий Соколов и младший лейтенант Алексей Овсянкин. Согласно мемуарной литературе, события развивались следующим образом: близ Каменки огнем с земли был подбит Соколов. Летчик смог совершить вынужденную посадку в поле. Увидевший это, младший лейтенант Овсянкин сел рядом, чтобы спасти боевого товарища, но при посадке в самолет попал снаряд. Летчики приняли неравный бой с вражескими пехотинцами и погибли.
С 16:00 до 17:20 четыре «МиГа» прикрывали переправу Рыбница. Во время возвращения атаковали четверку Ю-88. Согласно донесениям летчиков, помимо оборонительного огня из бортовых пулемётов, экипажи немецких бомбардировщиков применили против советских истребителей и «голубой дым». После посадки пилоты чувствовали головную боль.
В 18:00 не вернулись посланные на патрулирование по маршруту Рыбница — Сарацея лейтенант Викторов и младший лейтенант Столяров. Хотя летчики числятся пропавшими без вести, вероятно, они были сбиты в воздушном бою либо огнем с земли.
Заканчивал этот напряженный день вылет звена «МиГов» в 19:25 на прикрытие Су-2 из состава 211-го ББАП в район Могилев-Подольска. Во время сопровождения летчики достойно выдержали схватку с четверкой «мессеров». В результате пополнили свои боевые счета младшие лейтенанты Дьяченко и Шиян.
Дата, отметившая первый месяц с начала войны, 22 июля, принесла и новые потери. В 13:35 пятерка «МиГов» бомбами и пулеметным огнем атаковала моторизованную колонну противника, в составе которой были отмечены танки. Колонна подверглась нашему налёту на дороге в 3–4 км юго- восточней станции Кодыма. Лётчиками сброшены 10 бомб АО-25. МиГ-3 младшего лейтенанта Котельникова не вернулся с боевого задания.
Вечером пятерка Ме-109 атаковала с высоты 300 м аэродром Семеновка, уничтожив один И-153 и незначительно повредив МиГ-3. В результате штурмовки был ранен в руку и ногу младший сержант Богин.
23 июля наши летчики в очередной раз наведались на аэродром Бельцы. В этот раз группа была смешанная — четыре МиГ-3 из 55-го ИАП и пять самолётов того же типа из состава 146-го ИАП. По докладам летчиков, на момент атаки на аэродроме находилось до 40 самолетов различных типов, из них 20 истребителей Ме-109 и Ме-110, а остальные — разведчики и бомбардировщики. На этот раз немецкие зенитчики оказались в полной готовности и открыли огонь в момент выхода наших самолётов в атаку, повредив два МиГ-3. На обратном пути наши лётчики обстреляли мотоколонну длиной до 5 км, идущую с Флорешти на Бельцы.
24 июля полк передислоцировался на аэродром Котовска. Часть истребителей была переброшена в Есиповку с задачей прикрывать переправы с нашими отходящими войсками в районах Дубоссар и Рыбницы.
25 июля летчики полка продолжили боевую работу. После обеда было произведено два вылета на разведку. Во время второго в районе Котовска наши пилоты пытались атаковать тройку вражеских бомбардировщиков, которые ушли в облака. При посадке на аэродром Затишье скапотировал летчик Комаров.
Вечером в районе Кодыма — Котовск во время разведки звено «МиГов» снова пыталось атаковать тройку бомбовозов противника, но после короткой стычки с тремя «мессерами» лётчики вынуждены были уйти на свою территорию. В 20:05 севернее Кодыма командир полка майор Иванов сбил «Хеншель-12о» (немецкими документами не подтверждается). Из этого вылета не вернулся результативный пилот Леонид Дьяченко (за месяц боевой работы одержал четыре победы лично и одну в составе звена). В ходе боя его самолет был поврежден, летчик пошел на вынужденную посадку в районе деревни Карабановка и потерпел катастрофу. Дьяченко был еще жив, но спасти его не удалось: он умер по пути в больницу Фрунзовки. Хоронили Дьяченко во Фрунзовке под разрывы снарядов прорвавшихся к ее окраинам вражеских танков.
Уже в сумерках (20:05–21:10) пара МиГ-3 сопровождала штурмовики И-153 из состава 299-го ШАП. В районе Слободки летчики выдержали бой с тройкой Bf109. В ходе боя лейтенант Шиян отстал от ведущего, так как его истребитель был поврежден. Во время захода на посадку летчик не справился с управлением и врезался в заводскую трубу. Вероятно, истребитель Шияна получил повреждения, повлекшие катастрофу, в результате атаки «стодевятого» одного из уже упоминавшихся выше пилотов из состава JG77 фельдфебеля Шульте, одержавшего в тот день вторую победу, или унтер-офицера Бохмана, счёт которого в тот день возрос до девяти побед. Первый сбил, по немецким данным, МиГ-3, а второй — МиГ-1. Любопытно, что шансы менее опытного Шульте на достоверность заявленной победы выглядят более предпочтительнее, поскольку в хронике эскадры отмечен воздушный бой в 19:40–19:45 с 14 И-153 (очевидно, это и были «чайки» 299-го ШАП), по результатам которого шесть советских бипланов записаны сбитыми. К сожалению, данными о потерях нашей группы в этом вылете авторы не располагают.
26 июля в полдень звено И-16 сопровождало семерку И-153 из состава 299-го ШАП. В районе Дубоссары при подходе к цели самолеты подверглись обстрелу зенитной артилерии противника. Лейтенант Речкалов был ранен в ногу, на самолете прострелена педаль. Будущий ас на неделю угодил в госпиталь, перенёс там три операции — ранение оказалось тяжёлым. Летчика отправили в глубокий тыл, и в полк он смог вернуться только в июне 1942 г.
27 июля самолеты полка перелетели на аэродром Куяльник.
28 июля с утра пара МиГ-3 была направлена в районе переправ через Днестр в районе Стройницы — Григориополь. Командир звена младший лейтенант Хмельницкий произвел вынужденную посадку вне аэродрома вследствие отказа мотора, после чего самолет был списан. Старший лейтенант Покрышкин при возвращении из разведки из-за плохих метеоусловий произвел посадку на аэродроме Семеновка.
После обеда три звена И-153 и звено И- 16 привлекли к штурмовым действиям. В числе целей были автомашины на дороге Кодыма — Будей, артиллерийские позиции в районе Борсуки и танки противника на дороге Берейма — Лесничевка.
В 15:10 новый аэродром базирования был атакован тремя Ю-88. В результате налёта, как отмечено в документах полка «подбито два И-16», а осколками пробит винт одного МиГ-3. Кроме того, легко ранен в ногу воентехник 2-го ранга Юматов.
29 июля летчики полка занимались преимущественно штурмовкой наступающих немецко-румынских войск.
30 июля с 10:20 до 11:55 шесть И-153, три МиГ-3 и один И-16 произвели атаку автоколонны противника в районе Погребы. Бомбы попали в цель, сделано четыре захода, в которых немецкие подразделения были обстреляны пулеметным огнем. Из района Погребы, Дубоссары наши самолеты обстреляны огнем зенитной артиллерии. На многих машинах имеются пробоины. Потерь нет.
В 19:35 летчик сержант Касумов на И- 16 при развороте на малой высоте потерял скорость и врезался в землю.
S августа три И-153 совместно с машинами 4-го ИАП вылетали на атаку пехоты и артиллерии в р-н Давыдовка, Фрунзевка. Как потом было записано в дивизионной оперативной сводке за день: «Бомбы попали в цель, сделано 2 захода пулеметным огнем». Вечером того же дня три И-153 совместно с самолетами 4-го ИАП под прикрытием семи И-16 из состава 69-го ИАП произвели удар по пехоте и артиллерии противника в районе Давыдовка, Фрунзевка.
4 августа с 14:45 по 16:00 три И-153 совместно с И-16 из состава 4-го ЙАП вылетали на подавление артиллерии в р-не Гулянка, Нестерово и атаки пехоты по дороге Затишье — Осиповка. В районе цели наши лётчики встретили два Ме-109, которые боя не приняли.
6 августа пара МиГ-3 провела разведку района железнодорожной станции Жеребково. Несмотря на то, что встреч с противником не было, с задания не вернулся младший лейтенант Якуб Меметов. Как выяснилось впоследствии, летчик совершил вынужденную посадку и на следующий день вернулся на аэродром Чижово.
Вечером того же дня во время очередного разведывательного вылета пара МиГ-3 выдержала бой с парой «мессеров», закончившийся для обеих сторон безрезультатно.
8 августа в 16:35 пара Ме-109 (предположительно из состава JG77) атаковала аэродром Чижово, в результате штурмовки оказались повреждены два И-16 и один УТИ-4.