Вскоре возле Белиза тридцати пиратам удалось захватить маленький порт Рио-Гарта и все привезенные туда на рынок товары (был как раз базарный день). Дальше к югу та же участь постигла Трухильо и еще несколько портов и селений.
Обычно грабеж начинался с церкви: кстати, сплошь и рядом никакой другой поживы не оказывалось. Встреченные индейцы были настроены миролюбиво, и Морган воспользовался этим в целях разведки. Посланные к устью реки Сан-Хуан индейцы, вернувшись, настойчиво повторяли название Гранада. Морган снарядил туда экспедицию из ста человек. Они плыли в индейских пирогах и только с наступлением шестой ночи сошли на берег Гранады, к тому времени насчитывавшей три с половиной тысячи жителей.
Люди Моргана захватили семнадцать пушек на центральной площади — огневую мощь местного гарнизона. Флибустьеры загнали человек триста в собор, остальные в панике разбежались. Нападавшие не потеряли ни одного человека. За шестнадцать часов пираты вытащили из церквей кресты и чаши, а из домов — деньги, золотую и серебряную посуду, драгоценности, золоченое шитье, шелка и бархат. Гранада оказалась настоящей сокровищницей.
Таинственным образом весть о триумфе намного опередила возвращение победителей. В Порт-Ройале три корабля экспедиции встречала толпа народа. Морган сообщил губернатору, что половину сокровищ Гранады пришлось оставить на месте: взяли столько, сколько могли унести. Вскоре с Морганом встретился адмирал английских флибустьеров Эдвард Мансфилд и предложил Генри стать его заместителем. Стать вице-адмиралом под началом прославленного героя — высокая честь, поэтому Морган ответил согласием.
Пятнадцать кораблей под командованием старого адмирала и его новоиспеченного заместителя вышли в море ясным январским утром 1666 года. Из Лондона поступил приказ нанести удар по заморским владениям Голландии, с которой Англия находилась в состоянии войны.
Вечером четвертого дня было решено захватить испанский остров Санта-Каталина (ныне — Провиденс). Для флибустьеров взятие острова было пустячным делом. Увы, грабить там оказалось нечего, и разочарованные люди Моргана едва не взбунтовались. В результате Мансфилд отправил Моргана назад на Ямайку.
Морган построил себе дом, решив обзавестись семьей. Пальмы и цветы украшали фасад по случаю бракосочетания вице-адмирала с его дальней родственницей Елизаветой Морган. Сам Морган стал очень популярным и приобрел множество друзей, объявив во всеуслышание, что любой человек может пить за его здоровье в портовых тавернах весь день и всю ночь до завтрашнего утра. На свадьбу было приглашено полторы сотни человек.
С каждым месяцем дела на острове шли все хуже и хуже.
Когда Мансфилд возвратился из похода, Моргана не оказалось на острове. Вскоре старый адмирал отплыл из Порт-Ройаля. Через несколько месяцев пришло известие, что Мансфилд прибыл в Тортугу и там умер. Смерть скоропостижная и во многом загадочная, поговаривали даже, что он был отравлен…
Едва Мансфилд вышел в море, в Порт-Ройале объявился Морган. Валлиец был официально возведен губернатором Томасом Модифордом в ранг адмирала.
В начале 1668 года Морган на трех кораблях ушел в плавание. Недалеко от кубинского побережья к нему присоединились еще девять судов — три английских и шесть французских. Под началом адмирала оказалось около семисот человек, в том числе четыреста пятьдесят англичан.
Целью нападения был выбран Пуэрто-дель-Принсипе, город, расположенный в глубине острова Куба. Флибустьерский флот бросил якорь в бухте Санта-Мария. Двенадцать дней продлилась пиратская оккупация города. Но поживиться там было нечем — единственное «сокровище» заключалось в скромной утвари двух церквей. Добычу поделили на одном из островков у юго-западной оконечности Санта-Доминго, название которого часто встречается в документах того времени: он служил своего рода «явкой» английских и французских пиратов. Сегодня это остров Баку, владение Гаити.
Вскоре флотилия Моргана отправилась в новую экспедицию, на этот раз на девяти кораблях. Местом назначения был город Пуэрто-Бельо — Дивная гавань, как называл Колумб удобную бухту, врезающуюся в гористый берег Панамского перешейка. Два-три раза в год караван перевозил сокровища Чили и Перу в Пуэрто-Бельо. По прибытии каравана на Атлантическое побережье там устраивалась Золотая ярмарка, длившаяся две недели.
Адмирал Морган все предусмотрел и все приготовил. Высадились ночью. Четыреста восемьдесят бойцов на лодках двинулись вверх по течению Гуанчи, чтобы зайти в тыл Пуэрто-Бельо.
На этот раз экспедиция оказалась успешной. Добыча составила двести пятьдесят тысяч золотых пиастров, сокровища церквей и монастырей, ювелирные изделия, драгоценные камни и богатые ткани, множество другого товара, триста рабов. Богатство Порт-Ройаля возросло по меньшей мере на треть.
В 1668 году английский король Карл II отправил на Ямайку корабль «Оксфорд» водоизмещением 300 тонн с 36 орудиями на борту под командованием одного из самых способных капитанов, Эдварда Коллиера. Ему было предписано обеспечить защиту острова против нападения с моря, а это предполагало исполнение приказов губернатора сэра Томаса. Губернатор приказал капитану Коллиеру поступить под командование адмирала Моргана.
Перд тем как отплыть в очередную экспедицию, на кораблях устроили пир. Морган предпочел «Оксфорд». Канониры капитана Коллиера, бегавшие в погреб за порохом для заздравных залпов, успели накачаться до потери сознания; в конце концов один из них ворвался в погреб с еще тлевшим фитилем. «Оксфорд» взлетел на воздух. Все пировавшие на баке — около двухсот человек — погибли. Шлюпки вылавливали немногих уцелевших, среди которых оказались Морган и Коллиер.
У Моргана осталось всего восемь кораблей и от силы пятьсот человек. Он отправился в Маракайбо, но добыча оказалась скудной: жители покинули город и спрятались во влажной сельве, превращенной в болота сезоном дождей и разливом рек. Несчастные люди, измотанные лишениями, без всякого сопротивления отдавали грабителям свое добро, которое они успели унести или спрятать.
Захваченных горожан, которые должны были уплатить выкуп, запирали, по обыкновению, в церквях. С красивых женщин Морган ничего не брал, ибо у них было чем заплатить и без денег. За пять дней «кампании» адмирал не потерял ни одного человека.
Засада ожидала моргановское войско у выхода из лагуны: двенадцать дней там стояли три мощных испанских корабля. Низкая осадка не позволяла фрегатам войти в мелководную лагуну, поэтому они заперли флибустьеров в озере, отрезав им единственный путь к отступлению.
3 мая вахтенный офицер испанской «Магдалены» доложил адмиралу, что флибустьерские корабли затеяли какой-то маневр. Через какое-то время они приблизились к испанским фрегатам. Неожиданно корабли Моргана опустили паруса и остановились.
На рассвете следующего дня флибустьеры подняли паруса и решительно двинулись к испанским фрегатам, при этом три крупных корабля держались позади. Вперед вырвалось лишь одно судно под флагом Моргана.
Расстояние все сокращалось. Испанцы приготовились к абордажу, по нападавшим открыли огонь из мушкетов и пистолетов. Корабль Моргана вплотную подошел к «Магдалене» и стукнулся о ее борт. Испанские матросы вонзили в него абордажные крючки. Борт испанца был много выше, и солдаты, спрыгнув на палубу дерзкого пирата, тут же застрелили несколько нападавших, остальные бросились в море и лихорадочно поплыли прочь. Испанцы в недоумении забегали, натыкаясь на соломенные манекены и деревянные орудия. Их недоумение длилось всего четыре секунды. На пятой палуба пиратского судна разверзлась у них под ногами, ослепительная вспышка затмила взор, и на «Магдалену» обрущилось пламя.
Матросы испанской «Маркесы» спешно обрубили якорные канаты и выбросили свой корабль на берег. «Сан-Луис» был захвачен флибустьерами. Добыча оказалась огромной. Выкуп, драгоценности и рабы оценены в двести пятьдесят тысяч реалов.
К 1669 году все путешественники, побывавшие в Панаме, описывали ее как место сказочных наслаждений. В десятитысячном городе размещалась казначейская палата, куда свозили добытое в Перу золото. Морган решил покорить Панаму. В конце 1669 года он обладал значительным влиянием. Он только что купил на Ямайке огромное поместье, впоследствии названное Долиной Моргана.