Формирование этого соединения началось 10 марта 1938 г. в Пушкине на основании предписания командующего ВВС ЛВО за № 3/41373. Непосредственно формированием занимался участник боевых действий в Испании полковник Е.Е.Ерлыкин, назначенный командиром бригады. Военкомом нового соединения стал полковой комиссар Губанов, а начальником штаба — полковник Степанов. На формирование были обращены 13, 25 и 46-я ИАЭ ВВС ЛВО, дислоцировавшиеся в Красногвардейске, Кречевицах и Пушкине соответственно. Параллельно на базе этих эскадрилий были развернуты три новых истребительных авиаполка — 7-й (на базе 13-й ИАЭ), 25-й (25-й ИАЭ) и 26-й (46-й ИАЭ) истребительные авиаполки. Кроме того, авиапарк 3-й авиадесантной бригады послужил основой для формирования 1-я авиабазы, призванной обеспечивать боевую работу 59- й авиабригады. В целом формирование соединения завершилось к началу апреля, а к концу мая все её полки были собраны на Пушкинском аэроузле (7-й ИАП разместили в Сиворицах, а 25-й и 26-й — в Пушкине). Тогда же 26-й ИАП был переименован в 38- й ИАП, а 1-я авиабаза стала 150-й авиабазой. 2 июня последовало очередное переименование полков, в ходе которого 25-й и 38-й ИАП поменялись своими номерами.
В 1938 г. авиабригада имела довольно высокие показатели боеготовности. В частности, 7-й ИАП даже занял первое место среди участников первомайского парада 1938 г. в Москве по групповой слетанности и технике пилотирования, за что был награжден премией и получил благодарности лично от Наркона Обороны маршала К.Е.Ворошилова. Состоявшаяся в октябре того же года инспекторская проверка штаба ВВС ЛВО показала, что бригада имеет хорошие показатели боеготовности, успешно справляется с вводом в строй молодого пополнения и освоением новых модификаций И-16, и только работа штабов полков была оценена как «удовлетворительная».
Однако долго «почивать на лаврах» командованию соединения не удалось: приток в бригаду осенью 1938 — зимой 1939 гг. молодого пополнения резко испортил «картину успеваемости» во всех авиаполках, и, грянувшая, как всегда в таких случаях неожиданно, проверка из УВВС РККА, работавшая с 26 февраля по 3 марта, увидела совершено другую картину. Штаб бригады, хотя был сколоченным и работоспособным, но, как выяснилось, к выполнению приказа НКО № 0114 (Задачи боевой подготовки ВВС на 1939 учебный год) ещё не успел приступить, как следствие, полки, укомплектованные молодым личным составом, не были сколоченными, а их боевая подготовка находилась на низком уровне. Боеспособность бригады в целом и бытовые условия в ней оценивались как «неудовлетворительные», а работа 150-й авиабазы — как плохая и не обеспечивающая боевой подготовки. Слабым было признано и состояние воинской дисциплины.
В течение 1939 г. в бригаде была проделана большая работа по повышению боеспособности соединения и проведению учебнобоевой подготовки. Наилучшим образом дела обстояли в 7-м ИАП, вышедшем на первое место по УБП, высокие показатели демонстрировали 2-я эскадрилья 25-го ИАП, 4-я эскадрилья 38-го ИАП и 2-я эскадрилья вошедшего в состав бригады в октябре 1939 г. 68-го ИАП. Последний был сформирован в сентябре 1939 г. в Пушкине на базе истребительных эскадрилий из состава армий особого назначения АОН-1 и АОН-2. 4*
Между тем череда военных конфликтов, вспыхивавших на советских границах летом — осенью 1939 г., не оставила в стороне и части ВВС Ленинградского военного округа. 10 июня штаб ВВС округа по телеграфу передал в штаб 59-й авиабригады распоряжение срочно подготовить сводную группу в составе 30 летчиков, такого же числа авиатехников и 12 младших специалистов. Уже на следующий день это подразделение под командованием помощника командира 25-го ИАП капитана Лысункина убыло в длительную командировку в Монголию. После окончания боев на Халхин-Голе, летчики группы постепенно возвращались обратно к прежнему месту службы. Менее чем через месяц в аналогичную командировку убыла ещё одна группа, состоящая в основном из личного состава 4-й эскадрильи 38-го ИАП под командованием капитана Бушева.
8 сентября 59-я авиабригада получила приказ немедленно перебазироваться в Киевский Особый военный округ на аэродром Скоморохи. При этом 38-й ИАП был оставлен на месте своей постоянной дислокации, но одна его эскадрилья все-таки убыла на Украину в составе 25-го ИАП. Вместо 38-го авиаполка бригаде временно придали 19-й ИАП из состава 54-й авиабригады. Однако на новом месте бригаду почти сразу же «раздергали» по полкам. И сентября 19-й ИАП был исключен из состава бригады и переподчинен командующему ВВС Северной группы войск Украинского фронта, а 13 сентября 7-й ИАП улетел в Одессу, где влился в состав сил ПВО города. 16 сентября, накануне начала «освободительного похода» в Польшу, Управление бригады было переброшено в Просктоов, а 25-й ИАП на аэродромы Ломатинцы и Турчаницы. Тогда же в состав 59-й авиабригады ввели 12- й и 28-й истребительные авиаполки.
За время польской кампании истребители бригады выполнили 1820 вылетов, в том числе на долю 25-го ИАП приходится больше половины — 1003 5*. В воздушном бою был сбит один самолет-разведчик. Продвигаясь вслед за частями Красной Армии, 23 сентября части 59-й авиаоригады перелетели на территорию Польши на аэродромный узел Дорохув. «Польская экспедиция» 59-й авиабригады закончилась 5 октября, когда Управление бригады и 25-й ИАП вернулись обратно в Пушкин. 16 октября из Одессы прибыл и 7-й ИАП. В тот же день в состав бригады ввели 68-й ИАП.
В октябре, в связи с заключением советско-эстонского договора о взаимопомощи 25- й и 38-й ИАП получили приказ готовиться к перебазированию на эстонские аэродромы 6*. Собственно из состава 38-го авиаполка к перебазированию предполагались только 1-я и 4-я эскадрильи, при этом до полного штата полк должен был быть укомплектован за счет 49-го ИАП 14-й авиабригады. Однако состояние аэродромов Эстонии не позволяло немедленно перебросить авиацию на них, поэтому отлет 25-го ИАП и «группы Леденева», как называли в бригаде ту часть 38-го ИАП, которая должна была убыть в Эстонию, задерживался. Оставшуюся часть полка, которой командовал майор Сюсюкалов, довольно быстро доукомплектовали до четырех эскадрильи за счет матчасти, оставшейся после шедшего ударными темпами перевооружения эскадрилий бригады с И-15бис на «Чайки». Так к началу войны в составе 59-й авиабригады оказалось два 38-х авиаполка!
Уже в конце октября в рамках подготовки военной кампании против Финляндии истребительные полки 59-й авиабригады начали выдвигаться на передовые аэродромы. Так, в течение 27 октября — 15 ноября эскадрильи 7-го ИАП из Пушкина перелетели на аэродромы Левашово и Касимово на Карельском перешейке, а подразделения 25-го ИАП были переброшены 22–24 ноября из Пушкина на аэродромы Комендантский, Горская и Левашово.
В первые дни войны советские истребители действовали в строгом соответствии с представлениями командования о роли и месте истребительной авиации в войне. На долю И-Ш пришлось главным образом патрулирование над линией фронта и вылеты на перехват самолетов противника. В нескольких случаях пилоты «ишачков» наносили штурмовые удары по замеченным войскам противника. Финны отвечали довольно метким огнем с земли, в результате только в 25-м ИАП в период с 30 ноября по 11 декабря шесть И-16 получили различные повреждения. Кроме того, 1 декабря один И-16 из состава 2-й эскадрильи 38-го ИАП майора Сюсюкалова, получивший повреждения от огня с земли, разбился при посадке на своей территории.
4* Авиационная армия особого назначения — крупное самостоятельное соединение авиации дальнего действия ВВС РККА. До осени 1939 г. в составе полков и бригад, входящих в АОН, числились истребительные эскадрильи, предназначенные в первую очередь для обеспечения ПВО аэродромов.