Під час наступу шведів на Стародуб стався цікавий випадок. Місцевий селянин, спеціально підісланий до ворожого табору Скоропадським, пообіцяв провести загін Лагеркрона до міста найкоротшим шляхом, а завів зовсім не туди. Завдяки цьому росіяни встигли першими ввійти до Стародуба.
На допомогу Лагеркрону 21 вересня вийшов сам король з військом і став табором на берегах р.Іпуть. Цар наказав гетьманові Мазепі особисто виступити на підмогу оборонцям Стародуба. Той же, поскаржившись на тяжку хворобу, залишився на місці, а відправив туди козаків Ніжинського, Лубенського та Переяславського полків.
В історичній літературі існує кілька поглядів на перебування на Стародубщині шведів, їхньої поведінки. Одні з дослідників пишуть лише про різко негативне ставлення до них українців, інші про те, що, навпаки, шведи і місцеві жителі прагнули налагодити більш-менш доброзичливі стосунки. На думку О.Грушевського, наказ генерала Іфланта стародубівцям нищити все, щоб утруднити подальше просування шведів, а також "московські" погроми більше налякали місцеве населення, ніж вторгнення іноземців. Деякі з українців навіть почали говорити, що шведи не такі вже й страшні - від них "нет налогов и разореній, а войска великороссийские... в полку Стародубском палют, разоряют и грабуют", "дракгуны и солдаты ущыпливыми и тяжкими безчестат досадами". Крім того, російські ратні люди били українців, а офіцери не хотіли й слухати про заподіяні місцевим жителям кривди.
Щоб краще розібратися в цій неоднозначній ситуації, звернемося до першоджерел. Як доповідав Скоропадському мглинський сотник, "... неприятельские люди пришли на границу конницею, полков с восемь, к местечку Млыну (так у документі - авт.) к реке Ипуте и чрез реку по них козаки стреляли; а неприятель уговаривал Козаков: мы де у вас брать не будем ничево, только за деньги будем покупать; а казаки им на то ответствовали: мы де вам будем пули продавать". Переяславський полковник С.Томара повідомляв у своєму листі до Г.Головкіна від 23 вересня, що, перебуваючи приблизно за 20 верст[12] від Рославля, стародубський полковник "со всеми полками, ему под команду врученными (підкреслення наше - авт.), так городовыми, как и компанейскими" прагнув сконцентрувати всі сили козаків і вирушити проти шведів. Томара переконує Головкіна, що Скоропадський чекав від останніх тільки лихого: спустошення та розорення населених пунктів Стародубщини. Крім того, полковник свідчить: "В его ж полку Стародубовском много деревень волохи[13] огнем и мечем разорили. А под Мглином, местом того ж полку, несколько корнетов швецких (?!) на очи видел знатный козак почеповский, который вслед за полковником своим бегучи (?) (підкреслення наше - авт.), такую непотешную сказывал ведомость, от которых вестей зело стало междо войском нашим смятение".
Те, що сталося "смятение" в деяких полках, підтверджується й іншими документами. Водночас повідомлення, нібито стародубський полковник тікав від ворога, викликає великий сумнів. Найімовірніше, маємо тут нещиру, щоб не сказати гостріше, оцінку подій особою, яка мала особисту неприязнь до Скоропадського. До всього, переяславський полковник і не міг, очевидно, сказати нічого поганого Головкіну про дії ратних людей, надісланих із Москви. Адже Скоропадський навіть у жовтні залишався в Стародубі й дуже активно збирав сили "ради отпору неприятелю", попри те, що з ним залишилося всього 500 чоловік, а інші розбіглися, й той не знав, "где оных сыскать". Саме так, а не інакше писав у листі до Мазепи, тоді ще гетьмана, Головкін. У тому ж місяці Б.Шереметьев написав Петру І: "... Также получили ведомость из Стародуба от полковника Скуропацкого, что они над неприятелскими людми некоторой учинили поиск и немалое число в полон взяли..." Повертаючись до питання, чому люди все-таки тікали зі Стародубського полку, пошлемося на М.Костомарова, який після аналізу документів дійшов наступного висновку: тільки через дії російських солдатів і офіцерів місцеві жителі, старі й молоді, кинулися тікати й повели за собою присланих козаків. "Только часть последних, - наголосив історик, - примкнулась к четырем батальонам и четырестам драгунам, составлявшим стародубский гарнизон... Беглецы распространили такой страх между козаками, что товарищи полков Миргородского, Лубенского и Прилуцкого в числе нескольких сот человек явились к гетману в обоз у местечка Салтыковой Девицы и подали просьбы, написанные от каждого полка особо, но по одному пошибу".
Для нас незаперечним є той факт, що, попри всі намагання шведів (коли ті вступили до земель Стародубського полку) запевнити мешканців, що вони можуть жити "спокійно" й продавати їм хліб та інші продовольчі товари, ті розбігалися в різні місцевості, ховалися як від іноземців, так і від російських вояків.
На противагу Скоропадському, І.Мазепа, через цілком зрозумілі причини, і не збирався активно протидіяти Карлу XII. Гетьман "продовжував" тяжко хворіти аж до кінця жовтня, чим викликав глибоку тривогу в царя. "Сегодня (в 20-х числах жовтня - авт.) получил я ведомость, - писав Петро І до графа Г.Головкіна, - от г.к[нязя] Меншикова, что гетмана к прежней ево болезни припала апелепсия. Того для изволте сему случаю забегнуть (!). И кой час я приеду (а буде нужда, хотя и до меня), чтоб или тебе или к[нязю] Григорью к гетману ехать и предуготовить, ежели воля Божия какая с оным определитца, чтоб, не мешкав, другово, для чего нехудо, чтоб Скуропацкой недалеко был (!). Я тотчас отсель (із Смоленська - авт.) отъезжаю к вам". З цього уривку стає очевидним, що на випадок смерті Мазепи Скоропадський був у царя одним із перших кандидатів на заміщення посади гетьмана.
Як же пояснював свої дії сам І.Мазепа, коли шведи вступили на Стародубщину? Це досить яскраво відбито в його листі до Головкіна від 6 жовтня, відправленого з табору на березі Десни. Перебуваючи за наказом Петра І спочатку під Білою Церквою, гетьман згодом повернув військо "регименту своего" до Стародуба. Рухаючись Чернігівським шляхом до Десни, він біля с.Колчевка одержав від Скоропадського, а також від "язиків", захоплених під Стародубом, відомості.
Но "неприятель со всею потенцією вступил уже в полк Стародубской". Після цього Мазепа зупинився й став чекати прибуття до себе на допомогу двох російських полків із Печорської фортеці. Подальшу свою бездіяльність він пояснив малим числом наявного в нього війська. "А на пехоту великороссійскую, при мне обретающуюся, - зокрема наголошував гетьман, - малая надежда, понеже во всех 4-х полках на две тысячи больше не зберетца, а и те (кроме единаго полку господина Вестова) все босые и голые, что и меж сердюками чинитца, которые от месаца генваря в походах обретаяся, ободрались, и в нынешних настоящих холодах не без нужды пребывают; да из тех четырех великороссійских пехотных полков два токмо при мне пребывают, господина Анненкова и господина Нечаева, а прочіс два из Печерской фортецыи Бог весть как скоро меня постигнут". Неабияк ускладнювали становище, на думку Мазепи, народні заворушення фактично в усіх лівобережних полках: "найпаче" Полтавському, Галицькому, Лубенському, Миргородському, Прилуцькому та Переяславському, а також і в смирнейших полках" - Чернігівському, Стародубському та Ніжинському, де "начинаетца тож зло внутреннее вкоренятися". У листі міститься й досить цікава звістка про відправлення Мазепою "под команду" Скоропадського 5-тисячного "выборнаго войска". Тому-то, переконував гетьман Головкіна, коли він піде безпосередньо в Стародуб, то залишить позаду себе велику українську територію без захисту і з непевним населенням. А цього робити ніяк не можна. Ще раз, чи не востаннє, повірили Мазепі не тільки Г.Головкін, а й генерал-фельдмаршал, міністри, Петро І... Однак уже через кілька тижнів гетьман відверто перейшов на бік Карла ХІІ.