Очередная попытка проложить путь десанту с помощью «Харрикейнов»-«интрудеров» через позиции немецких пехотинцев «Бисмарк» была предпринята силами дюжины штурмовиков из состава 32-й эскадрильи около 08:00 утра. Однако и она в целом оказалась неудачной, а англичане потеряли ещё два самолёта, которые столкнулись. Причём один из них упал и похоронил под своими обломками флайт лейтенанта Х.Конолли, а второй, пилотируемый сержантом Х.Стэнэджем, дотянул до базы и сравнительно успешно приземлился, хотя и требовал капитального ремонта.

В 07:30 пришло сообщение о появлении немецких торпедных катеров на подходах к Дьеппу, и в 07:50 для атаки этих целей была поднята сводная группа из состава 3-й и 43-й эскадрилий, которую повёл скводрон лидер Д.А.Р.Г.Ле-Рой дю Вивьера. «Харикейнов» прикрывали Спитфайры из состава 310- й и 312-й эскадрилии, укомплектованных чешским лётным составом. В реальности пилоты увидели в восьми километрах к западу от места высадки непонятное плавсредство приблизительным водоизмещением около 500 брт, которое дрейфовало. Не дожидаясь подхода «Харрикейнов», тройка «Спитфайров» из 312-й эскадрильи, возглавляемая флайт сержантом Дж. Пайпи, атаковала посудину из бортовых пушек и пулемётов, после чего она вскоре скрылась под водой…

Между тем налёты на немецкие артиллерийские батареи продолжались. Около 10:00 «Харрикейны» 87-й эскадрильи, прикрываемые «Спитфайрами» и «Мустангами», вновь проштурмовали позицию «Роммель». Следом на позиции, занимаемые расчётами гаубиц, обрушились штурмовики 253-й эскадрильи, которые, помимо обстрела капониров из пушек и пулемётов, сбросили 227-кг бомбы. Это оказало определённое влияние на ход борьбы на земле. Периодически прекращавшийся артиллерийский обстрел довольно серьёзно осложнял ведение обороны немецкой пехоте, чем воспользовались высадившиеся на «голубом пляже» десантники, начавшие продвижение вдоль западного берега реки в сторону аэродрома Аркэ. Достигнув моста примерно в 3,5 км от берега, подразделения Южно-Саскатчеванского полка остановились и стали ждать подхода танков. Но «Черчилли» увязли в боях на узких улицах, остановленные огнём противотанковой артиллерии и не получавшие приказов пехотинцы вынуждены были вскоре начать отход.

Одни из флайтов 87-й эскадрильи «интрудеров» над Юго-Восточной Англией в полёте на Дьепп. Хорошо видно, что эскадрилья так и не была полностью оснащена пушечными «Харрикейнами Mk.IIC. Более того, в её составе всё ещё находились машины модификации «Мк. I,одна из которых замыкает строй крайнего звена.

К этому времени почти каждая штурмовка не обходилась без воздушных боёв, но сильный эскорт, хотя и не без потерь, отбивал все атаки «Фокке-Вульфов» на ударные машины, и те если и несли потери, то исключительно от огня с земли. Последний, надо сказать, постепенно слабел. Почти непрерывные штурмовки позиций зенитчиков находили всё новые жертвы среди расчётов зенитных орудий, и артиллеристам с каждым часом становилось всё труднее поддерживать неизменный темп и точность огня по многочисленным воздушным целям, количество которых над Дьеппом не убывало.

Впрочем, при применении своей авиации непосредственной поддержки англичане также столкнулись с немалыми трудностями, поскольку связь между высадившимися полками и находившимся на штабном корабле «Кэлпи» представителем ВВС находилась в закритическом состоянии. В результате вызывать авиацию для нанесения ударов по конкретным наземным целям, в первую очередь располагавшимся на скалах и молах зенитным батареям, а также противотанковым и полевым орудиям, занимавшим позиции в городе, было практически невозможно. В свою очередь, штаб 11-й авиагруппы, не получая заявок от частей, был вынужден наносить удары по собственному разумению, что, впрочем, «облегчалось» тем, что войска так и не смогли продвинуться дальше пляжа, и большинство первичных целей продолжали оказывать сопротивление на протяжении всей операции. Основными же объектами усилий экипажей «интрудеров» оставались артиллерийские батареи, располагавшиеся в глубине немецкой обороны и обстреливавшие навесным огнём захваченные десантниками плацдармы. Периодические же штурмовки позиций немецкой пехоты, прижимавшей своим огнём англичан и канадцев к урезу воды, не давали результата, так как занимавшие оборону в естественных и заранее подготовленных укрытиях подразделения Вермахта практически не несли потерь от огня 20-мм пушек штурмовиков. Использовать же фугасные бомбы на линии боевого соприкосновения командование 11-й авиагруппы опасалось из-за незнания начертания переднего края и опасности поражения своих войск.

«Бостон Mk.III» пайлот офицера Кэмпбелла из состава 88-й эскадрильи «интрудеров» Бомбардировочного Командования разворачивается юго-восточнее Дьеппа. Вввеху слева видны молы гавани Дьеппа. 19 августа 1942 г.

Самолёт имеет довольно причудливый камуфляж: на стандартный американский оливково-зелёный (Olive Grab) тон, нанесены английские пятна темно-зеленого (Dark Green) и тёмно-землистого цвета (Dark Eart). а носовая и средняя часть фюзеляжа сверху и сбоков окрашены чёрным. Снизу фюзеляж окрашен американским светло-серым цветом (Neutral Grey), а нижние поверхности консолей, мотогондол и стабилизатора — британским небесно-голубым (Sky Blue).

Пайлот офицер Ф.Митчелл из состава 87-й эскадрильи позирует на крыле своего «Харрикейна». Однако 19 августа 1942 г. он не участвовал в боевых вылетах по плану операции «Юбилей», а на его самолёте дважды вылетал на поддержку десантников флайт лейтенант С.Хордерн. Окраска этого истребителя в цвете была воспроизведена в ИА № 29

В результате, несмотря на внешне проводимые со значительным размахом действия авиации — в течение 19 августа только эскадрильи Истребительного Командования совершили 2617 боевых вылетов! — в целом эффект от них был очень не большим, хотя десантники не могли пожаловаться на то, что они видят над головой мало самолётов с британскими кокардами на крыльях.

Свою роль играли потери и особенно повреждения, полученные возвращавшимися из вылетов машинами, которые постепенно, но при этом достаточно заметно уменьшали потенциал частей ударной авиации. По всей видимости, последним значительным усилием экипажей эскадрилий, призванных оказывать непосредственную поддержку десантным частям на поле боя стал совместный удар двух дюжин «Бостонов» из состава 88- и и 107-й эскадрилий, прикрываемых сильными нарядами «Спитфайров» из состава нескольких эскадрилий. Экипажи 88-й пробомбили 227-кг осколочно-фугасными авиабомбами артиллерийскую группировку «Роммель», а 107-я отработала этими же боеприпасами двумя эшелонами с высоты 1000 и 1500 м по позициям немецкой пехоты «Гинденбург». После этих ударов на задания вылетали лишь небольшие смешанные группы «Бостонов» (не более пяти машин), часто собранные из разных эскадрилий. Вряд ли стоит говорить, что слётанность и взаимопонимание экипажей разных эскадрилий, никогда не действовавших вместе, что называется, по определению, не могла быть достаточно высокой, а это в свою очередь сказывалось на качестве выполнения заданий. Не многого можно было ожидать и от уже изрядно измотанных уцелевших пилотов «Харрикейнов», многие из которых успели побывать над пляжами Дюнкерка по два-три раза.

К часу дня, когда эвакуация была вынуждено прекращена из-за постепенно усиливавшегося артиллерийского огня немцев и начавшихся налётов бомбардировщиков Люфтваффе на английские корабли, возглавивший разрозненные деморализованные группы десантников командир гамильтонской легкой пехоты подполковник Лэбетт вынужден был направить в сторону немецких позиций пленного летчика, незадолго до этого опустившегося на пляж на парашюте. Вскоре обстрел прекратился, и уцелевшим англичанам и канадцам ничего не оставалось как поднять руки вверх.