В уточненные задачи отряда входили захват немецких и итальянских офицеров, уничтожение полевых аэродромов, минирование и уничтожение складов топлива. Диверсионные группы получили в свое распоряжение легковые вездеходы и лучшее оружие, которое можно было найти в Северной Африке. Стерлинг сумел убедить свое командование, что единственно возможным способом применения его сил являются операции стратегического характера: рейды на объекты, расположенные глубоко в тылу противника, а не на опорные пункты на передовой. При этом офицер проявил недюжинный талант в подборе людей, идеально подходивших для его целей, таких, как Блэр Мэйн (Маупе), Per Сикингс (Seekings) или уже упоминавшийся «Джок» Льюис. Несколько месяцев бойцы отряда изучали основы диверсионного дела и проходили интенсивную парашютную подготовку.
Полной боевой готовности отряд L достиг к ноябрю 1941 года. Первой операцией отряда стала имитация боевой атаки на аэродром королевских ВВС Гелиополис (район Каира). 40 диверсантов пробрались к нему различными путями, скрытно преодолев 90-мильный отрезок пустыни. Не обнаруженные охраной, десантники оставили на фюзеляжах самолетов наклейки, свидетельствующие об их «уничтожении», после чего благополучно вернулись на базу.
Первый боевой рейд состоялся практически сразу после этих учений: вечером 16 ноября 1941 года, после недельного планирования, отрад Стерлинга в полном составе, за исключением пяти солдат, оставшихся дежурить в лагере, отправился на задание. Его целью были пять немецко-итальянских фронтовых аэродромов, в том числе в Газали и Тмими. После выброски примерно в 30 километрах от назначенных целей группы численностью 12 человек каждая должны были незамеченными подойти к авиабазам и уничтожить максимальное количество расположенных на них самолетов. После этого каждая группа по отдельному маршруту отходила к условленному месту рандеву с патрулями LRDG, которые обеспечивали десантникам транспорт до Кабрита.
Однако рейд прошел неудачно: сильная песчаная буря, разразившаяся ночью над районом операции, привела к тому, что все самолеты с десантом сбились с курса и сбросили парашютистов в совершенно незнакомой местности. Ни одна из групп в этих условиях не сумела выйти к аэродромам, и САСовцам не оставалось ничего иного, как попытаться отыскать дорогу к ожидающим их «пустынным патрулям». Сделать это смогли лишь 22 солдата и офицера из 62, принявших участие в акции. К пункту сбора в полном составе вышла группа «Джока» Льюиса и половина группы «Пэдди» Мэйна. Для этого им пришлось преодолеть долгий марш по пустыне — ночью в условиях бури, весь следующий день под палящим солнцем и еще одну ночь, во время которой десантники ориентировались по звездам.
Единственными, кто присоединился к людям Льюиса и Мэйна, оказались сам Стерлинг и один из солдат его группы.
Несмотря на первую неудачу, Стерлинг не опустил рук. На обратном пути в кузовах грузовиков LRDG оставшиеся в живых коммандос оживленно анализировали причины неудачи рейда. В конце концов сошлись на том, что большая вероятность успеха будущих операций может быть обеспечена в случае, если ударные группы будут доставляться во вражеский тыл не по воздуху, а на колесах — так же, как и эвакуироваться. Оставшийся отрезок дороги до объекта может быть быстро преодолен пешим порядком. После возвращения в Каир Стерлинг доложил об этом Окинлеку. Главком согласился с тем, что, несмотря на большие потери, понесенные в мерном рейде, подобные операции вполне выполнимы, требуется лишь отработка ряда мелких деталей. После короткого отдыха остатки отряда Стерлинга были переброшены на самолете в глубину расположения противника — оазис Джало. С оборудованной там патрулями LRDG передовой базы Стерлинг и Мэйн планировали провести несколько рейдов против баз итальянских ВВС. Несколькими днями позже «Джок» Льюис и Билл Фрейзер со своими людьми должны были атаковать две другие цели.
После четырех часов езды по безлюдной пустыне на грузовиках Chevrolet группы Стерлинга и Мэйна вышли в район, находящийся на удалении около 80 км от городка Сирте. Вперед на одном автомобиле был выслан разведывательный дозор, в задачу которого входило наблюдение за аэродромом. Недалеко от деревушки Тамит дозор внезапно обнаружил вторую авиабазу, на которой было значительно более оживленно.
После краткого совещания диверсанты приняли решение атаковать оба аэродрома. Группа Стерлинга из четырех человек взяла курс на Сирте, а пять диверсантов вместе с Мэйном двинулись на Тамит. Минные поля и сильная охрана вокруг базы вынудила Стерлинга отказаться от намеченной атаки, но в ночь на 8 декабря его люди заложили заряды взрывчатки под грузовики итальянской охраны, которые были припаркованы у дороги в городок. Капитан Мэйн и его отряд встретили значительно более слабое охранение: 12 декабря они заложили все имеющиеся заряды под стоящие на аэродроме самолеты, а когда те начали взрываться, внезапно атаковали место расположения летчиков гранатами и огнем из автоматического оружия. Пока противник разбирался в ситуации, группа успела отойти далеко в пустыню. Вскоре после возвращения отряда в Джало английские самолеты-разведчики подтвердили уничтожение на аэродроме Тамит 24 итальянских машин. Через два дня после успеха Мэйна еще одна группа под командованием лейтенанта Льюиса совершила налет на аэродром Агейла, на котором, однако, не было ни одного самолета. Тогда десантники атаковали обнаруженные итальянские автомобили, уничтожив несколько из них. Крупным успехом завершился рейд лейтенанта Фрейзера, который 21 декабря на аэродроме Агедабия уничтожил по меньшей мере 37 самолетов.
В ходе этих рейдов бойцы отряда впервые применили так называемые «бомбы Льюиса» (названы по имени их изобретателя «Джока» Льюиса), специальная конструкция которых вызывала воспламенение авиационного горючего в бензобаках, расположенных в крыльях самолетов. Эти мины состояли из 500-граммового заряда пластида, который дополнялся смесью термита из авиабомб и отработанного машинного масла. Каждая мина снабжалась действующими независимо друг от друга кислотным взрывателем замедленного действия и стандартным детонатором, которые взводились сразу после доставки взрывчатки на аэродром. Легкие, но чрезвычайно удачные и универсальные заряды позднее использовались во всех операциях САС. 24 декабря отряд L вновь атаковал аэродром Тамит, который на этот раз охранялся еще слабее. «Пэдди» Мэйн записал на свой счет еще 27 уничтоженных самолетов. Возвращение на базу, как обычно, осуществлялось машинами LRDG, однако англичане были обнаружены и обстреляны немецким истребителем. Снарядом его пушки был убит лейтенант Льюис, который уже успел снискать себе славу, не уступающую славе самого Стерлинга.
Эффект рейдов на Тамит и Агедаби превзошел все ожидания, которые английское командование возлагало на отряд Стерлинга. В течение нескольких недель 21 диверсант отдельного отряда L сумел уничтожить около 100 немецких и итальянских самолетов — больше, чем за это же время сбили английские летчики! Сектор пустыни, в котором орудовали бойцы САС, вскоре наводнился войсками противника и десантники вынуждены были отойти на некоторое время на свою базу в Каире. В Джало они вернулись в первых числах января 1942 года, отдохнувшие и полные новых планов. Целью их первой операции в этот период стали корабли и топливные склады в находившемся под контролем итальянцев порте Буерат.
23 января грузовики патрулей LRDG незамеченными проникли через посты вокруг города. Переодетые в трофейные мундиры диверсанты спокойно сидели в кузовах, согласно немецким уставам держа оружие между коленями. Вид небольшой колонны грузовиков с запыленными солдатами союзной армии на борту не вызвал у итальянских часовых никакого интереса, и диверсионная группа САС быстро и без сопротивления попала в занятый противником город. Англичане надеялись уничтожить стоящие в порту транспорты, но достойных их внимания целей в тот день у пирса не оказалось. Вместо этого заряды были заложены под многочисленные заполненные топливом цистерны, сосредоточенные в порту, и в армейские склады. После выполнения задания, не возбудив подозрений у охраны, группа ушла обратно в пустыню таким же способом. Взрывы и пожары, охватившие порт, начались, когда отряд Стерлинга был уже далеко за городом.